方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)經(jīng)Robinson環(huán)合，得雙環(huán)化物(Ⅲ)。還原后再苯甲?；玫?Ⅳ)。部分水解后，用醋酐處理，得烯醇內(nèi)酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏試劑反應(yīng)后，再水解得到三環(huán)化物(Ⅶ)。在四氫吡咯作用下，環(huán)合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氫醌(DDQ)脫氫，引入最后一個(gè)雙鍵得(X)。水解脫去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反應(yīng)得3-縮酮(Ⅻ)。和乙炔溴化鎂反應(yīng)，引入乙炔基，再脫去保護(hù)基得到孕三烯酮。$S001$S
方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮?dú)鈿夥罩屑訜峄亓鱨h。冷卻，傾入冰水中。加入過量的碳酸氫鈉，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸餾至于，得65mg粗品。該粗品溶入二氯甲烷，用硅酸鎂層析，洗脫液為二氯甲烷，得51mg產(chǎn)品。先用乙酸乙酯，再用苯一環(huán)己烷(1：1)混合液重結(jié)晶，得36mg的孕三烯酮，熔點(diǎn)154℃。$S001$S |