4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯，英文名為4'-Octyl[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile，是一種聯(lián)苯衍生物，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)與較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類(lèi)有機(jī)溶劑。4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯主要用作聯(lián)苯類(lèi)有機(jī)光電材料分子的基礎(chǔ)合成原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氰基單元，它可在常見(jiàn)的親核試劑例如格式試劑和有機(jī)鋰試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的酮或者醇類(lèi)衍生物。4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯也可在強(qiáng)還原劑的作用下發(fā)生氰基的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的苯胺類(lèi)衍生物。

制備方法

圖1 4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯的制備方法

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5 g (0.0256 mol) 4′-羥基聯(lián)苯-4-甲腈、8.28 g （0.06 mol）碳酸鉀和150 ml DMF依次加入裝有滴落漏斗和回流冷凝器的三口燒瓶中。攪拌所得的反應(yīng)混合物并將反應(yīng)混合物加熱至120度。將6 g （0.031 mol）的1-溴辛烷一滴一滴地加入混合物中，保持反應(yīng)混合物在加熱狀態(tài)下回流反應(yīng)大約48小時(shí)。停止反應(yīng)并將粗品倒入1.5 L冰水中，過(guò)濾粗混合物并將粗產(chǎn)物在乙醇中重結(jié)晶兩次。對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行真空干燥即可得到產(chǎn)品4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯。[1]

水解反應(yīng)

圖2 4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯的水解反應(yīng)

將4'-正辛基-4-氰基聯(lián)苯（4.74 mmol）溶解在DMSO （200 mL）和H2O （100 mL）的混合物中。在混合物中加入NaOH （44.1 g, 1.10 mol），將反應(yīng)混合物加熱至180°C 16小時(shí)。將溶液冷卻至20°C，加入水溶液鹽酸（37%）中和溶液。用乙酸乙酯（4x200 mL）萃取將產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到有機(jī)相，然后在真空中濃縮組合的有機(jī)層，最后用柱層析法（庚烷/乙酸乙酯1:1）純化粗混合物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Canqun; et al,Polymer Engineering & Science (2022), 62(8), 2610-2621.

[2] Pedersen, Palle J.; et al,Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(9), 3782-3792.