| 性狀 |
| 純品為白色固體,m.p.219～222℃，蒸氣壓<0.013×10-3Pa (60℃)，相對密度1.383。25℃時溶解度為：二甲基亞砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室溫下貯存2年、45℃貯存90d不分解。在土壤中半衰期1～3個月，產(chǎn)品有腐蝕性，能與某些堿性物質(zhì)作用生成水溶性鹽，如滅草喹銨鹽。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑 |
| 用途與作用 |
| 高效、廣譜咪唑啉酮類除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。對闊葉雜草和禾本科雜草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、莧草、猩猩草、春蓼、馬齒莧、三葉鬼針草，以及馬唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量為125～200g有效成分/hm2。 |
| 合成工藝與制法 |
制備方法一
2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制備 將61.36g氰化鈉，79g氯化銨溶于400mL28%的氨水中，于室溫下滴加1mol甲基異丙基酮，攪拌過夜，分離油層，水層用二氯甲烷萃取，合并油層，干燥，脫溶，得產(chǎn)品。收率90%，純度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制備 將29.7mL濃硫酸在冷卻下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后緩慢升溫至100℃，保溫反應(yīng)1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL濃氫氧化銨，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有機相干燥、濃縮、重結(jié)晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制備 將0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩爾苯胺，3.6g 33%氫氧化鈉，0.14g 四丁基氯化銨，于75～80℃攪拌反應(yīng)2h，冷卻分層，有機相脫溶于0.0046mol相應(yīng)的二乙酯，收率46%。
將0.02mol該二乙酯溶于40mL甲苯中，常溫加到Vilsmeier試劑中，然后加熱回流2h，將反應(yīng)液倒入60mL水中，分層，有機層脫甲苯，殘留物重結(jié)晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二閎酸二乙酯，收率74%，將其在堿性條件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier試驗制備：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保溫攪拌60min即成Vilsmeier試劑。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制備 由喹啉-2，3-二羧酸分子內(nèi)脫水制得，脫水劑為光氣或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 將40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反應(yīng)2h，冷卻至常溫后濾出固體。將此固體溶于435mL1.5mol/L的氫氧化鈉溶液中，于80～85℃加熱2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制備方法二
咪唑喹啉酸也可通過2-甲基喹啉與單質(zhì)硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反應(yīng)制得相應(yīng)的2-咪唑酮基衍生物，再經(jīng)丁基鋰作用后，與二氧化碳反應(yīng)制得咪唑喹啉酸。
這條工藝路線縮短了反應(yīng)過程，具有潛在應(yīng)用價值。 |