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白樺脂酸

白樺脂酸

中文名稱白樺脂酸
中文同義詞香檸檬烯;白樺酸;白樺酯酸;樺酸;白樺酯酸、樺木酸;白樺脂酸(標(biāo)準(zhǔn)品);樺木酸,香檸檬烯;白樺脂酸,樺木酸 ,白樺酸
英文名稱Betulinic acid
英文同義詞3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID;3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID;Birch bark extract/β-Amyrin/betulinic acid;3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID;BETULINIC ACID;LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, 3-HYDROXY-, (3B)-;Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3beta)-
CAS號472-15-1
分子式C30H48O3
分子量456.71
EINECS號207-448-8
相關(guān)類別植物提取物;手性砌塊;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑;對照品;五環(huán)三萜;中草藥成分;科研試劑;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;不對稱合成;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;植物化學(xué)藥;植物成分單體;Pentacyclic Triterpenes;Tri-Terpenoids;sy;chemical reagent;Inhibitors;Triterpenoids;優(yōu)勢產(chǎn)品;細(xì)胞生物學(xué)試劑;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;三萜;標(biāo)準(zhǔn)品-對照品;高含量單體;高純分離試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;化工原料;植物單體;天然高含量單體;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Antineoplastic;natural product
Mol文件472-15-1.mol
結(jié)構(gòu)式白樺脂酸 結(jié)構(gòu)式

白樺脂酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)295-298 °C (dec.) (lit.)
沸點(diǎn)550.0±33.0 °C(Predicted)
比旋光度D25 +7.5° (c = 0.37 in pyridine)
密度1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率7.8 ° (C=0.9, Pyridine)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(高達(dá)25mg/ml)或乙醇(高達(dá)25mg/ml)。
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)4.61±0.70(Predicted)
顏色白色或灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +7.8°, c = 0.9 in pyridine
Merck14,1190
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)2個(gè)月。
InChIKeyQGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N
LogP7.653 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫472-15-1(CAS DataBase Reference)

白樺脂酸 用途與合成方法

白樺脂酸是一種五環(huán)三萜類化合物,在天然界中廣泛存在,最早分離于生長在非洲東部的鼠李科常綠植物的樹皮,但主要來源是從白樺樹皮中提取純化。近年科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),BA是非常有價(jià)值的天然產(chǎn)物。BA 及其衍生物作為生物制劑在抗癌和 HIV治療等方面表現(xiàn)出了巨大的潛能,在機(jī)體的抗氧化損傷和免疫調(diào)節(jié)過程中發(fā)揮著重要作用,是一類很有潛力的藥物先導(dǎo)化合物,對于新藥的研發(fā)具有重要價(jià)值,美國癌癥研究所NCI已將其列入快速研發(fā)規(guī)劃項(xiàng)目(RAID)。

白樺脂酸

淺黃色至白色結(jié)晶性粉末;氣微,味苦。具有抗腫瘤,降血壓,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,治療肝臟疾病。

1.抗炎作用
大多數(shù)五環(huán)三萜類化合物都具有抗炎活性。白樺脂酸的抗炎作用已經(jīng)在體內(nèi)外模型體系中模型體系中有所驗(yàn)證。它能夠抑制PGE2產(chǎn)生,減輕炎癥反應(yīng)。
2.抑菌作用
有一定的抑菌作用,可以抑制包括大腸桿菌,枯草桿菌,金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌在內(nèi)的多種細(xì)菌。
3.抗病毒作用
具有較為突出的抗病毒活性,其中尤其是抗HIV活性,同時(shí)在抗丙肝病毒,抗單純孢疹病毒,抗艾柯病毒,抗流感病毒等方面具有有效作用。
4.抗高血脂作用
有研究發(fā)現(xiàn),白樺脂酸及其衍生物可通過調(diào)節(jié)脂肪因子、減少脂質(zhì)生成、降低三酰甘油和總膽固醇水平等機(jī)制發(fā)揮抗高血脂作用。
5.抗糖尿病作用
在治療糖尿病上表現(xiàn)出良好功效,其中主要通過抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶從而減少多糖的水解和促進(jìn)糖原合成兩個(gè)方面進(jìn)行治療。
6.抗氧化應(yīng)激活性
BA對正常細(xì)胞和機(jī)體具有保護(hù)作用,該作用與抗氧化應(yīng)激有一定的關(guān)系。例如白樺脂酸對腦,腎和心臟等的缺血再灌注損傷均有保護(hù)作用。BA通過抗氧化應(yīng)激、抗氮化應(yīng)激和增加血流量,對小鼠缺血再灌注腦損傷具有保護(hù)作用。
7.其它疾病
現(xiàn)在也有一些研究發(fā)現(xiàn)它對于老年性癡呆有著一定的改善作用。其保護(hù)作用主要通過減弱神經(jīng)行為和認(rèn)知功能障礙,減少海馬體中的促炎細(xì)胞因子,減少氧化和亞硝化反應(yīng)。
同時(shí)也有文獻(xiàn)報(bào)道稱白樺脂酸具有一定的抗焦慮作用,且已經(jīng)有部分抗焦慮藥物中已經(jīng)應(yīng)用了其組分。

第一,從天然植物中提取分離得到。這種方式消耗大量溶劑,得率低,雜質(zhì)不易分離,故很少采用;
第二,以白樺脂醇為前體,通過有機(jī)合成得到白樺脂酸。這種方式已經(jīng)應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn),可以得到工業(yè)規(guī)模的白樺脂酸,是現(xiàn)在市場上白樺脂酸的主要來源;
第三,以白樺脂醇為前體,通過微生物轉(zhuǎn)化生成白樺脂酸。這種方式代表了未來植物提取行業(yè)的新方向,但是目前還存在很多技術(shù)難題未能解決。

微生物轉(zhuǎn)化法是利用生物在代謝過程中產(chǎn)生的酶對底物催化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。與化學(xué)合成方法相比,微生物轉(zhuǎn)化具有高立體選擇性、反應(yīng)條件溫和、污染小、費(fèi)用低,這種方法具有工業(yè)化的潛力。Feng 等通過培養(yǎng) Armillaria luteovirens ZJUQH100-6、Cunninghamella blakesleeana 細(xì)胞催化樺木醇直接微生物轉(zhuǎn)化產(chǎn)生 BA。另外,有研究首次利用 Ocimum 物種愈傷組織誘導(dǎo)生產(chǎn) BA 的生物技術(shù),提高了BA的產(chǎn)率,該研究為BA以及其他抗癌三萜烯等的制備提供了新的方法。近來,有研究報(bào)道將植物中BA的整個(gè)代謝通路代入酵母細(xì)胞, 成功地利用微生物合成了BA。研究發(fā)現(xiàn)脂肪酸和萜類前體合成途徑的代謝流平衡對 BA 合成影響顯著,并通過協(xié)同表達(dá)這兩個(gè)代謝通路中的關(guān)鍵調(diào)控基因( HFA1、HMG1 和ERG9) 顯著提高BA產(chǎn)量,該工程菌每升培養(yǎng)基能合成毫克級的 BA,由此,BA 的制備合成上升到了一個(gè)新的高度。
化學(xué)性質(zhì) 
白色結(jié)晶,溶于甲醇,來源于蒲桃Syzygium jambos (L.) Alston樹葉;白樺Betula platyphylla Suk樹皮。
用途 
白樺脂酸具有抑制人型黑素瘤、對人型結(jié)腸癌有較強(qiáng)的抑制作用、完全抑制帶有人黑素瘤的無胸腺小鼠瘤體的生長。
用途 
一種五環(huán)三萜類化合物,通過p53 和 CD95 非依賴性機(jī)制直接激活細(xì)胞凋亡的線粒體途徑選擇性地誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29181985

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/02/08HY-10529白樺脂酸
Betulinic acid
472-15-125mg450元
2025/02/08HY-10529白樺脂酸
Betulinic acid
472-15-110mM * 1mLin DMSO572元

白樺脂酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料
下游產(chǎn)品
"白樺脂酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
偶氮氯磷 (氯磺酰基)乙酸乙酯 葉酸 透明質(zhì)酸 白樺脂醇 檸檬酸 9-十烯-1-醇 4-甲基壬酸 3,7-二甲基-1-辛醇 2-已基十一酸 六甲基乙烷 1,3-二異丙基環(huán)己烷 17-羥基十七烷酸 18-甲基十九烷酸 異十八烷醇 樺木酸甲酯 1-甲基-1-環(huán)已羧酸 2-己基-1-癸醇 樺木酸
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