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左旋紫草素

左旋紫草素

中文名稱左旋紫草素
中文同義詞5,8-二羥基-2-[(1S)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮;紫草提取物;紫草醌、紫草寧、紫根素;紫草素(左旋);左旋紫草素;紫草素, HPLC≥98%;左旋紫草素標準品;紫草醌
英文名稱Alkannin
英文同義詞ANCHUSIN;ALKANNIN;NSC 94524;GroMwell Root Extract;Anchusaic acid;Arnebin IV;Extra Cas, 54952-43-1;(S)-5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-1,4-naphthoquinone
CAS號517-88-4
分子式C16H16O5
分子量288.3
EINECS號208-245-7
相關類別對照品;標準品;紫草醌;紫草寧;紫草素;紫根素;醫(yī)藥原料;植物提取物;標準品-對照品;比例提取物;標準品,對照品;比例提取物;動植物提取;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;植物油
Mol文件517-88-4.mol
結構式左旋紫草素 結構式

左旋紫草素 性質

熔點149°
沸點567.4±50.0 °C(Predicted)
比旋光度20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C, protect from light
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.20(Predicted)
顏色紫色的

左旋紫草素 用途與合成方法

紫草提取物為紫草科植物新疆紫草或內蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸,入肝、心經(jīng),具有涼血活血,解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌類色素。現(xiàn)代藥理學研究表明,紫草具有較好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗腫瘤、降血糖、保肝護肝和對心血管系統(tǒng)的作用??寡滓志饔檬亲喜莸膫鹘y(tǒng)藥效,即消炎、收斂和解熱的作用,紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。
紫草為紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或內蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鴉銜草、軟紫草、硬紫草、滇紫草,紫草根,老紫草,紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路邊及向陽山坡處,主產(chǎn)于黑龍江、吉林、遼寧、河北、河南、湖南、廣西等地。
【植物形態(tài)】多年生草本,高40~80厘米。根粗大,圓錐形,紫紅色,干時紫色。莖直立,生有平伏狀粗硬毛。葉互生,披針形,長4~8厘米,寬1~2厘米,無柄或有短柄,兩面均被伏生短粗硬毛。花序總狀;花萼裂片線形;花冠白色,長6~8毫米,喉部有5鱗片,鱗片頂端微凹,子房4,小堅果4,通常由于退化而變成少數(shù),灰白色,光滑有光澤?;ㄆ?—6月,果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云編輯整理。
紫草
圖1為紫草紫草素及其衍生物是從植物紫草中分離出的主要活性成分,是脂溶性很強的萘醌類色素,主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羥基異戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羥基異戊酰阿卡寧(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡寧(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基異戊酰阿卡寧(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素:分子式C16H16O5,分子量288.31。紫色片狀結晶或結晶性粉末,mp 147℃~149℃,[α]D20 +138° (苯)。不溶于水,溶于醇、有機溶劑和植物油。易溶于堿水,遇酸又沉淀析出。
紫草素結構式
圖2為紫草素結構式總萘醌的提取分離
紫草→氯仿超聲提取→提取液→回收氯仿→總萘醌
紫草素提取分離
紫草→石油醚(30°C-60°)索氏提取4小時→提取液→回收石油醚→暗紅色稠狀物→加甲醇溶解,棄去不溶物→甲醇液→回收甲醇,低溫干燥→紫草素1.降糖作用
紫草葉提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明顯的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物對京科68-1病毒試管內有抑制作用,對金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌、綠膿桿菌、大腸桿菌、傷寒桿菌、甲型鏈球菌、乙型鏈球菌均有明顯抑菌作用。
3.對血凝的影響
腹腔注射給予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影響血液凝固時間,但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗腫瘤作用
紫草提取物對Hela細胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素對體外培養(yǎng)的人絨癌耐藥細胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促進凋亡及誘導細胞周期停滯的作用,實驗顯示紫草素濃度隨著劑量的增加和作用時間的延長,對絨癌耐藥細胞生長的抑制率也明顯增加。
6.對激素分泌的影響
紫草素對青春期雌性大鼠下丘腦-垂體-性腺軸功能的影響實驗顯示,紫草組的血清激素水平顯著低于陰性對照組,與陽性對照組比較無顯著不同。表明紫草素對大鼠的下丘腦-垂體-性腺軸功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
實驗研究發(fā)現(xiàn)左旋紫草素在6.0~0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒對雞胚細胞的致病變作用;紫草素可抑制多重耐藥HIV病毒株的復制;紫草多糖具有體外抑制HPV-DNA 活性,有明顯的抗人乳頭瘤病毒作用。
8.抗炎、抗過敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳腫脹;對特異性過敏反應具有抑制作用,可抑制大鼠腹腔肥大細胞組胺的釋放,并具有劑量依賴性。
9.保肝作用
紫草提取物對D-氨基半乳糖所致的肝損傷具有保護作用,能顯著抑制D-氨基半乳糖肝損傷小鼠丙氨酸氨基轉移酶(ALT)、天冬氨酸氨基轉移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽過氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不僅能夠顯著抑制豬油氧化、有效清除自由基、具有較強還原能力,還能參與氧化還原反。(1)取本品粉末0.5g,置試管中,將試管底部加熱,生成紅色氣體,并于試管壁凝結成紅褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g,加石油醚(60~90℃)20ml,超聲處理20分鐘,濾過,濾液濃縮至約1ml,作為供試品溶液。另取紫草對照藥材0.5g,同法制成對照藥材溶液。照薄層色譜法試驗,吸取上述兩種溶液各4μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以環(huán)己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5:5:0.5:0.1)為展開劑,展開,取出,晾干。供試品色譜中,在與對照藥材色譜相應的位置上,顯相同的紫紅色斑點;再噴以10%氫氧化鉀甲醇溶液,斑點變?yōu)樗{色。紫草為肝、心包二經(jīng)之藥,專入血分。功能清熱、涼血、消腫、解毒及潤腸通便,故可用于血分熱毒盛而大便秘結之癥。還可外用于皮膚損傷、皮膚病。近代麻疹流行時尚用其煎劑作預防藥,頗有效。

作解熱、解毒、抗炎癥藥。內服預防麻疹,制成軟膏外用可促進肉芽生成并用于腫瘍、火傷、凍瘡、濕疹、水胞等。還作緩下劑通利大便。近年還用組織培養(yǎng)法生產(chǎn)罐裝的shikonin,用作化妝品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的對映體染料,能用做染料,有傷口愈合、抗炎、抗菌、抗腫瘤等作用。    

胃腸虛弱,大便滑泄者忌服
生產(chǎn)方法 

存在于紫草科植物紫草的根,新疆紫草等植物中。亦可用紫草的細胞培養(yǎng)生產(chǎn)紫草素。

安全信息

毒性LD50 in male, female mice, rats (g/kg): 3.0 ± 1.0; 3.1 ± 0.1; >1.0 orally (Majlathova)

MSDS信息

左旋紫草素 化學藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-N6012左旋紫草素
(-)-Alkannin
517-88-45mg350元
2025/02/08HY-N6012左旋紫草素
(-)-Alkannin
517-88-410 mM * 1 mLin DMSO385元

左旋紫草素 上下游產(chǎn)品信息

"左旋紫草素"相關產(chǎn)品信息
紫丁香酚甙(刺五加甙B) 莽草素 紫草素 異丁酰紫草素 去氧紫草素 二甲基萘 6-甲基-5-庚烯-2-酮 甲基環(huán)戊二烯二聚體 甲基丙烯酸烯丙酯 甲基環(huán)戊烯醇酮 2-甲基萘 偶氮氯磷 紫草酸 紫堇塊莖堿 紫堇醇靈堿 紫草氰苷 紫草呋喃A
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