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降龍涎香醚

降龍涎香醚

中文名稱降龍涎香醚
中文同義詞龍涎酊;降龍涎醚;(-)-降龍涎醚;十二氫-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃;1,5,5,9-四甲基-13-氧雜三環(huán)[8.3.0.04,9]十三烷;雙環(huán)二氫高金合歡醚;1,1,6,10-四甲基-5,6-環(huán)乙氧基十氫化萘;降龍涎香醚
英文名稱Ambroxane
英文同義詞Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al;naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a;n-Epoxide;[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;Ambropur;(-)-AMBROXIDE 99+%;()-Ambroxide,1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo[8.3.0.04,9]tridecane;(-)-AMbroxide(AMbroxane)
CAS號6790-58-5
分子式C16H28O
分子量236.39
EINECS號229-861-2
相關類別呋喃;香精香料;日化 定香劑;日化原料;增味劑;Flavors & Fragrances;Flavors and Fragrances;著色劑;對照品-中藥對照品;二萜;化工原料;有機化工原料;有機原料;醫(yī)藥原料中間體
Mol文件6790-58-5.mol
結構式降龍涎香醚 結構式

降龍涎香醚 性質

熔點74-76 °C (lit.)
沸點273.9±8.0 °C(Predicted)
比旋光度-30 º (c=1% in toluene)
密度0.939
蒸氣壓0.066Pa at 25℃
FEMA3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末至結晶
顏色白色到近乎白色
氣味 (Odor)1.00% 的二丙二醇溶液。龍涎香
香型amber
旋光性 (optical activity)[α]20/D 29°, c = 1 in toluene
生物來源synthetic
水溶解性1.88mg/L at 20℃
JECFA Number1240
InChIKeyYPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N
LogP5.09 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫6790-58-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息8 «alpha»,12-epoxy-13,14,15,16-tertanorlabdane(6790-58-5)
EPA化學物質信息Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)- (6790-58-5)

降龍涎香醚 用途與合成方法

降龍涎香醚是天然龍涎香最重要的成分之一,經(jīng)鑒定它存在于龍涎香酊劑的有香成分中。降龍涎香醚具有強烈、富足的龍涎香香氣,并帶有溫和的木香香調。非常好的定香劑,具有龍涎香味的香料,作為天然龍涎香的代用品。龍涎香是在海灘上發(fā)現(xiàn)的一種鯨魚排泄物,出于倫理原因,龍涎香不再用于香水生產(chǎn)。天然降龍涎香醚被用于香水,發(fā)現(xiàn)于1949年。在香水中,龍涎香調也指琥珀香水,它使用巖薔薇精油和原精作為基底。降龍涎香醚主要的龍涎香料 ,是應用最廣泛、可生物降解的龍涎香分子。

方法1:以香紫蘇醇為原料

進行兩步氧化,即堿性氧化和弱酸性氧化,氧化劑可用高錳酸鉀、臭氧或重鉻酸鈉(或鉀)的硫酸溶液,然后,將氧化物皂化,脫水,內(nèi)酯化,制得降龍涎香內(nèi)酯。再將內(nèi)酯用氫化鋁鋰在乙醚中(或用硼烷在四氫呋喃中)還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸為環(huán)化劑,脫環(huán)合二醇,再在三氧化二鋁作用下脫水,可制得降龍涎香醚。用此法除得到降龍涎香醚外,還可得到降龍涎香醚的同分異構體雙環(huán)高金合歡醇,即賴百當-6-烯-12-醇(無色結晶,熔點20℃,亦有龍涎香味)。

方法2:以二醇2為中間體的合成路線

從來源于香紫蘇浸膏中的(-)-香紫蘇醇3出發(fā),首次人工合成了降龍涎香醚,總收率達52%。香紫蘇醇3用三氧化鉻氧化并降解到內(nèi)酯4,內(nèi)酯4經(jīng)四氫鋁鋰還原得到二醇2;二醇化合物2經(jīng)對甲苯磺酰氯活化,再在堿氫化鈉作用下進行分子內(nèi)環(huán)合化得到降龍涎香1。該路線的缺點是需用三氧化鉻作氧化劑,會生大量污染嚴重的含鉻廢水,同時需用危險性較高的四氫鋁鋰和氫化鈉等。

方法3:不經(jīng)過中間體二醇2的合成路線

從二氫β-紫羅蘭酮35出發(fā),通過Darzens反應得4-(2,2,6-三甲基-1-環(huán)己烯)-2-甲基丁醛47,再與丙二酸反應得48,然后經(jīng)過若干步反應得降龍涎香醚1。此處所得的為消旋體產(chǎn)物,其香氣質量與(-)-降龍涎香醚略有區(qū)別。

Ambroxide 是一種天然存在的萜類化合物。Ambroxide 是龍涎香的關鍵成分之一。
化學性質 
無色固體結晶,市售品是無色稠厚液體;強的近 似天然龍涎香香氣及木香、琥珀香氣,極持久;熔點75-76℃,沸點120℃(0.133kPa)。閃點161℃。溶于94%乙醇,與大多數(shù)油質香料互溶,微溶于丙二醇,不溶于水。
用途 

降龍涎香醚具有強烈的,特殊的龍涎香香氣。用于高級香水及化妝品香精中,由于它對人體無刺激,對動物無過敏反應,因此很適合用于皮膚,頭發(fā)和織物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量為0.1%-0.2%。新鮮蒸餾的純凈產(chǎn)品,其香氣并不突出,當以酒精稀釋成10%,并暴露于空氣中一段時間后,香氣會變得更柔軟和而芳醇優(yōu)美。該品的定香作用很杰出,能大大提高香精的擴散透發(fā)作用,提升及增強作用從香精的頭香開始一直貫徹于始終。龍涎香香原料在卷煙中的應用賴百當類物質是香料煙的關鍵性致香成分,降龍涎醚是其中作用特別突出的一種香料,對混合型卷煙的煙氣有著重要貢獻。降龍涎醚也廣泛用于烤煙型卷煙和香水工業(yè)。降龍涎醚應用于卷煙工業(yè)的加香加料,與煙草的特征香韻諧調和合,并可掩蓋雜氣,即使微量使用,也可改善煙草的香味品質,尤其適合混合型卷煙加香,增強東方型煙草的風味。

生產(chǎn)方法 
降龍涎香醚是一種具有天然龍涎香特殊香氣的合成香料,是公認的天然龍涎香最好的代用品之一,它是天然龍涎香酊的最關鍵的微量成分之一。天然龍涎香(Ambergris)是珍貴的動物香料,是抹香鯨腸胃內(nèi)的一種結石,由鯨魚嘔吐或排泄于海面,在空氣中日久而發(fā)出特殊的芳香。合成降龍香醚以紫蘇醇為原料,經(jīng)KMnO4兩步氧化(瑞士用臭氧氧化,俄羅斯用得鉻酸鈉氧化)。即(1)堿性氧化;(2)弱酸性氧化。得氧化物,然后將氧化物皂水、脫水、內(nèi)酯化,則得降龍涎內(nèi)酯。將內(nèi)酯用氫化鋰鋁在乙醚中(或用硼烷在四氫呋喃中)還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸作環(huán)化劑,環(huán)合二醇,即得降龍涎醚(國外環(huán)化劑有硫酸,對甲苯磺酸和β-萘磺酸等)。全過程的總收率35%。

安全信息

WGK Germany1
海關編碼2932.99.9090

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-N1384降龍涎香醚
Ambroxide
6790-58-525mg350元
2025/02/08HY-N1384降龍涎香醚
Ambroxide
6790-58-510 mM * 1 mLin DMSO385元

降龍涎香醚 上下游產(chǎn)品信息

"降龍涎香醚"相關產(chǎn)品信息
15,16-二去甲-8(17),11-賴百當二烯-13-酮 香紫蘇醇 鼬瓣花二萜 呋喃 金合歡醇 2-甲基萘 四氫呋喃 呋喃唑酮 龍涎香 香紫蘇內(nèi)酯 反-4-特戊基環(huán)己醇 2,2,6-三甲基-α-丙基環(huán)己基丙醇 4-叔丁基環(huán)己醇 龍涎醚 呋喃丹 404定香劑(降龍涎香醚) 降龍涎香醚 降龍涎醚
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