白樺脂酸
白樺脂酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 295-298 °C (dec.) (lit.) |
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沸點(diǎn) | 550.0±33.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine) |
密度 | 1.065±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | 7.8 ° (C=0.9, Pyridine) |
儲存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(高達(dá)25mg/ml)或乙醇(高達(dá)25mg/ml)。 |
形態(tài) | 固體 |
酸度系數(shù)(pKa) | 4.61±0.70(Predicted) |
顏色 | 白色或灰白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine |
Merck | 14,1190 |
穩(wěn)定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)2個(gè)月。 |
InChIKey | QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N |
LogP | 7.653 (est) |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 472-15-1(CAS DataBase Reference) |
白樺脂酸是一種五環(huán)三萜類化合物,在天然界中廣泛存在,最早分離于生長在非洲東部的鼠李科常綠植物的樹皮,但主要來源是從白樺樹皮中提取純化。近年科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),BA是非常有價(jià)值的天然產(chǎn)物。BA 及其衍生物作為生物制劑在抗癌和 HIV治療等方面表現(xiàn)出了巨大的潛能,在機(jī)體的抗氧化損傷和免疫調(diào)節(jié)過程中發(fā)揮著重要作用,是一類很有潛力的藥物先導(dǎo)化合物,對于新藥的研發(fā)具有重要價(jià)值,美國癌癥研究所NCI已將其列入快速研發(fā)規(guī)劃項(xiàng)目(RAID)。
1.抗炎作用
大多數(shù)五環(huán)三萜類化合物都具有抗炎活性。白樺脂酸的抗炎作用已經(jīng)在體內(nèi)外模型體系中模型體系中有所驗(yàn)證。它能夠抑制PGE2產(chǎn)生,減輕炎癥反應(yīng)。
2.抑菌作用
有一定的抑菌作用,可以抑制包括大腸桿菌,枯草桿菌,金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在內(nèi)的多種細(xì)菌。
3.抗病毒作用
具有較為突出的抗病毒活性,其中尤其是抗HIV活性,同時(shí)在抗丙肝病毒,抗單純孢疹病毒,抗艾柯病毒,抗流感病毒等方面具有有效作用。
4.抗高血脂作用
有研究發(fā)現(xiàn),白樺脂酸及其衍生物可通過調(diào)節(jié)脂肪因子、減少脂質(zhì)生成、降低三酰甘油和總膽固醇水平等機(jī)制發(fā)揮抗高血脂作用。
5.抗糖尿病作用
在治療糖尿病上表現(xiàn)出良好功效,其中主要通過抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶從而減少多糖的水解和促進(jìn)糖原合成兩個(gè)方面進(jìn)行治療。
6.抗氧化應(yīng)激活性
BA對正常細(xì)胞和機(jī)體具有保護(hù)作用,該作用與抗氧化應(yīng)激有一定的關(guān)系。例如白樺脂酸對腦,腎和心臟等的缺血再灌注損傷均有保護(hù)作用。BA通過抗氧化應(yīng)激、抗氮化應(yīng)激和增加血流量,對小鼠缺血再灌注腦損傷具有保護(hù)作用。
7.其它疾病
現(xiàn)在也有一些研究發(fā)現(xiàn)它對于老年性癡呆有著一定的改善作用。其保護(hù)作用主要通過減弱神經(jīng)行為和認(rèn)知功能障礙,減少海馬體中的促炎細(xì)胞因子,減少氧化和亞硝化反應(yīng)。
同時(shí)也有文獻(xiàn)報(bào)道稱白樺脂酸具有一定的抗焦慮作用,且已經(jīng)有部分抗焦慮藥物中已經(jīng)應(yīng)用了其組分。
第一,從天然植物中提取分離得到。這種方式消耗大量溶劑,得率低,雜質(zhì)不易分離,故很少采用;
第二,以白樺脂醇為前體,通過有機(jī)合成得到白樺脂酸。這種方式已經(jīng)應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn),可以得到工業(yè)規(guī)模的白樺脂酸,是現(xiàn)在市場上白樺脂酸的主要來源;
第三,以白樺脂醇為前體,通過微生物轉(zhuǎn)化生成白樺脂酸。這種方式代表了未來植物提取行業(yè)的新方向,但是目前還存在很多技術(shù)難題未能解決。
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