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啶酰菌胺

啶酰菌胺

中文名稱啶酰菌胺
中文同義詞啶酰菌胺;2-氯-N-(4-氯聯(lián)苯-2-基)煙酰胺;啶酰菌胺溶液, 100PPM;農藥原料:啶酰菌胺;甲醇中啶酰菌胺;啶酰菌胺 標準品;甲醇中啶酰菌胺標準品;BOSCALID (NICOBIFEN)
英文名稱Boscalid
英文同義詞boscalid solution;2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl);FREE SAMPLE NCV BOSCALID TECHNICAL;BOSCALID;2-CHLORO-N-(4'-CHLORO-2-BIPHENYLYL)NICOTINAMIDE;2-CHLORO-N-(4'-CHLOROBIPHENYL-2-YL)-NICOTINAMIDE;2-CHLORO-N-[2-(4-CHLOROPHENYL)PHENYL]-PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE;NICOBIFEN
CAS號188425-85-6
分子式C18H12Cl2N2O
分子量343.21
EINECS號606-143-0
相關類別農藥原藥;殺菌劑類;合成;合成中間體;農用原藥-原藥;農藥原料;農用獸用原料;原料;其他化工產品;有機胺類化合物;殺菌劑;;化學農藥原藥;化學試劑-農藥原料
Mol文件188425-85-6.mol
結構式啶酰菌胺 結構式

啶酰菌胺 性質

熔點142.8-143.8°.
沸點447.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.381
閃點4 °C
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
水溶解性Practically insoluble in water
溶解度DMSO:微溶,甲醇:微溶
形態(tài)固體
酸度系數(pKa)10.75±0.70(Predicted)
顏色白色到近乎白色
Merck14,1352
InChIInChI=1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)
InChIKeyWYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC=C1C(NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1)=O
LogP4.310 (est)
EPA化學物質信息Boscalid (188425-85-6)

啶酰菌胺 用途與合成方法

啶酰菌胺是一種煙酰胺類殺菌劑,由德國巴斯夫公司首次研發(fā)成功,殺菌譜較廣,具有預防作用,幾乎對所有類型的真菌病害都有活性,對防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各種腐爛病等非常有效,不易產生交互抗性,對其他藥劑的抗性菌亦有效,主要用于包括油菜、葡萄、果樹、蔬菜和大田作物等病害的防治。試驗結果表明,啶酰菌胺對油菜菌核病具有明顯的防治效果,適期用藥一次病株率防效和病情指數防效均可達80%以上,優(yōu)于目前推廣應用的其他藥劑,顯著高于多菌靈的防效。用50%啶酰菌胺水分散粒劑防治油菜菌核病,一般年份每畝用藥24~36克,發(fā)生偏重年份每畝用藥36~48克。(1) 哺乳動物毒性:大鼠急性經口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性經皮LD50 >2,000 mg/kg,對兔皮膚和眼睛無刺激性,對豚鼠皮膚無致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL:大鼠約5 mg/kg (b.w.),慢性NOAEL為21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006],(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008];cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003],(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他:無致突變 (Ames試驗,小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠);對繁殖無不良影響 (大鼠)。
(2) 生態(tài)毒性:鳥類:鵪鶉LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。魚類:虹鱒 LC50 (96 h) 為2.7 mg/L。水蚤: EC50 (48 h) 為5.33 mg/L。水藻:月牙藻(Pseudokirchneriella subcapitata)ErC50 (96 h)為3.75 mg/L。其他水生生物:搖蚊(Chironomus riparius)NOEC為2.0 mg/L。蜜蜂:NOEC (經口) 為166 μg/蜂,(接觸)為 200 μg/蜂。蚯蚓:赤子愛勝蚓(Eisenia foetida)LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 環(huán)境毒性:動物:聯(lián)苯環(huán)首先發(fā)生羥基化作用,繼而發(fā)生葡萄苷酸化和硫酸化反應。啶酰菌胺在體內被迅速而廣泛地代謝,并主要通過糞便很快排出體外。植物:聯(lián)苯和吡啶環(huán)發(fā)生羥基化作用,并發(fā)生開環(huán)反應。然而,未發(fā)生結構改變的母體化合物仍為殘留中的主要部分。土壤/環(huán)境:在土壤中有中等降解行為,土壤DT50為108 d~>1 a (實驗室,有氧條件,20℃);田間DT50為28d~約200d。在自然的水/沉積物系統(tǒng)中降解較好。啶酰菌胺是一種線粒體呼吸抑制劑,為琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI),它通過抑制線粒體電子傳遞鏈上琥珀酸輔酶Q還原酶(也稱為復合物II)而起作用,其作用機理與其他酰胺類和苯甲酰胺類殺菌劑類似。它對病原菌整個生長環(huán)節(jié)均有作用,尤其孢子發(fā)芽抑制作用更強。它也具有出色的預防效果和很好的葉內滲透性。
啶酰菌胺為葉面應用殺菌劑,可以在植物葉部垂直滲透和向頂傳輸,具有優(yōu)異的預防作用,并有一定的治療效果。它可以抑制孢子萌發(fā)、芽管伸長、附著器形成,在真菌的所有其他生長期也有效,呈現卓越的耐雨水沖刷性和持效性。啶酰菌胺為廣譜、內吸性殺菌劑,它可以有效防治對甾醇抑制劑、雙酰亞胺類、苯并咪唑類、苯胺嘧啶類、苯基酰胺類和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑產生抗性的病害。該產品可以通過木質部向頂傳輸至植株的葉尖和葉緣;它還具有垂直滲透作用,可以通過葉部組織,傳遞到葉子的背面;不過,該產品在蒸氣相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通過莖葉噴霧,用藥量為100~1,200g a.i./hm2。
啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果樹、蔬菜和觀賞植物上的白粉病、褐腐?。∕onilinia spp)、葉斑?。∕ycosphaerella spp)以及由鏈格孢菌(Alternaria spp)、灰霉菌(Botrytis spp)、菌核病菌(Sclerotinia spp)引起的病害。也以復配制劑用于谷物、葡萄、花生和馬鈴薯等可耕作物上。
啶酰菌胺擁有單劑產品如Cantus等,用于梨、葡萄和收獲后獼猴桃上防治灰霉病,用量為1~1.2kg/hm2,可用于葡萄的不同生長階段,但在葡萄成串前施藥效果最佳。它還擁有眾多的復配產品,如Bellis(25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯)是一種廣譜殺菌劑,登記用于西瓜和梨,其水分散粒劑推薦劑量為:0.6~1.6kg/hm2,用于防治包括炭疽病、灰霉?。˙otrytis cinerea)、褐腐病(Monilinia spp)和黑斑病等許多病害,該產品已在拉丁美洲和意大利開發(fā);又如Signum(26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯)登記用于杏、園藝產品和萵苣上,防治黑斑病、灰霉病和菌核病,該產品亦為水分散粒劑,具有預防作用;再如果樹殺菌劑Naria(吡唑醚菌酯+啶酰菌胺)已于2006年獲準在日本登記,并于2007年上市,Naria廣泛用于防治蘋果、日本梨、櫻桃和桃上的許多病害,特別適用于防治夏季的一些難治病害如:葉斑病、黑斑病、瘡痂病、炭疽病、環(huán)腐病和白粉病等。1,以鄰氯硝基苯為原料, 首先與對氯苯硼酸發(fā)生Suziki反應, 再還原, 后與2-氯煙酰氯縮合得啶酰菌胺粗品。
2,以鄰碘苯胺為原料, 首先與2- 氯煙酰氯反應, 再與對氯苯硼酸發(fā)生Suzuki反應得成品。2012年11月7日,啶酰菌胺在歐洲的專利期滿。
2012年11月9日,它在美國的專利到期。
2012年11月9日,該化合物在中國的行政保護期屆滿。
2003年,啶酰菌胺在美國取得登記,并獲得10年期的登記資料保護權。
2008年8月1日,啶酰菌胺列入歐盟農藥登記指令(91/414)附錄1,其登記資料將保護至2018年7月31日。
啶酰菌胺在歐美和中國的專利和行政保護都將很快到期,但歐盟的資料保護遠遠滯后于其專利保護。非專利產品生產商要進入歐美市場,必須自行準備一套完整的登記資料,或與資料擁有商協(xié)商,也可以等到資料保護期滿后再進入這些市場。不過,啶酰菌胺在中國市場將很快成為非專利產品生產商的兵家必爭之地,從而引發(fā)啶酰菌胺在中國市場的競爭升級。

安全信息

危險品標志F,Xn,N
危險類別碼11-38-48/20-63-65-67-51/53
安全說明36/37-62-61
危險品運輸編號UN1294 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號US4587550
海關編碼2933.39.2100
危險等級9
包裝類別III
毒害物質數據188425-85-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally (U.S. EPA)

MSDS信息

更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-119976R啶酰菌胺
Boscalid (Standard)
188425-85-610 mg288元
2025/02/08HY-119976R啶酰菌胺
Boscalid (Standard)
188425-85-625 mg528元

啶酰菌胺 上下游產品信息

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參考《應急管理部等多部門關于加強互聯(lián)網銷售危險化學品安全管理的通知 (應急〔2022〕119號)》《互聯(lián)網危險物品信息發(fā)布管理規(guī)定》