2,3,5,6-四氟對苯二甲酸，英文名為Tetrafluoroterephthalic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺等強極性有機溶劑。2,3,5,6-四氟對苯二甲酸是一種氟代苯甲酸類化合物，主要用作超分子聚合物的合成單體，在超分子基礎化學研究領域中有著較好的應用。

理化性質

2,3,5,6-四氟對苯二甲酸的結構中含有一個對稱的羧基單元，它可與多種金屬離子發(fā)生絡合作用得到相應的金屬有機絡合物，例如有文獻報道它可與金屬鎘鹽發(fā)生配位得到相應的含有鎘的超分子網格系統(tǒng)，在無機化學基礎研究領域中有一定的應用。

脫羧反應

有研究報道采用二甲基亞砜(DMSO)為脫羧溶劑對2,3,5,6-四氟對苯二甲酸進行脫羧反應研究，坐著分別考察溫度，反應物濃度，時間各因素對反應的影響。結果表明反應溫度，反應物濃度對脫羧反應速率影響較大，控制反應時間均可獲得較高的2,3,5,6-四氟苯甲酸收率。通過與其它芳香酸脫羧比較發(fā)現，不同取代結構的芳香羧酸的脫羧速率隨吸電子基的結構與數量變化而變化。[1]

酰氯化反應

圖1 2,3,5,6-四氟對苯二甲酸的酰氯化反應

在0℃下，將2,3,5,6-四氟對苯二甲酸（1.90 g, 8.0 mmol）按比例緩慢地加入到二氯亞砜 （20.00 mL, 274.0 mmol）中，然后將所得到的反應混合物加熱至回流攪拌反應大約5h，反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后在減壓下除去所有揮發(fā)性物質。所得的剩余物即為目標產物分子酰氯衍生物（2.16 g,98%），其為灰色粉末，無需額外純化即可進一步使用。需要說明的是目標產物分子具有較高的水敏感性，接觸到水分容易發(fā)生潮解反應而導致變質。[2]

參考文獻

[1] 謝英梅,陳圣春,何明陽,等.二甲基亞砜體系中2,3,5,6-四氟對苯二甲酸脫羧過程研究[J].化學世界,2008,49(9):3.

[2] Zaitsev, Kirill V.; Journal of Fluorine Chemistry,2017,197,49-58.