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50-41-9

中文名稱 枸櫞酸氯米芬
英文名稱 Clomiphene Citrate
CAS 50-41-9
EINECS 編號(hào) 200-035-3
分子式 C32H36ClNO8
MDL 編號(hào) MFCD00058322
分子量 598.08
MOL 文件 50-41-9.mol
更新日期 2024/10/29 16:17:29
50-41-9 結(jié)構(gòu)式 50-41-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-氯-2-[對(duì)(2,-二乙氨基乙氧基)苯基]-1,2-二苯乙枸櫞酸鹽
枸櫞酸氯米芬
克羅米酚
氯芪酚胺
氯芪酚胺枸櫞酸鹽
舒經(jīng)酚
氯米芬二氫檸檬酸鹽
N,N-二乙基-2-[4-(1,2-二苯基-2-氯乙烯基)苯氧基]乙胺枸櫞酸鹽
英文別名
2-[4-(2-CHLORO-1,2-DIPHENYLETHENYL)-PHENOXY]-N,N-DIETHYLETHANAMINE CITRATE SALT
CLOMID
CLOMIFENE CITRATE
CLOMIPHENE CITRATE
CLOMIPHENE CITRATE SALT
CLOMPHID
PERGOTIME
SEROPHENE
1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1,2-diphenyl-2-chloroethylenecitrate
2-(p-(2-chloro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy)-triethylamincitrate(1:1)
2-(p-(2-chloro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy)triethylaminecitrate(1:1)
2-chloro-1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1,2-diphenylethylenecitrate(
chloramiphene
clomifenedihydrogencitrate
clomifeno
clomiphenedihydrogencitrate
clomiphene-r
clomiphine
clomivid
clostilbegyt
所屬類別
原料藥:促性激素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或乳白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)116.5-118℃,微溶于乙醇、氯仿、水,不溶于乙醚。
熔點(diǎn)116.5-118°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度微溶于水,微溶于乙醇(96%)。
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性Slightly soluble in water, methanol, chloroform (slightly), and DMSO (10 mM). Insoluble in ether.
BCS Class3/1
InChIKeyPYTMYKVIJXPNBD-OQKDUQJOSA-N
SMILESN(CC)(CC)CCOC1=CC=C(/C(/C2=CC=CC=C2)=C(\Cl)/C2=CC=CC=C2)C=C1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫50-41-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 21, Sup 7) 1987
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Clomiphene citrate (50-41-9)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360FD
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R60-R63
安全說明S53-S36/37-S45
WGK Germany3
RTECS號(hào)YE0875000
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2922190900
毒性LD50 oral in rat: 5750mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
該品為抗雌激素(生育力誘導(dǎo)物),物于功能性子宮出血、多囊卵巢、月經(jīng)紊亂及藥物引起的閉經(jīng)等婦科疾病。

制備方法

方法一
4-羥基二苯酮與二乙氨基氯乙烷鹽酸鹽進(jìn)行醚化,得到對(duì)二乙氨基氧基二苯酮,經(jīng)加成、水解、消除、氯化,制成氯芪酚胺[(911-45-5]),最后用枸櫞酸成鹽獲得產(chǎn)品。

常見問題列表

抗性激素藥
枸櫞酸氯米芬是一種抗性激素藥,又稱枸櫞酸氯底酚胺、氯芪酚胺、舒經(jīng)酚、克羅米酚、氯米芬,具有較強(qiáng)的抗雌激素效應(yīng)和較弱的雌激素作用,在胃腸道易于被 吸收,并緩慢地通過肝臟排泄到膽道,臨床上適用于治療體內(nèi)有一定雌激素水平的無排卵或少排卵的女性不育癥、黃體功能不足及精子過少的男性不育,也用于測(cè) 試卵巢功能和探測(cè)男性下丘腦(垂體)性腺軸的功能異常。作用機(jī)制是通過對(duì)下丘腦內(nèi)有效雌激素受體部位的競(jìng)爭(zhēng)結(jié)合起作用的。雌激素從這些部位被置換出,此時(shí) 下丘腦覺察到明顯缺乏循環(huán)雌激素,從而導(dǎo)致促性腺激素釋放激素刺激卵泡刺激素(FSH)和黃體生成素(LH)分泌,這些激素引發(fā)正常的月經(jīng)周期。
藥理作用

枸櫞酸氯米芬是三苯乙烯類衍生物,其結(jié)構(gòu)與雌激素相似,具有較強(qiáng)的抗雌激素作用和較弱的雌激素活性。本品誘導(dǎo)排卵的機(jī)理是促使腦垂體促性腺激素的分泌增多,促性腺激素刺激卵巢中卵泡生長(zhǎng)、成熟,繼而產(chǎn)生排卵和形成黃體并分泌性激素,對(duì)排卵障礙病人的臨床治愈妊娠率為35%。但對(duì)具有原發(fā)性腦垂體或卵巢功能障礙的患者,如原發(fā)性閉經(jīng),采用本品治療往往無效。另外,由于其它器官的原因 (如甲狀腺、腎上腺功能障礙) 導(dǎo)致的無排卵,也不適合用本品治療。枸櫞酸氯米芬對(duì)男性則有促進(jìn)精子生成作用,用于治療少精癥。臨床用藥的前提條件是卵巢須有一定功能,體內(nèi)激素水平正?;蚵缘?。主要用于:

①誘發(fā)排卵:可用于治療無排卵或黃體功能不足、希望妊娠的不孕癥患者。于月經(jīng)出血或黃體酮撤藥性出血的第3~5天,每日口服50mg,連服5天。一般在停藥后7天左右有排卵,此時(shí)性交,易增加受孕率。如該劑量能誘發(fā)排卵,可重復(fù)該療程;如無排卵,劑量可增加至每日100~150mg,分兩次空腹服用,連續(xù)5天。如適應(yīng)證合適,大部分病人在用藥第一周期即可排卵,長(zhǎng)期閉經(jīng)的病人,子宮內(nèi)膜不夠敏感,需要2~3個(gè)周期才能誘發(fā)月經(jīng),如三個(gè)周期仍無排卵發(fā)生,應(yīng)重新考慮診斷是否正確。

②功能性子宮出血、繼發(fā)性閉經(jīng)或嚴(yán)重的月經(jīng)稀發(fā)、多囊卵巢綜合征:有月經(jīng)者在月經(jīng)第5天開始服藥,無月經(jīng)者可在任意一天開始或在造成人工周期后第5天開始服藥,1/d每次50~100mg。

③男性少精子不孕癥:25mg/d/次,連服25天為一個(gè)療程,停藥5天后重復(fù)應(yīng)用,直到精子數(shù)量達(dá)到正常標(biāo)準(zhǔn),一般需3~12個(gè)療程。男性無精子患者不得使用枸櫞酸氯米芬治療。

④老年性陰道炎及非特異性陰道炎: 每日一枚用復(fù)方克羅米酚陰道栓(每枚含克羅米酚0.1mg,氯霉素250mg) 置入陰道,一周為一個(gè)療程,據(jù)報(bào)道有效率優(yōu)于洗必泰栓。

⑤治療肛門、外陰、陰囊瘙癢及濕疹、皮炎、凍瘡、疥癬,可用10%枸櫞酸氯米芬霜?jiǎng)┩坎牖继?,藥效迅速持久,安全性高?/p>

參考資料:劉新民 主編.內(nèi)科學(xué)·第二卷.北京:軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)出版社.2009.第1114-1115頁。

藥代動(dòng)力學(xué)

口服后經(jīng)腸道吸收,進(jìn)入肝血流循環(huán)。Tl/2一般為5~7天。本品在肝內(nèi)代謝。隨膽汁進(jìn)入腸道,然后自糞便排除,部分經(jīng)肝腸循環(huán)再吸收。5天內(nèi)自糞便內(nèi)排出一半。6周內(nèi)仍可在糞便中測(cè)出。

不良反應(yīng)
在規(guī)定的用藥劑量范圍內(nèi),枸櫞酸氯米芬的不良反應(yīng)并不明顯,且不影響治療的進(jìn)行,用量過大或用藥期限過長(zhǎng),不良反應(yīng)會(huì)隨之加重,如治療男性不育癥時(shí),高劑量反而會(huì)抑制精子發(fā)生。主要不良反應(yīng)見于:
①血管舒縮癥狀:部分婦女可有潮熱、出汗等更年期綜合征表現(xiàn),這與藥物抗雌激素作用有關(guān),停藥后即可消失,也可加服雌激素改善癥狀。
②腹部癥狀: 腹脹、下墜感和排卵期疼痛,這些癥狀往往與排卵和卵巢增大有關(guān),需經(jīng)醫(yī)生檢查,以排除卵巢增大的可能。
③卵巢增大和卵巢囊腫:使用規(guī)定治療劑量時(shí)很少出現(xiàn)卵巢增大,一旦發(fā)現(xiàn)卵巢增大,需停止用藥,直到卵巢恢復(fù)正常大小,下一個(gè)療程藥物的劑量和使用期限均應(yīng)減小; 出現(xiàn)卵巢囊腫,也應(yīng)立即停藥,以避免出現(xiàn)卵巢過度刺激綜合征。
④視覺障礙:少數(shù)人可能出現(xiàn)視力模糊、復(fù)視、閃光感等,在強(qiáng)光下癥狀加重,一旦出現(xiàn)視覺障礙,應(yīng)立即停藥,并進(jìn)行眼科檢查。
⑤多胎妊娠和致畸: 已證實(shí)克羅米酚可明顯增加多胎發(fā)生率,必要時(shí)應(yīng)行減胎術(shù)。母親通過服用克羅米酚妊娠后的嬰兒畸形發(fā)生率約為2.5%。
⑥其他不良反應(yīng)較為少見,多由于長(zhǎng)期治療引起,包括惡心、嘔吐、精神緊張、疲乏、頭暈眼花、頭痛、失眠、乳房腫痛、月經(jīng)量增多、過敏性皮炎、體重增加、多尿、輕度脫發(fā)等,停藥后可消失。本品通過肝臟代謝,有肝功能損害史者不宜服用。卵巢囊腫及其它婦科腫瘤患者禁用。枸櫞酸氯米芬可能誘發(fā)流產(chǎn)和畸胎,因此孕婦禁用。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

枸櫞酸氯米芬價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19HY-B0463枸櫞酸氯米芬
Clomiphene citrate
50-41-9500mg400元
2024/08/19HY-B0463枸櫞酸氯米芬
Clomiphene citrate
50-41-91g500元
2024/08/19HY-B0463枸櫞酸氯米芬
Clomiphene citrate
50-41-910mM * 1mLin DMSO500元
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