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全氟烷基乙醇的用途與制備

2025/3/26 8:52:15 作者:火星人

簡介

全氟烷基乙醇是有機(jī)氟化工的重要主體,以其特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域,在有機(jī)氟化工產(chǎn)業(yè)鏈中占有重要的地位。由于全氟碳鏈的存在,使其具有獨(dú)特的化學(xué)穩(wěn)定性、耐腐性、阻燃性、疏水疏油性。全氟烷基乙醇廣泛用于織物整理劑、表面活性劑、含氟樹脂和醫(yī)藥中間體等領(lǐng)域。通過進(jìn)一步官能轉(zhuǎn)化,全氟烷基乙醇可以轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的硫醇和磺酰氯等各種氟中間體,進(jìn)一步用于合成各種含氟表面活性劑、含氟織物整理劑和其他含氟精細(xì)化學(xué)品。此外,全氟烷基乙醇還可用于生產(chǎn)含氟織物整理劑的合成單體(全氟烷基丙烯酸酯或 全氟烷基甲基丙烯酸酯)和氟醚。

背景技術(shù)

現(xiàn)有的關(guān)于全氟烷基乙醇的合成方法有以下幾種:

專利文獻(xiàn)US2009/118552A1公開了發(fā)煙硫酸法,將全氟己基乙基碘與發(fā)煙硫酸酯化為硫酸酯,然后水解得到產(chǎn)物。該方法是工業(yè)制備含氟烷基乙醇的常用方法。但在生產(chǎn)過程中存在以下問題:反應(yīng)溫度高,反應(yīng)體系中的三氧化硫氣體具有強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)氧化性,對 管路和設(shè)備腐蝕性大,工藝安全性差。

專利文獻(xiàn)CN102643166報(bào)道了阜新恒通氟化學(xué)有限公司采用全氟烷基乙基碘與過氧乙酸混合進(jìn)行氧化反應(yīng),氧化反應(yīng)結(jié)束后,向中間產(chǎn)物中加入無機(jī)強(qiáng)堿和去離子水,并以一元脂肪醇作為溶劑,進(jìn)行水解反應(yīng)。水解反應(yīng)后,用去離子水洗滌,分液,脫水,制得全氟烷基乙醇。該方法生產(chǎn)過程簡單,操作過程容易控制,但反應(yīng)所用過氧乙酸極不穩(wěn)定,容易爆炸,存在較大的安全隱患。

以上是基于全氟烷基碘乙烷的路線。全氟己基乙烯作為上述方法中的副產(chǎn)物大量生成,且未得到很好的利用而廢棄,造成很大的資源浪費(fèi),同時(shí)也不符合原子經(jīng)濟(jì)性。本文將介紹一種開發(fā)新的利用全氟烷基乙烯這種工業(yè)副產(chǎn)物,轉(zhuǎn)化合成全氟烷基乙醇的方法,以實(shí)現(xiàn)資源的回收利用。

合成

以合成全氟己基乙醇為例

1、反應(yīng)瓶內(nèi)加入全氟己基乙烯(280g,0.81mol),NBS(159g,0.89mol),濃硫酸(8.1g,0.081mol,98%)和醋酸(231mL,4.05mol),攪拌均勻,內(nèi)溫升至80℃,繼續(xù)攪拌至NBS溶清,反應(yīng)5h,GC檢測全氟己基乙烯反應(yīng)完畢。反應(yīng)體系恢復(fù)至室溫,減壓除去過量的醋酸,水洗,再用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,得361g化合物PF?02。收率92%,GC純度97%。

2、氫化釜中加入PF?02(1000g,2.06mol),5%Pd/C(50g),碳酸氫鈉(190g,2.27mol)和乙醇(1000mL),氫氣置換三次,在0.1MPa壓力下,25℃反應(yīng)5h。反應(yīng)完畢,體系過濾,濾液蒸餾得到產(chǎn)物761g PF?03,收率91%,GC純度89%。

3、反應(yīng)瓶內(nèi)依次加入水(400mL)和甲醇(4000mL),加入NaOH(133.2g,3.33mol)攪拌溶解并使內(nèi)溫降至0℃,加入PF?03(1340g,3.30mol)。反應(yīng)體系在此溫度下繼續(xù)反應(yīng)3h,TLC檢測原料反應(yīng)完畢。在0℃反應(yīng)用1M鹽酸中和,減壓除去過量的溶劑,粗產(chǎn)品蒸餾得到全氟烷基乙醇1105g,產(chǎn)品收率92%,GC純度99%。

全氟烷基乙醇合成路線

參考文獻(xiàn)

[1]蘇州恩泰新材料科技有限公司. 一種全氟烷基乙醇的制備方法:CN202310161104.X[P]. 2024-08-27. 

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