簡述

2,5 - 二氨基對苯二甲酸的化學(xué)式為C₈H₈N₂O₄，分子量為196.16，常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體。該化合物是在苯環(huán)的基礎(chǔ)上，相應(yīng)位置氫原子被氨基、羧基取代而來，具有多種反應(yīng)可能性。

制備方法

2,5 - 二氨基對苯二甲酸的制備方法主要包括兩步，其中一個是硝化反應(yīng)的步驟：將對苯二甲酸在濃硫酸中用濃硝酸硝化得到2,5-二硝基對苯二甲酸；另一個是還原反應(yīng)的步驟：2,5-二硝基對苯二甲酸在還原劑作用下得到2,5 - 二氨基對苯二甲酸。本發(fā)明的原料價廉易得，反應(yīng)工藝參數(shù)易于控制，操作簡單，且收率好，純度高，工業(yè)可行性高[1]。

應(yīng)用

通過1,10-菲咯啉-2,9-二甲苯甲醛（PTDA）和2,5 - 二氨基對苯二甲酸（DATA）之間的胺醛縮合反應(yīng)合成得到新型熒光Schiff基礎(chǔ)聚合物（PTDA-DATA-SBP），它可以作為選擇性熒光探針用于Cu²⁺檢測。具體地，制備的PTDA-DATA-SBP呈現(xiàn)為直徑約5μm的不規(guī)則納米球，在338 nm的激發(fā)下，它在565 nm處具有特征發(fā)射峰。至于分析檢測機(jī)理，PTDA-DATA-SBP中的PTDA基團(tuán)可以在DATA的羧基的幫助下與Cu²⁺配合，由于光誘導(dǎo)的電子轉(zhuǎn)移機(jī)制，加入Cu²⁺后PTDA-DATA-SBP的熒光減弱。值得一提的是，PTDA-DATA-SBP即使在存在其他相關(guān)金屬離子的情況下也可以對Cu²⁺快速響應(yīng)，表現(xiàn)出高選擇性。在眾多的實(shí)驗(yàn)測定研究中，PTDA-DATA-SBP熒光傳感器在3.45 nM–8.00μM范圍內(nèi)表現(xiàn)出良好線性，檢測限低至1.15 nM，為構(gòu)建高選擇性的熒光探針提供了可行的策略[2]。

有關(guān)研究

金屬-有機(jī)框架材料(MOFs)是一種具備優(yōu)良性能的新興材料，在很多方面都表現(xiàn)應(yīng)用前景，如吸附，分離，催化等?，F(xiàn)階段由于納米技術(shù)的飛速發(fā)展，針對于納米尺度的金屬-有機(jī)骨架材料的研究日益增多，尤其是作為藥物載體方面的研究更是不斷涌現(xiàn)。有機(jī)納米材料和無機(jī)納米材料作為藥物載體在輸送藥物的過程中會出現(xiàn)爆釋，副作用大，生物毒性高，清除速度快等缺點(diǎn)。納米金屬-有機(jī)框架材料(NMOFs)與其他類型的載藥系統(tǒng)相比，擁有更大的比表面積，更高的穩(wěn)定性，較低的生物毒性，而且NMOFs進(jìn)入體內(nèi)后會產(chǎn)生EPR效應(yīng)，容易在腫瘤組織中積聚，對腫瘤細(xì)胞的穿透性也更強(qiáng)，其配位鍵在弱酸性的腫瘤微環(huán)境中易降解，因此在生物醫(yī)學(xué)范疇具備廣闊的發(fā)展應(yīng)用空間。研究人員基于2-氨基對苯二甲酸合成了兩種NMOFs用于構(gòu)建載藥系統(tǒng)，能響應(yīng)腫瘤組織微酸性環(huán)境，相對于正常組織來說，納米粒子會更容易在腫瘤環(huán)境中被破壞掉，從而達(dá)到釋藥的目的[3]。以該研究為啟發(fā)點(diǎn)，可以相似化合物2,5 - 二氨基對苯二甲酸為基本骨架展開納米金屬-有機(jī)框架材料的合成與研究。

參考文獻(xiàn)

[1]余焓,于娜,馮穎,等.一種2,5-二氨基對苯二甲酸的制備方法:CN 201510081940[P].

[2]Shiqi Wang,Keying Cai,Yonghai Song,A Novel Fluorescent 1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde- 2,5-diaminoterephthalicacid-Schiff Base Polymer for Cu2+ Detection.DOI:10.1002/slct.202100337.

[3]蔡紫薇.基于2—氨基對苯二甲酸的兩種NMOFs載藥系統(tǒng)的構(gòu)建及其協(xié)同抗腫瘤作用研究[D].魯東大學(xué),2020.