簡述

腈類化合物是一類含氰基(-CN)的重要有機化合物，是有機合成的有用中間體,高分子合成的重要單體。近來，在精細化學(xué)品生產(chǎn)中腈類化合物也得到廣泛的應(yīng)用，有些腈甚至可以直接用作農(nóng)藥，香料，金屬緩蝕劑或液晶材料等[1]。此外，氨基是有機合成中常見的轉(zhuǎn)化基團，可以通過氧化、縮合、取代等多種反應(yīng)制備其他有機化合物。1-氨基-1-環(huán)丙基氰鹽酸鹽（1-Amino-1-cyclopropanecarbonitrile hydrochloride）是同時含有氨基和氰基的有機合成中間體，又名1-氰基環(huán)丙氨鹽酸鹽或1-氨基環(huán)丙腈鹽酸鹽，化學(xué)式為C₄H₇ClN₂，分子量為118.56。該物質(zhì)常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至米色粉末，可溶于水。

理化性質(zhì)

密度：1.244g/cm³ at 20℃

熔點：223°C

蒸氣壓：1.475hPa at 20℃

合成研究

氨基環(huán)丙基腈是三元小環(huán)上同時含有氨基和氰基的有機合成中間體，研究發(fā)現(xiàn)，以低毒的氨基乙腈鹽酸鹽為原料，用二苯甲酮亞胺保護氨基乙膪上的氨基以活化亞甲基，然后堿催化下與1,2-二溴乙烷構(gòu)成三元環(huán)，再采用強酸性陽離子樹脂催化脫去氨基保護劑二苯甲酮亞胺，同時產(chǎn)物環(huán)丙基氨基腈又負載到樹脂上，最后產(chǎn)物從樹脂上洗脫過濾分離可以得到高純度的產(chǎn)物,實現(xiàn)了1-氨基-1-環(huán)丙基氰鹽酸鹽的綠色合成[2]。

除此之外，利用氨基乙腈為起始物料與苯磺酰氯反應(yīng)得到N,N-二苯磺?；译?，繼續(xù)在氫化鈉堿性條件下與1,2-二溴乙烷關(guān)環(huán)反應(yīng)得到N,N-二苯磺酰氨基環(huán)丙基腈，最后經(jīng)酸性條件下脫除苯甲?；Ｗo也可得到1-氨基-1-環(huán)丙基氰鹽酸鹽。本發(fā)明反應(yīng)條件溫和，收率較高，成本低廉且適于產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用[3]?；趯?-氨基-1-環(huán)丙基氰鹽酸鹽的合成方法的大量研究，相同的研究團隊還提出另一方法：利用硝基乙腈為起始原料，在堿催化作用下與1,2-二鹵乙烷反應(yīng)制得1-硝基-1-環(huán)丙腈，再經(jīng)硝基還原反應(yīng)得到1-氨基-1-環(huán)丙基氰鹽酸鹽。該發(fā)明同樣反應(yīng)條件溫和，收率較高，成本低廉且適于產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用[4]。

參考文獻

[1]王存德,姚錚.腈類化合物的合成和應(yīng)用研究[J].化工時刊, 1992(4):6.

[2]張華星,駱成才,楊志杰,等.1-氨基環(huán)丙腈鹽酸鹽的綠色合成[J].廣東化工, 2009, 36(6):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2009.06.015.

[3]崔振海.一種1-氨基-1-環(huán)丙腈鹽酸鹽的合成方法:CN201710935537.0[P].CN107652207A.

[4]崔振海.一種-1-氨基-1-環(huán)丙腈鹽酸鹽的制備方法:CN201710935505.0[P].CN107698462A.