腈菌唑
中文名稱 | 腈菌唑 |
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中文同義詞 | 2-(4-氯苯基)-2-(1H,1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;2-(4-氯苯基)2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈;腈菌唑;2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈;腈菌唑溶液, 100PPM;2-(4-氯苯基)-2-(1H;4-三唑-1-甲基)己腈 |
英文名稱 | Myclobutanil |
英文同義詞 | myclobutanil (ansi,bsi,iso);FORTHANE S;MYCLOBUTANIL;SYSTHANE (TM);RH-3866;1-(4-Chlorophenyl)-2-(hydro-1,2,4-triazole-1-methyl)-amylcyanide;SYSTHANE12E;MYCLOBUTANILTECH |
CAS號 | 88671-89-0 |
分子式 | C15H17ClN4 |
分子量 | 288.78 |
EINECS號 | 922-940-9 |
相關類別 | 有機原料;農殘、獸藥及化肥類;小分子抑制劑;殺菌劑類;分析標準品;殺菌劑;化學治療劑;農藥;農業(yè)原料;農用化學品原料;農藥原料;化學農藥;農藥中間體;原料;農用獸用原料;FUNGICIDE;METI - MZ;Alpha sort;ConazolesPesticides&Metabolites;Fungicides;H-MAlphabetic;M;Pesticides;農藥-殺菌劑;其他類 |
Mol文件 | 88671-89-0.mol |
結構式 |
腈菌唑 性質
熔點 | 63-68°C |
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沸點 | 202-208°C |
密度 | 1.1614 (rough estimate) |
蒸氣壓 | 2.13 x l0-4 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6110 (estimate) |
閃點 | >100 °C |
儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許) |
形態(tài) | 固體 |
酸度系數(shù)(pKa) | 2.30±0.10(Predicted) |
顏色 | 白色至米白色 |
水溶解性 | 142 mg/L (25 ºC) |
Merck | 13,6346 |
BRN | 7138849 |
InChIKey | HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 88671-89-0(CAS DataBase Reference) |
EPA化學物質信息 | Myclobutanil (88671-89-0) |
腈菌唑是美國羅門哈斯在1986年推出的三唑類殺菌劑,能溶于水和多數(shù)酮、酯、醇、苯類溶劑,成棕色或者淡黃色固體,溶點低,易燃,使用時要注意安全。其殺菌原理是通過抑制真菌(卵菌除外)孢子的形成過程中細胞膜的形成,因而對病害具有治療作用。
腈菌唑藥效持效性比較長,對農作物十分安全,還有一定的刺激作物生長的作用,在標準劑量下使用,對人畜非常安全,無毒。腈菌唑是屬于廣譜內吸性強的殺菌劑,對發(fā)病農作物有保護和防治作用,殺菌原理是,對病原菌的麥角甾醇的生物合成有抑制的作用,特別是對擔子菌、子囊菌都有非常好的防治效果,適用于防治梨、蘋果、堅果類、葡萄、花卉、水稻和麥類以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、葉霉病、腐爛病、銹病等等病害有非常良好的效果。在1980年代,三唑類殺菌劑的開發(fā),因為戊唑醇、己唑醇等羥乙基三唑類化合物的發(fā)現(xiàn),出現(xiàn)了一個大的飛躍。腈菌唑就是在這個氛圍中誕生的。
盡管腈菌唑的分子結構上并不帶戊唑醇和己唑醇上的羥乙基,但其殺菌活性一點也不差。尤其是對各種作物上的白粉病和蘋果梨樹上的黑星病,防效非常突出。
腈菌唑對核盤菌、鏈格孢菌、黑粉菌、銹菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不錯的防效。
腈菌唑可以被植物組織吸收并在植株的導管內向頂傳導,也就是說,噴施在植株下部葉片上的腈菌唑藥劑可以隨著蒸騰作用的拉力,傳導至上部葉片。但噴布在上部葉片上的藥劑不能向下傳導。
腈菌唑對植物的生長有一定的促進作用。這可能是因為它并不像其他三唑類殺菌劑那樣對植物頂端赤霉素的分泌有明顯的抑制作用。但這是在腈菌唑的使用劑量正常的情況下,如果增加劑量,也會抑制植物的生長,尤其在瓜類蔬菜的幼苗期。
和其它三唑類殺菌劑一樣,腈菌唑屬于數(shù)量級抗性殺菌劑,也就是說,病原菌對腈菌唑的抗藥性與其使用劑量大小有關。因此,在嚴格把控使用劑量、次數(shù)的情況下,可以有效緩解抗藥性的增加。腈菌唑用于防治多種作物的子囊菌、半知菌和擔子菌病害,用于防治黃瓜、梨、蘋果、葡萄、香蕉、小麥上的白粉病、黑星病等病害。 主要登記劑型有可濕性粉劑、乳油、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、懸浮劑等。種子處理可以防止小麥、大麥、玉米、棉花和水稻等作物的多種種傳和土傳病害。也可用于儲藏病害的防治。① 腈菌唑水溶性較好,易燃燒,要注意安全。腈苯唑難溶于水,成懸浮狀態(tài),使用時注意先揺均藥劑再配制,使用安全。
② 作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麥角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脫甲基化的抑制劑,抑制病菌菌絲的生長,使孢子產生變形而失去繁殖能力。
③ 腈菌唑是乳油液體藥劑,易溶性好。腈苯唑大多是懸浮液態(tài)藥劑,水溶性較差,作用效果比腈菌唑要弱。
④ 防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、葉斑病、銹病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、葉斑病、褐斑病等病害。雄性大鼠急性經口LD501600mg/kg,雌性為2290mg/kg,兔急性經皮LD50>5000mg/kg,對哆眼睛有輕微刺激,對皮膚無刺激性。大鼠3個月飼喂試驗無作用劑量為每天10mg/kg。Ames試驗陰性,無誘變性。鵪鶉急性經口LD50510mg/kg(按原藥有效尬發(fā)計),鯉魚LC505.8mg/L (96h),水蚤11mg/L(48h)。
2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈的制備 將2-丁基-2-(4-氯苯基)乙腈、二溴甲烷、二甲基亞砜、四丁基溴化銨混合后,滴加50%氫氧化鈉,反應溫度50℃,反應時間8h,冷卻后經稀酸中和、水洗、萃取、蒸餾等后處理制得。收率84%。
腈菌唑的合成 將2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈、二甲基亞砜、1,2,4-三唑鉀鹽混合物,在氮氣保護下,于75~80℃反應3h,然后升溫至90℃再反應8h。反應物經后處理得腈菌唑,含量為98%,收率為46%。據(jù)文獻[1]報道,此步反應收率可達76.23%,含量93%。
腈菌唑藥效持效性比較長,對農作物十分安全,還有一定的刺激作物生長的作用,在標準劑量下使用,對人畜非常安全,無毒。腈菌唑是屬于廣譜內吸性強的殺菌劑,對發(fā)病農作物有保護和防治作用,殺菌原理是,對病原菌的麥角甾醇的生物合成有抑制的作用,特別是對擔子菌、子囊菌都有非常好的防治效果,適用于防治梨、蘋果、堅果類、葡萄、花卉、水稻和麥類以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、葉霉病、腐爛病、銹病等等病害有非常良好的效果。在1980年代,三唑類殺菌劑的開發(fā),因為戊唑醇、己唑醇等羥乙基三唑類化合物的發(fā)現(xiàn),出現(xiàn)了一個大的飛躍。腈菌唑就是在這個氛圍中誕生的。
盡管腈菌唑的分子結構上并不帶戊唑醇和己唑醇上的羥乙基,但其殺菌活性一點也不差。尤其是對各種作物上的白粉病和蘋果梨樹上的黑星病,防效非常突出。
腈菌唑對核盤菌、鏈格孢菌、黑粉菌、銹菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不錯的防效。
腈菌唑可以被植物組織吸收并在植株的導管內向頂傳導,也就是說,噴施在植株下部葉片上的腈菌唑藥劑可以隨著蒸騰作用的拉力,傳導至上部葉片。但噴布在上部葉片上的藥劑不能向下傳導。
腈菌唑對植物的生長有一定的促進作用。這可能是因為它并不像其他三唑類殺菌劑那樣對植物頂端赤霉素的分泌有明顯的抑制作用。但這是在腈菌唑的使用劑量正常的情況下,如果增加劑量,也會抑制植物的生長,尤其在瓜類蔬菜的幼苗期。
和其它三唑類殺菌劑一樣,腈菌唑屬于數(shù)量級抗性殺菌劑,也就是說,病原菌對腈菌唑的抗藥性與其使用劑量大小有關。因此,在嚴格把控使用劑量、次數(shù)的情況下,可以有效緩解抗藥性的增加。腈菌唑用于防治多種作物的子囊菌、半知菌和擔子菌病害,用于防治黃瓜、梨、蘋果、葡萄、香蕉、小麥上的白粉病、黑星病等病害。 主要登記劑型有可濕性粉劑、乳油、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、懸浮劑等。種子處理可以防止小麥、大麥、玉米、棉花和水稻等作物的多種種傳和土傳病害。也可用于儲藏病害的防治。① 腈菌唑水溶性較好,易燃燒,要注意安全。腈苯唑難溶于水,成懸浮狀態(tài),使用時注意先揺均藥劑再配制,使用安全。
② 作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麥角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脫甲基化的抑制劑,抑制病菌菌絲的生長,使孢子產生變形而失去繁殖能力。
③ 腈菌唑是乳油液體藥劑,易溶性好。腈苯唑大多是懸浮液態(tài)藥劑,水溶性較差,作用效果比腈菌唑要弱。
④ 防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、葉斑病、銹病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、葉斑病、褐斑病等病害。雄性大鼠急性經口LD501600mg/kg,雌性為2290mg/kg,兔急性經皮LD50>5000mg/kg,對哆眼睛有輕微刺激,對皮膚無刺激性。大鼠3個月飼喂試驗無作用劑量為每天10mg/kg。Ames試驗陰性,無誘變性。鵪鶉急性經口LD50510mg/kg(按原藥有效尬發(fā)計),鯉魚LC505.8mg/L (96h),水蚤11mg/L(48h)。
化學性質
純品為白色針狀結晶。m.p.68~69℃,b.p.202~208℃/133Pa。蒸氣壓213×10-3Pa (25℃)。對溶于醇、芳烴、酯、酮等有機溶劑。溶解度約50~100g/L;不溶于己烷等脂肪烴;在水中溶解度為142mg/L。在日光下水溶液中降解半衰期25d,土壤中半衰期66d,厭氣條件不降解,在pH值為5、7、9條件下,28d內不水解(28℃)。工業(yè)品為淡黃色固體,m.p.63~68℃。用途
內吸、廣譜唑類殺菌劑。麥角甾醇脫甲基化抑制劑。應用范圍與咪菌腈相似,用藥量為咪菌腈的1/5。一般每公頃用藥量為20~100g有效成分。根據(jù)不同對象或高于或低于此數(shù)值。如防治小麥白粉病,以每公頃30~60g有效成分對水噴霧;防治葡萄上的鉤絲殼屬菌以每公頃84~140g有效成分噴霧;本品也可用于種子處理,每100kg種子用10~20g本品處理,可防治麥類散黑穗病菌、網腥黑粉菌等。用途
對白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病等有很好防效用途
對白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病有很好防效。生產方法
2-丁基-2-(4-氯苯基乙腈)的制備 將對氯苯乙腈、氯丁烷、相轉移催化劑沸合后滴加氫氧化鈉溶液。反應放熱,待升溫至80℃反應1h,再冷卻至60℃反應6h。經用稀鹽酸中和,水洗、分離、減壓蒸餾等后處理,得2-丁基-2-對氯苯基乙腈,收率85%。2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈的制備 將2-丁基-2-(4-氯苯基)乙腈、二溴甲烷、二甲基亞砜、四丁基溴化銨混合后,滴加50%氫氧化鈉,反應溫度50℃,反應時間8h,冷卻后經稀酸中和、水洗、萃取、蒸餾等后處理制得。收率84%。
腈菌唑的合成 將2-丁基-2-溴甲基-2-(4-氯苯基)乙腈、二甲基亞砜、1,2,4-三唑鉀鹽混合物,在氮氣保護下,于75~80℃反應3h,然后升溫至90℃再反應8h。反應物經后處理得腈菌唑,含量為98%,收率為46%。據(jù)文獻[1]報道,此步反應收率可達76.23%,含量93%。
安全信息
危險品標志 | Xn;N,N,Xn |
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危險類別碼 | 22-36-51/53-63 |
安全說明 | 36/37-46-61 |
危險品運輸編號 | UN 3077 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號 | XZ5257000 |
毒害物質數(shù)據(jù) | 88671-89-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 1600, 2229 orally; LD50 in rabbits (mg/kg): 7500 dermally (Orpin) |
更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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2024/11/08 | 46714 | 腈菌唑 Myclobutanil | 88671-89-0 | 250mg | 390元 |
2024/11/08 | 46714 | 腈菌唑 Myclobutanil | 88671-89-0 | 1g | 720元 |
腈菌唑 農藥中毒急救措施
中毒癥狀
一般只對皮膚、眼睛有刺激癥狀,經口中毒低,無中毒報導。
急救治療
對癥治療。誤食立即催吐、洗胃。
注意事項
(1)施藥時注意安全防治(2)貯存在陰涼、干燥處