9-溴壬酸，英文名為9-Bromononanoic acid，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于堿性水溶液和醇類(lèi)有機(jī)溶劑。9-溴壬酸是一種鹵代羧酸類(lèi)化合物，可進(jìn)行多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在1,9-雙官能團(tuán)化的烷烴類(lèi)功能有機(jī)分子的合成中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

9-溴壬酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在縮合劑的作用下和醇類(lèi)物質(zhì)或者有機(jī)胺類(lèi)化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類(lèi)衍生物。9-溴壬酸可在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯衍生物，進(jìn)而可進(jìn)行一系列的?；磻?yīng)。

制備方法

9-溴壬酸可由9-溴壬醇通過(guò)適當(dāng)?shù)难趸磻?yīng)制備得到。

圖1 9-溴壬酸的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將9-溴壬醇（4.48 mmol）加入濃硝酸（10ml, 258mmol）溶液中，將所得的反應(yīng)混合物在25-30度下攪拌反應(yīng)持續(xù)30分鐘。然后將其轉(zhuǎn)移至室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約4小時(shí)。將溶液加熱至80°C并將所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)再攪拌幾個(gè)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用100毫升蒸餾水稀釋反應(yīng)混合物，再用乙醚（4x25 mL）萃取產(chǎn)物。合并所有的有機(jī)相，并將其在無(wú)水硫酸鎂上干燥，過(guò)濾反應(yīng)混合物以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮處理，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子9-溴壬酸。[1]

疊氮化反應(yīng)

圖2 9-溴壬酸的疊氮化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將9-溴壬酸（1等量）溶于N,N -二甲基甲酰胺（0.4 M）中,在室溫下攪拌反應(yīng)混合物，然后往上述反應(yīng)混合物中加入疊氮化鈉（1.2當(dāng)量）。將所得的反應(yīng)混合物在80°C下加熱攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加水，然后用乙醚（x2）萃取所得的產(chǎn)物。用鹽水（x1）洗滌合并的有機(jī)層，在無(wú)水硫酸鈉上干燥合并的有機(jī)層。在真空中濃縮組合的有機(jī)層，并將所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Amara, Neri; et al,Journal of the American Chemical Society 2009,131,10610-10619.

[2] Colombano, Giampiero; et al，Journal of Medicinal Chemistry 2010,53,616-623.