(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷，英文名為3-(Perfluorobutyl)-propylene oxide，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷是一種氟代環(huán)氧乙烷，它可由3-全氟丁基-2-丙醇在強堿性物質(zhì)例如氫氧化鈉的作用下通過分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)制備得到，主要用于半導(dǎo)體材料抗蝕劑的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧乙烷單元具有顯著的親電性，它可在強親核時間例如有機胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生開環(huán)官能團化反應(yīng)得到相應(yīng)的氟代氨基醇類化合物。

圖1 (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷的開環(huán)胺化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將8.0 g （0.03 mol）的(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷緩慢加入4.0 g （0.04 mol）的環(huán)己胺中。然后將所得的反應(yīng)液放在沸水浴中攪拌大約1小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在室溫下進行冷卻處理，通過蒸餾的方式除去反應(yīng)體系中的有機胺，然后在油泵真空下蒸餾殘留物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

圖1 (2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷的制備方法

向一個干燥的反應(yīng)玻璃器皿中加入41.00 g （0.10 mol）的3-全氟丁基-2-丙醇，將反應(yīng)混合物一邊加熱一邊攪拌至85°C，然后將含水氫氧化鈉（20%,30.00 g）緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在85℃下攪拌反應(yīng)大約5小時，通過TLC點監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在真空下進行過濾處理。用Et2O萃取有機相，然后用H2O洗滌數(shù)次，所得的有機層用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行蒸發(fā)，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷基)環(huán)氧乙烷。[2]

參考文獻

[1] Gorbunova, T. I.; et al, Russian Journal of General Chemistry (2022), 92(6), 990-995.

[2] Zong, Yakun; et al, Chemical Papers (2019), 73(10), 2563-2574.