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キノリン化合物

キノリンとイソキノリンはベンゾピリジンの二つの異性體であり，いずれもコールタールに存在する。それら自身及び多くの置換誘導(dǎo)體は，いずれもベンゼン誘導(dǎo)體によって環(huán)化されて調(diào)製される。キノリン系化合物の環(huán)の合成方法について，その基本的な反応はアニリンとグリセリン及び硫酸、酸化剤（ニトロベンゼン等）を混合して加熱し，これによりキノリンを合成する。グリセリンが脫水されてアクロレインとなり，アニリンと付加反応が発生する。そのため，様々なアニリン誘導(dǎo)體とその他のα，β-不飽和カルボニル化合物を利用し，環(huán)に置換基を有するキノリン系化合物を合成することができる。例えば4-メチルキノリン（レピジン）はアニリンとメチル - ビニルケトンによって調(diào)製される。その他のキノリン系化合物の合成方法について，O-アミノベンズアルデヒドとケトンを縮合してキノリン系化合物を合成する。例えば2-メチルキノリン（キナルジン）はo-アミノベンズアルデヒドとアセトンによって縮合されてなるものである。 キノリン系化合物はキノリン及びその同族體であり，含窒素（複素環(huán)式）二環(huán)式芳香族化合物である。キノリン系化合物はナフチリジンと俗稱(chēng)され，ピリジン塩基とともにタール塩基と総稱(chēng)され，高溫コールタールによって加工されたアルカリ性製品であり，主にキノリン、イソキノリン、メチルキノリンとジメチルキノリン等を含む。キノリン系化合物はコールタールのナフタレン油留分及び洗濯油留分に存在する。コールタール中でキノリン系化合物の含有量は約0.3～0.5%である。キノリン系化合物はいずれも特別な匂いを有し，空気又は太陽(yáng)光に曬す時(shí)にその色が深くなる。 キノリン系化合物は薬剤、染料、寫(xiě)真材料、ゴム、溶媒及び化學(xué)試薬等の調(diào)製に用いることができる。キノリンは醫(yī)薬分野において主にナイアシン系、8-ヒドロキシキノリン及びキニン系という三つの種類(lèi)の薬物の調(diào)製に用いられる。ナイアシン系薬物はニコチン酸アミド、強(qiáng)壯剤、興奮剤及び條蟲(chóng)癥治療薬を含む；8-ヒドロキシキノリン系は赤痢アメーバ癥を治療するための薬物と傷口用消毒剤，及び防カビ剤と繊維助剤等の調(diào)製に用いることができる；プリマキンキニーネ、塩化キニーネとヒドロキシルアミンキニーネはマラリアを効果的に治療する合成薬物である。イソキノリンは殺蟲(chóng)剤、抗マラリア薬、ゴム加硫促進(jìn)剤及び希少金屬を測(cè)定するための化學(xué)試薬を調(diào)製することに用いられる。メチルキノリンはカラーフィルム増感剤と染料の調(diào)製に用いることができ，さらに溶剤、含浸剤、腐食防止剤、キニン系薬物と殺蟲(chóng)剤等として用いることもできる。キノリン系化合物の抽出プロセスはナフチリジンの精製を參照する。
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Structure Chemical Name CAS MF
5,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)キノリン 5,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)キノリン 59108-13-3 C10H4Cl2F3NO
4-(アミノメチル)キノリン 4-(アミノメチル)キノリン 5632-13-3 C10H10N2
4-ヒドロキシ-1-メチル-2-キノロン 4-ヒドロキシ-1-メチル-2-キノロン 1677-46-9 C10H9NO2
2-アミノキノリン-4-オール 2-アミノキノリン-4-オール 42712-64-1 C9H8N2O
2,3-Pyridinedicarboxylic acid 2,3-Pyridinedicarboxylic acid 339155-13-4 C7H5NO4
4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)キノリン-3-カルボン酸 4-ヒドロキシ-7-(トリフルオロメチル)キノリン-3-カルボン酸 574-92-5 C11H6F3NO3
N-ベンジルキニニウムクロリド N-ベンジルキニニウムクロリド 67174-25-8 C27H31ClN2O2
6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン 6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン 14446-24-3 C9H11NO
(7-クロロキノリン-4-イル)ヒドラジン (7-クロロキノリン-4-イル)ヒドラジン 23834-14-2 C9H8ClN3
Dimethyl 2,3-quinolinedicarboxylate Dimethyl 2,3-quinolinedicarboxylate 17507-03-8 C13H11NO4
2,4-ジヒドロキシキノリン モノナトリウム 2,4-ジヒドロキシキノリン モノナトリウム 4510-76-3 C9H8NNaO2
ヒドロキニジン塩酸塩 ヒドロキニジン塩酸塩 1476-98-8 C20H27ClN2O2
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLONE 6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLONE 16064-10-1 C8H6N2O2
8-エトキシキノリン-5-スルホン酸水和物 8-エトキシキノリン-5-スルホン酸水和物 15301-40-3 C11H11NO4S
4-ヒドロキシ-7-メトキシ-3-キノリンカルボン酸エチル 4-ヒドロキシ-7-メトキシ-3-キノリンカルボン酸エチル 63463-15-0 C13H13NO4
N-ベンジルシンコニニウムクロリド N-ベンジルシンコニニウムクロリド 69221-14-3 C26H29ClN2O
8-ヒドロキシ-7-キノリンカルボン酸 8-ヒドロキシ-7-キノリンカルボン酸 19829-79-9 C10H7NO3
5-ニトロ-6-メチルキノリン 5-ニトロ-6-メチルキノリン 23141-61-9 C10H8N2O2
キノリンイソアミルヨージド キノリンイソアミルヨージド 54899-89-7 C14H18IN
4,6-ジクロロキノリン 4,6-ジクロロキノリン 4203-18-3 C9H5Cl2N
6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン 6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン 54197-64-7 C10H11NO2
7ブロモ4ヒドロキシキノリン3カルボン酸 7ブロモ4ヒドロキシキノリン3カルボン酸 82121-06-0 C9H6BrNO
6,7-ジメトキシイソキノリン 6,7-ジメトキシイソキノリン 15248-39-2 C11H11NO2
8-ヒドロキシ-7-プロピルキノリン 8-ヒドロキシ-7-プロピルキノリン 58327-60-9 C12H13NO
6-ブロモ-2-キノリンアミン 6-ブロモ-2-キノリンアミン 791626-58-9 C9H7BrN2
8-ヒドロキシイソキノリン 8-ヒドロキシイソキノリン 3482-14-2 C9H7NO
キノリン-N-オキシド水和物 キノリン-N-オキシド水和物 64201-64-5 C9H9NO2
7-(ベンジルオキシ)-4-クロロキノリン 7-(ベンジルオキシ)-4-クロロキノリン 178984-56-0 C16H12ClNO
4-クロロ-6-メチルキノリン 4-クロロ-6-メチルキノリン 18436-71-0 C10H8ClN
4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸エチル 4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸エチル 26892-90-0 C12H11NO3
シンコニジン硫酸塩 シンコニジン硫酸塩 524-61-8 C38H46N4O6S
1,2,3,4-テトラヒドロ-6-キノリノール 1,2,3,4-テトラヒドロ-6-キノリノール 3373-00-0 C9H11NO
4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸 4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸 34785-11-0 C10H7NO3
4-メチル-7-アミノキノリン-2(1H)-オン 4-メチル-7-アミノキノリン-2(1H)-オン 19840-99-4 C10H10N2O
シンコニジン二塩酸塩 シンコニジン二塩酸塩 24302-67-8 C19H23ClN2O
2，8ビス（トリフルオロメチル）4ブロモキノリン 2，8ビス（トリフルオロメチル）4ブロモキノリン 35853-45-3 C11H4BrF6N
2-メチル-6-キノリンカルバルデヒド 2-メチル-6-キノリンカルバルデヒド 108166-03-6 C11H9NO
1,2,3,4-テトラヒドロ-7-キノリノール 1,2,3,4-テトラヒドロ-7-キノリノール 58196-33-1 C9H11NO
8-ニトロキナルジン 8-ニトロキナルジン 881-07-2 C10H8N2O2
6-ブロモ-1,3-ジクロロイソキノリン 6-ブロモ-1,3-ジクロロイソキノリン 552331-05-2 C9H4BrCl2N
4-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-キノリンカルボン酸エチル 4-ヒドロキシ-6-メトキシ-3-キノリンカルボン酸エチル 77156-78-6 C13H13NO4
2,2'-ビシンコニン酸二カリウム水和物 2,2'-ビシンコニン酸二カリウム水和物 63451-34-3 C20H13KN2O4
7-ブロモ-5-クロロ-8-ヒドロキシキノリン 7-ブロモ-5-クロロ-8-ヒドロキシキノリン 7640-33-7 C9H5BrClNO
6-メトキシ-4-メチルキノリン 6-メトキシ-4-メチルキノリン 41037-26-7 C11H11NO
6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン 6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン 42923-77-3 C10H13NO
1-アミノ-7-ブロモイソキノリン 1-アミノ-7-ブロモイソキノリン 215453-53-5 C9H7BrN2
2-トリブロモメチルキノリン 2-トリブロモメチルキノリン 613-53-6 C10H6Br3N
7-キノリンカルボン酸 7-キノリンカルボン酸 1078-30-4 C10H7NO2
4-HYDROXY-7-METHOXY-1H-QUINOLIN-2-ONE 4-HYDROXY-7-METHOXY-1H-QUINOLIN-2-ONE 27037-34-9 C10H9NO3
4-(4-ジメチルアミノスチリル)キノリン 4-(4-ジメチルアミノスチリル)キノリン 897-55-2 C19H18N2
5,6,7,8-テトラヒドロキナルジン 5,6,7,8-テトラヒドロキナルジン 2617-98-3 C10H13N
7,8-ジヒドロキノリン-5(6H)-オン 7,8-ジヒドロキノリン-5(6H)-オン 53400-41-2 C9H9NO
2,6-ジクロロキノリン 2,6-ジクロロキノリン 1810-72-6 C9H5Cl2N
7-メトキシイソキノリン 7-メトキシイソキノリン 39989-39-4 C10H9NO
7-クロロ-4-ヒドロキシ-3-キノリンカルボン酸 7-クロロ-4-ヒドロキシ-3-キノリンカルボン酸 86-47-5 C10H6ClNO3
8-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール 8-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)キノリン-4-オール 59108-43-9 C10H5BrF3NO
7-キノリンアミン 7-キノリンアミン 580-19-8 C9H8N2
4-ブロモ-8-メトキシキノリン 4-ブロモ-8-メトキシキノリン 103028-31-5 C10H8BrNO
8-ブロモ-2-メチルキノリン 8-ブロモ-2-メチルキノリン 61047-43-6 C10H8BrN
4,6,8-トリメチルキノリン 4,6,8-トリメチルキノリン 88565-88-2 C12H13N
1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン 1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリン 36438-97-8 C9H12N2
4,5-ジクロロキノリン 4,5-ジクロロキノリン 21617-18-5 C9H5Cl2N
2,8-ジクロロキノリン 2,8-ジクロロキノリン 4470-83-1 C9H5Cl2N
4-メトキシ-2-キノリンカルボン酸 4-メトキシ-2-キノリンカルボン酸 15733-83-2 C11H9NO3
4-アミノ-6-ブロモキノリン 4-アミノ-6-ブロモキノリン 65340-73-0 C9H7BrN2
2-アミノ-8-ヒドロキシキノリン 2-アミノ-8-ヒドロキシキノリン 70125-16-5 C9H8N2O
キノリン-6-カルボン酸エチルエステル キノリン-6-カルボン酸エチルエステル 73987-38-9 C12H11NO2
8‐ヒドロキシキノリン‐2‐カルボニトリル 8‐ヒドロキシキノリン‐2‐カルボニトリル 6759-78-0 C10H6N2O
7-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸TERT-ブチル 7-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸TERT-ブチル 258515-65-0 C14H18BrNO2
2-メチル-6-エトキシキノリン 2-メチル-6-エトキシキノリン 6628-28-0 C12H13NO
6-クロロキノリン-8-カルボン酸 6-クロロキノリン-8-カルボン酸 6456-78-6 C10H6ClNO2
ニューモカンジンB0 ニューモカンジンB0 135575-42-7 C50H80N8O17
2,7-ジメチルキノリン 2,7-ジメチルキノリン 93-37-8 C11H11N
2-(ブロモメチル)キノリン 2-(ブロモメチル)キノリン 5632-15-5 C10H8BrN
8-メトキシ-2-メチルキノリン 8-メトキシ-2-メチルキノリン 3033-80-5 C11H11NO
6,8-ジメトキシ-4-メチルキノリン 6,8-ジメトキシ-4-メチルキノリン 51049-14-0 C12H13NO2
4-ヒドロキシ-6-メチルキナゾリン 4-ヒドロキシ-6-メチルキナゾリン 19181-53-4 C9H8N2O
N-ベンジルキニジニウムクロリド N-ベンジルキニジニウムクロリド 77481-82-4 C27H31ClN2O2
ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLATE 35975-57-6 C12H10BrNO3
N-(4-クロロ-3-シアノ-7-エトキシ-6-キノリニル)アセトアミド N-(4-クロロ-3-シアノ-7-エトキシ-6-キノリニル)アセトアミド 848133-76-6 C14H12ClN3O2
5,8-ジブロモイソキノリン 5,8-ジブロモイソキノリン 81045-39-8 C9H5Br2N
6-CHLORO-5-NITROQUINOLINE 6-CHLORO-5-NITROQUINOLINE 86984-32-9 C9H5ClN2O2
シンコニン硫酸塩二水和物 シンコニン硫酸塩二水和物 5949-16-6 C38H46N4O6S
2-クロロ-3-キノリンカルボン酸 2-クロロ-3-キノリンカルボン酸 73776-25-7 C10H6ClNO2
6-ブロモ-7-フルオロキノリン 6-ブロモ-7-フルオロキノリン 127827-52-5 C9H5BrFN
6-tert-ブチルキノリン 6-tert-ブチルキノリン 68141-13-9 C13H15N
4-クロロ-6-メトキシ-7-(3-クロロプロポキシ)キノリン-3-カルボニトリル 4-クロロ-6-メトキシ-7-(3-クロロプロポキシ)キノリン-3-カルボニトリル 214470-68-5 C14H12Cl2N2O2
重クロム酸キノリニウム 重クロム酸キノリニウム 56549-24-7 C18H16Cr2N2O7
10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリン 10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリン 33155-90-7 C13H9NO
2-(トリフルオロメチル)キノリン 2-(トリフルオロメチル)キノリン 347-42-2 C10H6F3N
1シクロプロピル-6,7ジフルオロ-1,4ジヒドロ-8メトキシ-4オキソ-3キノリンカルボン酸 1シクロプロピル-6,7ジフルオロ-1,4ジヒドロ-8メトキシ-4オキソ-3キノリンカルボン酸 112811-72-0 C14H11F2NO4
4-ヒドロキシキノリン-2-カルボン酸エチル 4-ヒドロキシキノリン-2-カルボン酸エチル 24782-43-2 C12H11NO3
5-ブロモキノリン-8-オール 5-ブロモキノリン-8-オール 1198-14-7 C9H6BrNO
8-メトキシイソキノリン 8-メトキシイソキノリン 1723-70-2 C10H9NO
8-メトキシキノリン 8-メトキシキノリン 938-33-0 C10H9NO
8-ブロモ-2,4-ジクロロキナゾリン 8-ブロモ-2,4-ジクロロキナゾリン 331647-05-3 C8H3BrCl2N2
7-ベンジルオキシ-4-クロロ-6-メトキシキノリン 7-ベンジルオキシ-4-クロロ-6-メトキシキノリン 286371-49-1 C17H14ClNO2
ルマテペロントシル酸塩 ルマテペロントシル酸塩 1187020-80-9 C31H36FN3O4S
1-エチル-7-ニトロ-1，2，3，4-テトラヒドロキノリン 1-エチル-7-ニトロ-1，2，3，4-テトラヒドロキノリン 57883-28-0 C11H14N2O2
2-キノリンチオール 2-キノリンチオール 2637-37-8 C9H7NS
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