(1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺是一種手性二胺類化合物，常溫常壓下為白色至類白色粉末，具有顯著的堿性可與鹽酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的有機(jī)胺的鹽酸鹽，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。(1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中常用作有機(jī)氮配體，它可與過渡金屬鎳結(jié)合協(xié)同催化不飽和烴的氫官能團(tuán)化反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

(1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)氮原子都含有一對(duì)孤對(duì)電子，它具有一定的配位能力，可與多種金屬離子發(fā)生配位絡(luò)合反應(yīng)，主要用于金屬有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究。(1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺結(jié)構(gòu)中的活性氨基單元可與有機(jī)醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

還原胺化反應(yīng)

圖1 (1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺的還原胺化反應(yīng)

將2-（2,3,4,5-四甲基環(huán)戊二烯基）-苯甲醛（6.29g, 0.028 mol）溶于干燥的甲醇（190 mL）中，然后往上述反應(yīng)溶液中緩慢地加入(1R,2R)-(-)-N-(對(duì)甲基苯磺?；?-1,2-二苯基乙二胺 （11.71 g, 0.032 mol）加入8g分子篩和6滴冰醋酸。用薄層色譜法確認(rèn)亞胺的形成，然后往其中緩慢地加入三乙基硼氫化鈉（2.27 g, 0.036 mol）。攪拌反應(yīng)混合物并將其在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。用濾紙過濾分子篩，并將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去甲醇。將殘留物溶解在乙酸乙酯（120ml）中并用飽和NaHCO3 （120ml）和飽和鹽水（120ml）清洗有機(jī)層。所得的有機(jī)層在無水MgSO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Matharu, Daljit S.; et al,Organic Letters,2005),7,5489-5491.