醌茜隱色體，英文名為Anthracene-1,4,9,10-tetraol，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)與較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水并且難溶于醚類有機(jī)溶劑。醌茜隱色體是一種稠環(huán)芳香酚類化合物，廣泛用作染料分子的合成原料，在染料加工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

醌茜隱色體的化學(xué)名為1，4-二羥基蒽醌隱色體，它具有萘酚類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，表現(xiàn)出一定的酸性，它遇到高錳酸鉀等顯色劑十分明顯。醌茜隱色體結(jié)構(gòu)中的酚羥基基團(tuán)可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷等發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。

合成方法

圖1 醌茜隱色體的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2.48 g 1,4-二羥基蒽醌（0.01 mol, 97%）， 2.33 g碳酸鈉（0.022 mol）和50 mL水的混合物在85℃下加熱攪拌反應(yīng)，氮?dú)獗Ｗo(hù)。然后往上述反應(yīng)混合物中加入4.26 g（0.022 mol, 90%）的氫亞硫酸鈉。用薄層色譜法（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成（流動(dòng)相：PhMe:EtOAc， 14:3, v/v），將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理，將棕色粉末真空干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物分子醌茜隱色體。[1]

氨化反應(yīng)

圖2 醌茜隱色體的氨化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將過量的正烷基胺（0.015摩爾）與溶解在甲醇（65毫升）中的醌茜隱色體（0.01摩爾）混合。在130°C下加熱反應(yīng)混合物使之回流。所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，在反應(yīng)溶液中加入冷水使合成的染料沉淀，吸濾沉淀染料然后用甲醇多次洗滌反應(yīng)混合物，以消除過量的正烷基胺和其他雜質(zhì)。將合成的染料在真空下完全干燥即可得到氨化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Shan, Bin; et al, Dyes and Pigments (2015),123,44-54.

[2] Ma, Heejung; et al, Fibers and Polymers (2020),21(8),1767-1772.