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上海阿拉丁生化科技股份有限公司

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【阿拉丁】甲醛
發(fā)布日期:2024/10/27 11:25:59發(fā)布人:上海阿拉丁生化科技股份有限公司

甲醛

 

 

       甲醛可以相對(duì)容易地進(jìn)行氧化或還原過程。

       盡管如此,由于其致癌特性,還是應(yīng)該避免使用,可以選擇金屬氫化物作為更合適的還原劑。

 

人名反應(yīng)

Cannizzaro反應(yīng)

        非烯醇化醛在濃堿環(huán)境下會(huì)發(fā)生氧化還原歧化反應(yīng),生成羧酸和醇。α-酮醛會(huì)發(fā)生分子內(nèi)歧化反應(yīng),以高收率生成產(chǎn)物。

 

Cannizzaro反應(yīng)機(jī)理

        一種有趣的變體稱為交叉Cannizzaro反應(yīng),它使用甲醛作為還原劑:

 

        目前,可以使用各種氧化劑和還原劑來實(shí)現(xiàn)這種高收率的轉(zhuǎn)化,從而使Cannizzaro反應(yīng)在今天的合成意義有限,除了上述α-酮醛的轉(zhuǎn)化。當(dāng)醛在堿性條件下處理時(shí),謹(jǐn)慎地將Cannizzaro反應(yīng)視為副產(chǎn)物的潛在來源。

 

近期文獻(xiàn)

         溴化鋰:一種多功能、溫和且可重復(fù)使用的試劑,用于進(jìn)行無溶劑Cannizzaro、Tishchenko和Meerwein-Ponndorf-Verley反應(yīng)

M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett.20079, 2791-2793.

DOI: 10.1021/ol070894t

 

          TOX/Cu(II)催化的有效且具有對(duì)映選擇性的分子內(nèi)Cannizzaro反應(yīng)

P. Wang, W.-J. Tao, X.-L. Sun, S. Liao, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc.2013135, 16849-16852.

DOI: 10.1021/ja409859x

 

          通過親核或光引發(fā)反應(yīng)由2-甲?;蓟铣?-取代苯酞

D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz, Org. Lett.201214, 2338-2341.

DOI: 10.1021/ol300757m

 

          三氟甲磺酸鐿促進(jìn)的芳基甲基酮的一鍋串聯(lián)氧化- Cannizzaro反應(yīng)

M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett.20057, 1331-1333.

DOI: 10.1021/ol050125e

 

 

 

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