簡介

2-氰基丙酸乙酯在室溫下呈現(xiàn)淡黃色液體，其化學(xué)式為C6H9NO2，分子量約為127.14。觀察它的分子結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，其2號碳原子連接有一個氰基（-CN）。這使得2-氰基丙酸乙酯富有較活潑的化學(xué)性質(zhì)，能夠參與多種化學(xué)反應(yīng)，使其在化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)奠定了堅固的應(yīng)用基礎(chǔ)。通過深入研究其合成方法，為工業(yè)化生產(chǎn)打下基礎(chǔ)。

2-氰基丙酸乙酯的性狀

合成路線

方法一：將0.65 mL丙腈（9.1 mmol，1 eq.）在25 mL THF中的溶液冷卻至-78℃。在10分鐘內(nèi)滴加10.7mL 2M LDA（21.4mmol，2.35eq.）。形成白色沉淀。將混合物在此溫度下攪拌50分鐘，然后將其降至室溫50分鐘。然后加入0.98 mL氯甲酸乙酯（10.0 mmol，1.1 eq.）在15 mL THF中的溶液。將反應(yīng)混合物降至-78℃。2小時后停止反應(yīng)。用乙醚稀釋后，用5%NH4Cl溶液洗滌反應(yīng)混合物。水相用乙醚萃取兩次。將合并的有機(jī)層用MgSO4干燥，減壓濃縮，得到黃色液體。通過真空蒸餾純化產(chǎn)物，得到澄清液體（1.05g，8.3mmol，產(chǎn)率=91%）2-氰基丙酸乙酯。外觀：清澈淡黃色液體[1]。

方法二：在氮?dú)庀?，將THF（20 mL）加入到含有氫化鈉（60%分散在礦物油中，19.9 mmol）的干燥圓底燒瓶中。將懸浮液冷卻至0°C。向懸浮液中加入溶于THF（10mL）的氰基乙酸乙酯（6.8g，60mmol）。15分鐘后，通過注射器向溶液中滴加碘甲烷（2.838 g，20 mmol）至懸浮液。在0°C下攪拌所得反應(yīng)混合物3小時。用H2O（30mL）淬滅混合物。用乙醚稀釋混合物。去除水層。用鹽水洗滌有機(jī)層兩次。用Et2O提取合并的水層三次。用無水Na2SO4干燥合并的有機(jī)提取物。真空除去溶劑。通過硅膠柱色譜法純化殘余物，用乙酸乙酯/己烷（1:15）洗脫。得到標(biāo)題化合物2-氰基丙酸乙酯[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Laurent, Mathieu. Synthesis of Functionalized Monocyclic beta-Lactams, Precursors for the Antibiotics (Carbapenemes). 2004, (20140701), No pp.

[2]Zhang, Xinying; et al. Tandem Reactions of 1,2-Allenic Ketones Leading to Substituted Benzenes and α,β-Unsaturated Nitriles. Organic Letters (2011), 13(19), 5024-5027.