簡述
(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯又名(2R,3S)-1,2-環(huán)氧-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁烷，是改進抗HIV藥物硫酸阿扎那韋的重要中間體[1]，分子式為C15H21NO3，分子量為263.34。常溫常壓下該物質(zhì)表現(xiàn)為白色至類白色粉末，可溶于氯仿、二甲亞砜、甲醇等有機溶劑。
合成方法
(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯的合成方法，包括下列步驟：步驟1，將1-苯基-3-丁烯-2-酮在手性氨基醇催化劑作用下與2-硝基芐胺發(fā)生不對稱還原氨化反應(yīng)，得到(S)-3-氨基-4-苯基-1-丁烯；步驟2，將所得化合物與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)保護氨基得到(S)-3-N-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-1-丁烯；產(chǎn)物在手性螺烯酚酮鐵絡(luò)合物催化劑的作用下與空氣中的氧氣發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，即制得(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯。
上述提供的阿扎拉韋重要中間體(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯的合成方法原料廉價易得，反應(yīng)條件溫和，操作簡便，合成效率高，適于工業(yè)化生產(chǎn)，為制備阿扎拉韋及中間體提供了一條新的途徑[2]。
應(yīng)用實例
除藥物合成應(yīng)用，(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯在臨床醫(yī)療、精細化工產(chǎn)品產(chǎn)品制備方法同樣具有應(yīng)用可能性，應(yīng)用示例如下：
（1）合成可降解的目視內(nèi)鎖式股骨髓內(nèi)釘。以聚酰胺類樹脂和聚碳酸酯類樹脂作為基材，通過將這兩種樹脂，新戊二醇二丙烯酸酯以及2-(1-環(huán)己烯基)環(huán)己酮進行初步的混合，接著加入玉米淀粉，甲殼素，木質(zhì)素，海藻酸丙二醇酯和羥乙基纖維素，然后加入增塑劑，增韌劑等各種助劑混合均勻，放入擠出機中擠出造粒，最后放入注塑機中注塑成型，其中增韌劑可選擇(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸等6種物質(zhì)。制得的股骨髓內(nèi)釘不僅具有很好的可降解性，同時具有很大的拉伸強度和彎曲強度[3]。
（2）制備改性羊毛酸加脂劑。通過以改性羊毛酸為主要原料，同時加入乳化劑，促進劑和亞硫酸鹽這些物質(zhì)反應(yīng)制得。改性羊毛酸是以羊毛酸為原料經(jīng)過改性劑的改性處理后制得，其中改性劑為二乙醇胺，2-氨基-4-硝基-N-(羥乙基)苯胺和3,4,6-三羥基-5-氧代-5H-苯并[7]環(huán)戊-8-羧酸丙酯的混合物。促進劑為順丁烯二酸酐，丙基-2-甲基-2-丙烯酸酯和(1S)-1-(2R)-環(huán)氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯的混合物。乳化劑為親水性乳化劑與親油性乳化劑的混合物。本發(fā)明制備的改性羊毛酸加脂劑具有良好的加脂效果，成革柔軟,油潤感較強，耐光性好，能使皮革具有較高的撕裂強度和耐黃變性，應(yīng)用范圍廣[4]。
參考文獻
[1]白躍飛,皮昌橋,劉丹,等.抗HIV藥物硫酸阿扎那韋的合成工藝改進[J].中國藥物化學(xué)雜志, 2017, 27(5):6.DOI:CNKI:SUN:ZGYH.0.2017-05-008.
[2]姚彤,季錫平,毛聯(lián)崗,等.一種合成阿扎拉韋中間體的方法:CN201710237869.1[P].CN106905264A.
[3]陳芒芒,楚宇鵬,董啟榕.一種可降解的目視內(nèi)鎖式股骨髓內(nèi)釘:CN201810396829.6[P].CN108653822A.
[4]錢國平,吳江浩,王子強,等.一種改性羊毛酸加脂劑及其制備方法.CN202110400477.9.