簡(jiǎn)述

3,4-二羥基苯腈常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末，不溶于水。其是一種重要的醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體，普遍應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。有機(jī)合成方面，3,4-二羥基苯腈主要用于合成含噻唑、2-噁唑啉、咪唑、三唑及苯甲嘧啶類結(jié)構(gòu)的藥物，例如用于合成抗癌的喹唑啉類藥物。近年來，新材料領(lǐng)域，3,4-二羥基苯腈還被用于感光材料的合成[1]。因此，對(duì)其進(jìn)行深入研究具有重要意義。

理化性質(zhì)

密度：1.42 g/cm³

熔點(diǎn)：155-159℃(lit.)

沸點(diǎn)：334.8℃ at 760 mmHg

閃點(diǎn)：156.3℃

折射率：1.647

合成研究

目前，合成3,4-二羥基苯腈的方法主要包括以下幾種：

方法一：以香蘭素或3,4-二甲氧基苯甲腈為起始原料，經(jīng)與鹽酸羥胺反應(yīng)，一步形成肟再高溫脫水，得到取代苯腈，再經(jīng)溴化鋰脫甲基化得到目標(biāo)產(chǎn)物。此方法反應(yīng)溫度較高，時(shí)間較長(zhǎng)，不利于產(chǎn)業(yè)化。

方法二：以胡椒醛為起始物料或中間體，經(jīng)與鹽酸羥胺反應(yīng)，得到3,4-亞甲基苯腈，然后再用三氯化鋁或鹽酸脫出亞甲基保護(hù)，得到目標(biāo)產(chǎn)物。但是，此方法原料胡椒醛屬于第一類易制毒化學(xué)品，不利于產(chǎn)業(yè)化。

方法三：以4-氧代環(huán)己烷甲腈為起始原料，以單質(zhì)碘做氧化劑，一步合成3,4_二羥基苯甲腈。此方法收率較高，但是起始物料以及單質(zhì)碘價(jià)格均較貴，不利于產(chǎn)業(yè)化。

方法四：以3,4-二羥基苯甲酰胺為起始原料，經(jīng)與氯化亞砜脫水反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此法工藝條件成熟，比較適合于工業(yè)化，但是原料價(jià)格高，不利于產(chǎn)業(yè)化。

基于上述方法存在的各種問題，開發(fā)一種原料易得、反應(yīng)安全，易于產(chǎn)業(yè)化的3,4-二羥基苯腈合成方法具有重要意義。

研究人員發(fā)現(xiàn)，優(yōu)化已有合成方法，使香蘭素與脫甲基試劑在非質(zhì)子溶劑中反應(yīng)，得到原兒茶醛；再使原兒茶醛與鹽酸羥胺在非質(zhì)子溶劑中反應(yīng)，即可得到3,4-二羥基苯腈[1]。

應(yīng)用實(shí)例

固廢材料回收再利用技術(shù)領(lǐng)域公開了一種改性廢棄風(fēng)電葉片再生纖維及其制備方法。具體地，利用鹽酸多巴胺的聚合原理，聚合的聚多巴胺分子可以包覆在廢棄風(fēng)電葉片再生纖維表面，形成納米膜，利用2,5-二羥基對(duì)苯二甲酸，3,4-二羥基苯腈，3,4-二羥基肉桂酸作為改性多巴胺材料可以對(duì)多巴胺進(jìn)行進(jìn)一步改性，使得膜表面帶有更多的親水基團(tuán)，如羥基，胺基，羧基等基團(tuán)，增強(qiáng)廢棄風(fēng)電葉片再生纖維與無機(jī)材料界面粘結(jié)，提高復(fù)合材料的界面性能。該發(fā)明制備工藝簡(jiǎn)單，無需復(fù)雜的前處理步驟以及大量化學(xué)試劑的使用，為發(fā)展改性工藝簡(jiǎn)單，資源節(jié)約的改性廢棄風(fēng)電葉片再生纖維的制備奠定了基礎(chǔ)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]劉年金,王俊杰,王樹人,等.一種制備3,4-二羥基苯腈的方法:202311838182[P].

[2]王冬至,楊立琳,劉美霞,等.一種改性廢棄風(fēng)電葉片再生纖維及其制備方法:CN202210549022.8[P].CN202210549022.8.