簡(jiǎn)介

5-溴-2-硝基苯甲醛在室溫下呈現(xiàn)白色的粉末狀固體，其化學(xué)式是C7H4BrNO3，分子量約為230.02，CAS號(hào)為20357-20-4。根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)，該分子含有一個(gè)硝基基團(tuán)和一個(gè)醛基基團(tuán)。這兩個(gè)基團(tuán)屬于大極性且高活性的基團(tuán)，可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，如：羥醛縮合、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等等。因此，5-溴-2-硝基苯甲醛在藥物合成和精細(xì)中間體的制備起著重要作用。

5-溴-2-硝基苯甲醛的性狀

制備方法

方法一：將(1E)-2-(5-Bromo-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine（11.63g（42.9mmol））溶解在500mL 1:1的THF和水混合物中。向該溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO4，混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，同時(shí)深色溶液變?yōu)榈S色，有重沉淀。濾出固體物質(zhì)，用100mL乙酸乙酯洗滌兩次，合并有機(jī)相并蒸發(fā)至干。殘余物通過(guò)400mL硅膠墊過(guò)濾，用甲苯洗脫，得到7.08g（71%）標(biāo)題化合物5-溴-2-硝基苯甲醛 。1H-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）[1]。

方法二：在0°C下，將3-溴苯甲醛（18.50 g，99.99 mmol）加入到濃硝酸（70%，13.09 ml，199.98 mmol）在濃硫酸（125 ml）中的攪拌溶液中。加入完成后，移除冰浴，使反應(yīng)在室溫下攪拌5小時(shí)。然后，將混合物倒入冰中，過(guò)濾收集固體。濾液用乙醚萃取。將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后過(guò)濾并濃縮。將殘余物與之前通過(guò)第一次過(guò)濾獲得的固體混合，并溶解在乙醚中。加入己烷，結(jié)晶后通過(guò)過(guò)濾和干燥收集14.66g（64%）標(biāo)題化合物5-溴-2-硝基苯甲醛。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.19（s，1H），8.10（s，2H），8.02（s，1H）[2]。

方法三：將9.26 g（42.9 mmol）化合物4.2、14.3 mL（107.2 mmol）N，N-二甲基磺酰胺二甲縮醛4.3和11 mL DMF的混合物在145°C（?。┑木徛龤鍤饬飨录訜醿尚r(shí)。然后將反應(yīng)混合物蒸發(fā)至干。深粉色的產(chǎn)品5-溴-2-硝基苯甲醛在站立時(shí)結(jié)晶。平均分：271.01和273.01；1H-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）7.88[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Genelabs Technologies, Inc. Preparation of thienopyrrolecarboxylates as antiviral agents for treatment of Flaviviridae infection.. World Intellectual Property Organization, WO2008008912 A1 2008-01-17.

[2]Genelabs Technologies, Inc.. 6-Membered aryl and heteroaryl derivatives for treating viruses and their preparation and pharmaceutical compositions. United States, US20070032488 A1 2007-02-08.

[3]Genelabs Technologies, Inc.. Preparation of thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid derivatives as antiviral agents. World Intellectual Property Organization, WO2008008907 A2 2008-01-17.