麝香草酚是防腐劑和抗氧劑,也是一種食用調(diào)味香料,同時(shí)也是合成許多化學(xué)品的初級(jí)原料,例如麝香草酚加氫合成薄荷醇。麝香草酚最初是從唇形科中草藥植物百里香(Thymus serpyllumL.)中提取分離到的抗菌有效成分,是一種有代表性的氫醌類化合物。其抗菌效果較強(qiáng),抗菌譜廣,毒性低,對(duì)金黃色葡萄球菌、傷寒桿菌、綠膿桿菌、變形桿菌等都有抑制或殺滅作用,其殺菌作用比苯酚強(qiáng),且毒性低,對(duì)口腔咽喉粘膜有殺菌、殺真菌作用,對(duì)齲齒腔有防腐、局麻作用,用于口腔、咽喉的消毒殺菌、皮膚癬菌病、放射菌病及耳炎也均有療效。主要用于制香料、藥物和指示劑;醫(yī)療上用作防腐藥、殺菌藥、保藏劑及抗氧化劑等。
【理化性質(zhì)】麝香草酚又名百里酚,學(xué)名5-甲基-2-異丙基苯酚、3-羥基對(duì)異丙基甲苯。為無(wú)色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。芳香,味辛灼,相對(duì)密度0.979,熔點(diǎn)為48~ 51.5℃,沸點(diǎn)233℃,折光率 1.5227。易揮發(fā);難溶于水、甘油,易溶于乙醇、乙醚、橄欖油、氯仿、揮發(fā)油及脂肪油等;能與多種有機(jī)藥物如薄荷腦、樟腦、水合氯醛、丁卡因等混合或研磨,液化成共溶混合物。

圖1為麝香草酚的結(jié)構(gòu)式
【藥理作用】具有酚類藥物作用特點(diǎn),殺菌防腐對(duì)真菌和放線菌有較強(qiáng)作用,對(duì)革蘭陰性菌作用較弱,殺菌力比苯酚強(qiáng),對(duì)皮膚黏膜刺激性比苯酚小,其毒性約為苯酚的1/10;具有較強(qiáng)感覺(jué)麻痹作用??诜晗悴莘涌杀荒c道完全吸收,在體內(nèi)約有50%以麝香草醌形式與葡萄糖醛酸和硫酸結(jié)合的代謝產(chǎn)物由尿排出。
【合成方法】1.以香茅醇為原料,先催化閉環(huán)成異胡薄荷醇,再催化脫氫成麝香草酚,該法工藝簡(jiǎn)單,且麝香草酚的產(chǎn)率高,但其所用的脫氫催化劑的制備過(guò)程復(fù)雜,催化劑壽命短。
2.α-蒎烯經(jīng)過(guò)催化氧化可得到馬鞭草酮,再經(jīng)過(guò)催化裂解得到麝香草酚,此法合成麝香草酚的產(chǎn)率低,且過(guò)程需要用十氫萘或其它非極性大體積有機(jī)物作為溶劑,盡管溶劑可以回收再用,但對(duì)環(huán)境仍有一定污染。
3.以間甲酚和異丙醇等可以提供異丙基的物質(zhì)在催化劑的作用下進(jìn)行烷基化制備麝香草酚,這種方法工藝流程短,具有一定的工業(yè)應(yīng)用前景,為了減小環(huán)境污染,這種方法可以以分子篩為非均相催化劑,但是間甲酚的轉(zhuǎn)化率、麝香草酚的選擇性較低,催化劑的壽命也制約著這種方法的工業(yè)化應(yīng)用。
【適應(yīng)證】可用于牙根管消毒、牙髓安撫及牙本質(zhì)過(guò)敏的治療。其油溶液可用于治療真菌和放線菌引起的皮膚??;內(nèi)服可驅(qū)鉤蟲(chóng)和治療肺放線菌病。
【不良反應(yīng)】口服對(duì)胃腸有刺激,吸收后毒性與苯酚相似但比苯酚小,脂肪與乙醇能增加其吸收,使中毒癥狀加重??捎袗盒摹⒏篂a、眩暈、心力衰竭等中毒癥狀。
【注意事項(xiàng)】本品不宜與碘、堿、氧化劑等配伍。
參考資料
1.陳少萍,陳卓輝,陳佩珠 主編.口腔臨床藥物手冊(cè).廣州:華南理工大學(xué)出版社.
2.張 超,李 茜,李文麾編一種麝香草酚的合成方法.