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谷胱甘肽

谷胱甘肽

中文名稱谷胱甘肽
中文同義詞L-谷胱苷肽;谷胱甘肽(GSH);谷胱甘肽(GSSG);還原型谷胱甘肽/谷胱甘肽、L-谷胱甘肽;谷胱甘肽 5G;谷胱甘肽(還原性谷胱甘肽);Γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸;GLUTATHIONE REDUCED 還原型谷胱甘肽;還原型谷胱甘肽
英文名稱Glutathione
英文同義詞glutide;glutinal;l-glutatione;N(N-L-.gamma.-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine;n-(n-l-gamma-glutamyl-l-cysteinyl)-glycin;neuthion;panaron;tathion
CAS號(hào)70-18-8
分子式C10H17N3O6S
分子量307.32
EINECS號(hào)200-725-4
相關(guān)類別多肽;化工原料;生化試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;??朴盟?/a>;谷胱甘肽;解毒藥;原料藥;氨基酸和衍生物;氨基酸及其衍生物;中藥對(duì)照品;其他生化試劑;抗腫瘤類;植物提取物;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;生物化學(xué);氨基酸衍生物;食品添加劑;醫(yī)藥原料藥;氨基酸類;植物生化提取物;提取物;醫(yī)藥原料;營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究;氨基酸;對(duì)照品;維生素類;醫(yī)藥化工原料;化妝品原料-美白劑;化學(xué)試劑;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;生發(fā)洗護(hù)系列;化妝品原料-美白祛斑原料;食品調(diào)添加;生化試劑-氨基酸類;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;輔酶核糖核苷核酸系列;中間體;保健品;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞氧化應(yīng)激;保健品原料-化妝品原料;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;食品添加;生物及化學(xué)藥品-藥物雜質(zhì);醫(yī)藥原藥;化工;添加劑;醫(yī)用原料;還原型谷胱甘肽;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;化妝品原料;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;pharmacetical;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Antioxidant;Biochemistry;Amino Acids & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Material;Pharmaceutical intermediates;Inhibitors;pharmaceutical;chemical;醫(yī)藥原料藥 科研原料;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;生物化工;API;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;藥物多肽;其他;有機(jī)化工原料;高純生化試劑;含量產(chǎn)品;美容肽;重點(diǎn)產(chǎn)品;試劑盒-細(xì)胞分析試劑盒;中間體-有機(jī)中間體;試劑;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;美白系列;試劑盒-生化試劑盒;70-18-8;科研原料;美容多肽;催化劑;美白類;生物緩沖液系列;化妝品原材料;化學(xué)試劑
Mol文件70-18-8.mol
結(jié)構(gòu)式谷胱甘肽 結(jié)構(gòu)式

谷胱甘肽 性質(zhì)

熔點(diǎn)192-195 °C (dec.) (lit.)
沸點(diǎn)754.5±60.0 °C(Predicted)
比旋光度-16.5 º (c=2, H2O)
密度1.4482 (rough estimate)
堆積密度160kg/m3
折射率-17 ° (C=2, H2O)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O:50 mg/mL
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
顏色白色
PH值3 (10g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)無味
旋光性 (optical activity)-21.327 (H2O)
水溶解性soluble
Merck14,4475
BRN1729812
序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP-1.645 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glutathione (70-18-8)

谷胱甘肽 用途與合成方法

谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,是哺乳動(dòng)物細(xì)胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發(fā)現(xiàn),1930年確定化學(xué)結(jié)構(gòu),美國(guó)著名營(yíng)養(yǎng)保健專家艾爾·敏德爾博士稱谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸,又被稱為大自然的抗氧化大師,外觀為無色透明細(xì)長(zhǎng)粒狀晶體,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時(shí)其性狀穩(wěn)定,其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽,廣泛存在于面包酵母、小麥胚芽、動(dòng)物肝臟、雞血、豬血、西紅柿、菠蘿、黃瓜中,其中以小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中最高,含量高達(dá)100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強(qiáng)免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。也有助于白血細(xì)胞殺死細(xì)菌,防止維生素C和E氧化,預(yù)防中風(fēng)和白內(nèi)障形成。此外,谷胱甘肽還有綁定致癌物,將它們通過尿液排出體外的作用。
肝臟是人體最重要的解毒器官,其內(nèi)所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對(duì)肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護(hù)作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑,自由 基是導(dǎo)致衰老和疾病的促成因子。當(dāng)肝臟受到損傷,比如患有各種肝病時(shí),人體將消耗大量的GSH來幫助受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)和解毒,從而引起體內(nèi)的谷胱甘肽 大幅度減少。而這個(gè)時(shí)候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物,有利于受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)。因而,谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病,是肝病患者的護(hù)肝良藥。谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,化學(xué)名為γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。從圖中結(jié)構(gòu)式可知,GSH與其他肽及蛋白質(zhì)有所不同,它的分子中有一特殊肽鍵,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)與半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)縮合而成的肽鍵。
谷胱甘肽(GSH)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
圖1:谷胱甘肽(GSH)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白質(zhì)合成一樣是在核糖體上進(jìn)行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列兩個(gè)反應(yīng),如圖2所示。
谷胱甘肽的合成
圖2:谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽,就將谷胱甘肽分為還原型(GSH)和氧化型(GSSG)兩類。GSH存在于所有生物細(xì)胞中,而以酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高,達(dá)100~1000mg/100g。據(jù)最近資料報(bào)道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可達(dá)3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人紅細(xì)胞中幾乎全部是還原型谷胱甘肽,GSH可以在紅細(xì)胞內(nèi)合成。谷胱甘肽分子中含有一個(gè)活潑的巰基—SH,易被氧化脫氫,兩分子的還原型谷胱甘肽(GSH)脫氫變?yōu)橐环肿拥难趸凸入赘孰?GSSG)。氧化型中兩個(gè)三肽由二硫鍵連在一起,在生物體中起重要生理功能作用的是還原型谷胱甘肽,GSSG需還原成GSH才有生理活性。

谷胱甘肽的分子量為307.33,熔點(diǎn)189~193℃ (分解),晶體呈無色透明細(xì)長(zhǎng)柱狀,等電點(diǎn)為5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物體內(nèi)只有GSH才具有生理活性,而GSSG需還原后才能發(fā)揮其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存,只有將水分活性控制在0.3以下才能夠長(zhǎng)期穩(wěn)定保存。有研究顯示,在含有GSH的維生素C水溶液(pH3.3)中,由于有維生素C的強(qiáng)還原作用,溶液中的GSH不會(huì)氧化為GSSG,但其分解速度卻加快;而存在于維生素C水溶液中的GSSG也不會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)镚SH,且保存穩(wěn)定性很好。并且經(jīng)口攝入的GSSG在小腸上部可被還原為GSH,在小腸上皮細(xì)胞表面經(jīng)γ-GTP(將GSH分解為谷氨酸與Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同樣可以發(fā)揮其重要的生理功能。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。

谷胱甘肽廣泛存在于動(dòng)、植物中,在面包酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高,達(dá)100~1000mg/100g;在人和動(dòng)物的血液中含量也較豐富,如人血液中含26~34mg/100g、雞血中含58~73mg/100g、豬血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。許多蔬菜、薯類和谷物中也含有GSH (見表1)。

1、加入到面制品中,可起到還原作用。不僅使制造面包的時(shí)間縮短至原來的二分之一或三分之一,勞動(dòng)條件大幅度改善,并起到食品營(yíng)養(yǎng)的強(qiáng)化作用及其他功能。
2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中,相當(dāng)于維生素C,可起到穩(wěn)定劑的作用。
3、將其拌到魚糕中,可防止色澤加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中,具有強(qiáng)化風(fēng)味的效果。洋蔥、大蒜、西紅柿、魚、蝦、羊肉、辣椒。還原型谷胱甘肽(GSH)是細(xì)胞內(nèi)一種重要物質(zhì),由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸組成,含有巰基,為維持細(xì)胞生物功能發(fā)揮重要作用,具有多種生化功能,包括參與三羧酸循環(huán)及糖代謝,是甘油醛磷酸脫氫酶和磷酸丙糖脫氫酶的輔酶,能激活多種酶,促進(jìn)糖、脂肪及蛋白質(zhì)代謝,影響細(xì)胞的代謝過程;通過巰基與體內(nèi)的自由基和親電子基結(jié)合,轉(zhuǎn)化為容易代謝的酸類物質(zhì),加速自由基的排泄,使細(xì)胞免受損,減輕化療、放療的毒性作用,保護(hù)腎小管免受順鉑的損害。GSH可與親肝毒物結(jié)合,保護(hù)肝臟的合成、解毒、滅活激素等功能,促進(jìn)膽酸代謝,有利于消化道吸收脂肪及脂溶性維生素。適用于減輕化療、放療,尤其是大劑量化療時(shí)的毒性作用;或用于治療各種低氧血癥,如急性貧血、急性呼吸窘迫綜合征、敗血癥等;可用于肝臟疾病,包括病毒性、藥物性、乙醇性及其他化學(xué)毒性引起的肝臟損害的治療。此外還原型谷胱甘肽還可用于有機(jī)磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的輔助治療。對(duì)急性藥物性腎損傷、尿毒癥、糖尿病并發(fā)癥和神經(jīng)病變亦有治療作用。谷胱甘肽有廣譜的解毒作用,能與進(jìn)入機(jī)體的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金屬離子或致癌物質(zhì)等相結(jié)合,并促進(jìn)其排出體外,可用于上述物質(zhì)中 毒癥的治療。有抗過敏作用,能治療人體內(nèi)乙酰膽堿、膽堿酯酶的失衡引起的過敏。有保護(hù)肝臟、抑制脂肪肝形成的作用,不僅可作護(hù)肝劑,而且能作飼料添加劑,有對(duì)魚、牛的護(hù)肝作用。在養(yǎng)殖中由于過密放養(yǎng)與飼料不潔往往導(dǎo)致魚、乳牛中出 現(xiàn)肝功能障礙,加入谷胱甘肽能改善肝功能。在谷胱甘肽結(jié)合中,谷胱甘肽經(jīng)谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶的催化與外源化學(xué)物或其代謝產(chǎn)物結(jié)合,從而降低毒性和增大極性,是生物轉(zhuǎn)化中一個(gè)較重要的解毒途徑。當(dāng)適合于這一反應(yīng)的外源化學(xué)物劑量較大時(shí),可能使谷胱甘肽耗竭,出現(xiàn)代謝飽和(metabolic saturation),從而在單位時(shí)間內(nèi)結(jié)合的量不再隨該外源化學(xué)物劑量增加而增加。于是該相應(yīng)外源化學(xué)物的毒性大增,其劑量反應(yīng)曲線與低劑量時(shí)極不致,其毒物動(dòng)力學(xué)也表現(xiàn)為非線性動(dòng)力學(xué)。谷胱甘肽耗竭不一定單是某種外源化學(xué)物劑量過大,也可能因另一種外源化學(xué)物競(jìng)爭(zhēng)該結(jié)合作用,或因營(yíng)養(yǎng)低下或組織損傷使谷胱甘肽供應(yīng)減少。任一情況產(chǎn)生的谷胱甘肽耗竭都可使本來耐受的劑量產(chǎn)生毒作用。人體內(nèi)的許多生化反應(yīng)都是酶催化反應(yīng),這些酶大部分以巰基作為活性基團(tuán),巰基的狀態(tài)決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細(xì)胞內(nèi)的天然激活劑, 所含有巰基能將人體細(xì)胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O,清除人體內(nèi)的自由基。自由基會(huì)損傷細(xì)胞膜,促進(jìn)機(jī)體衰老,并誘發(fā)腫瘤或動(dòng)脈硬化。對(duì)人體細(xì)胞有防過氧化作用,還能改善皮膚的抗氧化能力,使皮膚產(chǎn)生光澤。人體衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化應(yīng)激、親電化合物攻擊都可以使細(xì)胞漿內(nèi)的GSH水平會(huì)降低,此現(xiàn)象發(fā)生在細(xì)胞凋亡非常早的階段,在凋亡早期能觀測(cè)到其降解過程,因此檢測(cè)谷胱甘肽的水平可以早期判斷和檢測(cè)凋亡。
谷胱甘肽有消除氧化脂質(zhì)生成的功能,并有抗油脂氧化作用,還可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鳥苷酸)食品(魚糕、香腸、醬油等)中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。自1938年發(fā)表了用酵母制備還原型谷胱甘肽(GSH)的最早專利之后,此后又有大量專利申請(qǐng)。總的說來,目前GSH的制備方法有溶劑萃取法、酶法、發(fā)酵法和化學(xué)合成法四種。目前主要從培養(yǎng)高含量GSH酵母中提取,國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠家有上海酵母廠以及多家院校、研究單位正在試制開發(fā),國(guó)外重要生產(chǎn)廠家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光純藥等公司。
萃取法和酶法大多以小麥胚芽為原料,通過添加適當(dāng)溶劑或結(jié)合用淀粉酶、蛋白酶處理,再經(jīng)離心、分離和精制而成。其工藝流程簡(jiǎn)單,見下圖4。
從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
圖4:從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
通過生物技術(shù)途徑制備谷胱甘肽有兩種方法,一種是選育富含GSH的高產(chǎn)酵母菌株,再由此分離提取制得,圖5給出簡(jiǎn)單的工藝流程。另一種方法是通過培養(yǎng)富含GSH 的綠藻,再用與酵母相似的方法提取。
從酵母細(xì)胞中提取谷胱甘肽的工藝流程
圖5:從酵母細(xì)胞中提取谷胱甘肽的工藝流程
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
外觀:白色粉末
純度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
內(nèi)毒素≤50EU/mg
氨基酸組成分析≤±10%
用途 

谷胱甘肽可用作生化試劑、解毒藥,主要用于重金屬、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有機(jī)溶劑等中毒處理。

用途 
還原型谷胱甘肽是一種小分子的肽,大量存在于生物體中,尤其是肝細(xì)胞中,有保護(hù)肝細(xì)胞膜,促進(jìn)肝酶活性的作用,并與眾多有毒化學(xué)物質(zhì)結(jié)合起到解毒的作用。對(duì)藥物中毒,酒精中毒等各種原因引起的肝臟所傷,肝硬化等疾病有很好的療效。
用途 
具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強(qiáng)免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。
用途 
在細(xì)胞代謝和突發(fā)性呼吸期間形成的活性氧還原中發(fā)揮重要作用的內(nèi)源性抗氧化劑。谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶催化谷胱甘肽硫醚與異生物、白三烯和其他具有親電中心的分子的形成。谷胱甘肽還與蛋白質(zhì)中半胱氨酸殘基形成二硫鍵。通過這些機(jī)制,它可具有降低抗癌劑效用的奇異效果。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼68-36/37/38
安全說明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany2
RTECS號(hào)MC0556000
F9-23
TSCAYes
海關(guān)編碼29309070

MSDS信息

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谷胱甘肽 化學(xué)藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-D0187谷胱甘肽
L-Glutathione reduced
70-18-8500mg270元
2025/02/08HY-D0187谷胱甘肽
L-Glutathione reduced
70-18-81g340元
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