1,8-二羥基萘，又稱為1,8-萘二酚，英文名為1,8-Naphthalenediol，常溫常壓下為固體，在水中有一定的溶解性并且易溶于堿性水溶液和常見的有機溶劑。1,8-二羥基萘屬于二酚類衍生物，具有顯著的酸性和較強的親核性，在堿性條件下可以生成相應的雙氧負離子，其具有一定的配位能力，可與過渡金屬形成相應的絡合物。該物質(zhì)也可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于殺菌類活性分子和1,8-萘二酚衍生的環(huán)狀化合物的合成。[1]

化學性質(zhì)

1,8-二羥基萘含有兩個酚羥基基團，這使得其分子間的氫鍵作用較強，從而提高了其晶體的穩(wěn)定性和熔點。1,8-二羥基萘具有較高的化學反應活性，借助其親核性該物質(zhì)可用于合成1,8-萘二酚衍生的環(huán)狀化合物，也可以和常見的烷基親電試劑反應得到相應的醚類或者酯類有機化合物。例如1,8-二羥基萘可與三氯化膦反應生成相應的氧絡合的氯膦化合物。此外，該物質(zhì)還可以和硼烷化合物發(fā)生反應，得到1,8-萘二酚衍生的硼酸酯類化合物。

圖1 1,8-二羥基萘合成有機膦化合物

往一個裝有冷凝器和攪拌棒的干燥的三口燒瓶中加入1，8-二羥基萘 (19.4 g , 121 mmol)，將上述反應混合物用氬氣進行置換，使得反應體系中充滿氮氣。向上述混合液中加入過量的三氯化磷(37.3.0 g , 272 mmol)，然后將所得的反應混合物加熱至70℃，通過緩慢掃吹氬氣的方式去除反應過程中析出的氯化氫氣體。所得的反應混合物在室溫下攪拌反應過夜，反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行濃縮以除去多余的三氯化磷，濃縮之后的殘余物即為目標產(chǎn)物分子，需要說明的是該產(chǎn)物具有極強的吸濕性，吸水后容易潮解而變質(zhì)，所以在反應過程中需要格外小心除水操作。[1]

參考文獻

[1] Wagner, Sebastian; et al Heteroatom Chemistry (2012), 23(2), 216-222