降龍涎香醚
中文名稱 | 降龍涎香醚 |
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中文同義詞 | 龍涎酊;降龍涎醚;(-)-降龍涎醚;十二氫-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃;1,5,5,9-四甲基-13-氧雜三環(huán)[8.3.0.04,9]十三烷;雙環(huán)二氫高金合歡醚;1,1,6,10-四甲基-5,6-環(huán)乙氧基十氫化萘;降龍涎香醚 |
英文名稱 | Ambroxane |
英文同義詞 | Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al;naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a;n-Epoxide;[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;Ambropur;(-)-AMBROXIDE 99+%;()-Ambroxide,1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo[8.3.0.04,9]tridecane;(-)-AMbroxide(AMbroxane) |
CAS號 | 6790-58-5 |
分子式 | C16H28O |
分子量 | 236.39 |
EINECS號 | 229-861-2 |
相關類別 | 呋喃;香精香料;日化 定香劑;日化原料;增味劑;Flavors & Fragrances;Flavors and Fragrances;著色劑;對照品-中藥對照品;二萜;化工原料;有機化工原料;有機原料;醫(yī)藥原料中間體 |
Mol文件 | 6790-58-5.mol |
結構式 | ![]() |
降龍涎香醚 性質
熔點 | 74-76 °C (lit.) |
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沸點 | 273.9±8.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | -30 º (c=1% in toluene) |
密度 | 0.939 |
蒸氣壓 | 0.066Pa at 25℃ |
FEMA | 3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE |
儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
形態(tài) | 粉末至結晶 |
顏色 | 白色到近乎白色 |
氣味 (Odor) | 1.00% 的二丙二醇溶液。龍涎香 |
香型 | amber |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 29°, c = 1 in toluene |
生物來源 | synthetic |
水溶解性 | 1.88mg/L at 20℃ |
JECFA Number | 1240 |
InChIKey | YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N |
LogP | 5.09 at 25℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6790-58-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化學物質信息 | 8 «alpha»,12-epoxy-13,14,15,16-tertanorlabdane(6790-58-5) |
EPA化學物質信息 | Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)- (6790-58-5) |
方法1:以香紫蘇醇為原料
進行兩步氧化,即堿性氧化和弱酸性氧化,氧化劑可用高錳酸鉀、臭氧或重鉻酸鈉(或鉀)的硫酸溶液,然后,將氧化物皂化,脫水,內(nèi)酯化,制得降龍涎香內(nèi)酯。再將內(nèi)酯用氫化鋁鋰在乙醚中(或用硼烷在四氫呋喃中)還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸為環(huán)化劑,脫環(huán)合二醇,再在三氧化二鋁作用下脫水,可制得降龍涎香醚。用此法除得到降龍涎香醚外,還可得到降龍涎香醚的同分異構體雙環(huán)高金合歡醇,即賴百當-6-烯-12-醇(無色結晶,熔點20℃,亦有龍涎香味)。
方法2:以二醇2為中間體的合成路線
從來源于香紫蘇浸膏中的(-)-香紫蘇醇3出發(fā),首次人工合成了降龍涎香醚,總收率達52%。香紫蘇醇3用三氧化鉻氧化并降解到內(nèi)酯4,內(nèi)酯4經(jīng)四氫鋁鋰還原得到二醇2;二醇化合物2經(jīng)對甲苯磺酰氯活化,再在堿氫化鈉作用下進行分子內(nèi)環(huán)合化得到降龍涎香1。該路線的缺點是需用三氧化鉻作氧化劑,會生大量污染嚴重的含鉻廢水,同時需用危險性較高的四氫鋁鋰和氫化鈉等。
方法3:不經(jīng)過中間體二醇2的合成路線
從二氫β-紫羅蘭酮35出發(fā),通過Darzens反應得4-(2,2,6-三甲基-1-環(huán)己烯)-2-甲基丁醛47,再與丙二酸反應得48,然后經(jīng)過若干步反應得降龍涎香醚1。此處所得的為消旋體產(chǎn)物,其香氣質量與(-)-降龍涎香醚略有區(qū)別。
Ambroxide 是一種天然存在的萜類化合物。Ambroxide 是龍涎香的關鍵成分之一。降龍涎香醚具有強烈的,特殊的龍涎香香氣。用于高級香水及化妝品香精中,由于它對人體無刺激,對動物無過敏反應,因此很適合用于皮膚,頭發(fā)和織物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量為0.1%-0.2%。新鮮蒸餾的純凈產(chǎn)品,其香氣并不突出,當以酒精稀釋成10%,并暴露于空氣中一段時間后,香氣會變得更柔軟和而芳醇優(yōu)美。該品的定香作用很杰出,能大大提高香精的擴散透發(fā)作用,提升及增強作用從香精的頭香開始一直貫徹于始終。龍涎香香原料在卷煙中的應用賴百當類物質是香料煙的關鍵性致香成分,降龍涎醚是其中作用特別突出的一種香料,對混合型卷煙的煙氣有著重要貢獻。降龍涎醚也廣泛用于烤煙型卷煙和香水工業(yè)。降龍涎醚應用于卷煙工業(yè)的加香加料,與煙草的特征香韻諧調和合,并可掩蓋雜氣,即使微量使用,也可改善煙草的香味品質,尤其適合混合型卷煙加香,增強東方型煙草的風味。
安全信息
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