概述

1-溴-2-萘甲酸（1-bromonaphthalene-2-carboxylic acid ）又名溴-2-萘酸，分子式為C₁₁H₇BrO₂，分子量為251.076。常溫常壓下，1-溴-2-萘甲酸可以穩(wěn)定存在，性狀為白色粉末。以2-甲基萘溴化為初始原料合成化合物1-溴-2-甲基萘，然后1-溴-2-甲基萘經(jīng)過溴化，水解，氧化即可得到1-溴-2-萘甲酸[1]。

理化性質(zhì)

密度：1.648g/cm³

熔點(diǎn)：191℃

沸點(diǎn)：372.7℃

閃點(diǎn)：179.2℃

折射率：1.697

蒸汽壓：3.24E-06mmHg at 25℃

應(yīng)用

1-溴-2-萘甲酸在甲醇和二氯亞砜作用下生成酯，保護(hù)羧基，然后在銅粉的作用下發(fā)生Ullmann反應(yīng)進(jìn)行偶聯(lián)，再水解得到2,2'-二羧酸-1,1'-聯(lián)萘，最后拆分可以得到(s)-2,2'-二羧酸-1,1'-聯(lián)萘。該發(fā)明操作簡單，產(chǎn)率較高，經(jīng)濟(jì)性好[1]。

聚芴類材料被認(rèn)為是最有應(yīng)用前景的聚合物半導(dǎo)體材料之一。這主要是因?yàn)檐虇卧娜荚庸曹椊Y(jié)構(gòu)，一方面載流子在單元中傳輸不受雜原子的影響，另一方面全碳共軛結(jié)構(gòu)的第一激發(fā)單線態(tài)(s1)態(tài)均屬于π，π*型，它們的吸收躍遷摩爾吸光系數(shù)ε大約為10⁴數(shù)量級，比n→π*和n→σ*躍遷大兩個(gè)數(shù)量級以上，相應(yīng)的熒光躍遷幾率高、強(qiáng)度大、量子效率高。此外，芴的c-9是sp3雜化，單元的共軛長度較小、能帶隙較寬，使其作為發(fā)光材料的光譜較藍(lán)，作為主體鏈段能夠?qū)崿F(xiàn)有效的能量傳輸，同時(shí)sp3雜化的c-9易于進(jìn)行多功能化修飾和改性，滿足多樣化的實(shí)用需求。在相應(yīng)的聚芴類材料制備研究中，1-溴-2-萘甲酸可用于合成修飾或改性基團(tuán)如1-溴二萘甲酸甲酯。具體地，在氬氣氣氛下，將1-溴-2-萘甲酸(10g，39.83mmol)加入兩口瓶中，再加入100ml甲醇，然后逐滴加入濃硫酸(39.06mg，398.29umol)，加熱到110℃，反應(yīng)18h；將反應(yīng)混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用食鹽水完全洗滌后，加無水硫酸鎂干燥；溶液濃縮后，得到白色固體粗品，用硅膠柱層析提純(洗脫劑選擇石油醚/二氯甲烷＝3/1，v/v)，產(chǎn)物長時(shí)間放置冰箱中得到白色固體，產(chǎn)率85％。1hnmr、13cnmr、ms和元素分析結(jié)果表明所得到的化合物為目標(biāo)產(chǎn)物[2]。后續(xù)制備得到的聚芴類材料性質(zhì)優(yōu)良，應(yīng)用前景廣泛。

參考文獻(xiàn)

[1]袁宇,于夢軒,王碧瑩.一種軸手性聯(lián)萘配體前體(s)-2,2'-二羧酸-1,1'-聯(lián)萘的合成方法:CN201610079762.4[P].CN105541605A.

[2]應(yīng)磊;趙森;郭婷;楊偉;彭俊彪;曹鏞,華南理工大學(xué).