簡(jiǎn)介

苯甲酰肼在室溫下呈白色粉末，其化學(xué)式為C7H8N2O2。該分子在水中有較低的溶解度，易溶解與乙醇、二甲基亞砜等有機(jī)溶劑。其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯甲?；鸵粋€(gè)肼基。因此苯甲酰肼可以和多種有機(jī)化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，性質(zhì)比較活潑。

苯甲酰肼的性狀

合成方法

方法一：將N2H4.H2O（80%的水溶液，12ml）和苯甲酸甲酯（22mmol）加入裝有磁力攪拌器的25ml圓底燒瓶中。將混合物的溫度升至70°C并保持45分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。用硫酸鎂干燥提取物。真空除去溶劑。使用乙酸乙酯和甲醇[95:5]作為洗脫劑，通過(guò)硅膠快速色譜法純化固體殘留物。將產(chǎn)物從熱乙酸乙酯中重結(jié)晶得到標(biāo)題化合物苯甲酰肼[1]。

方法二：將芳香酸（0.3mol）、無(wú)水乙醇（115ml）和濃H2SO4（50ml）的混合物回流8小時(shí)。將溶液冷卻至室溫。減壓除去多余的乙醇。在攪拌下將內(nèi)容物緩慢倒入碎冰中。向溶液中加入氨溶液，使所得溶液呈強(qiáng)堿性。用乙醚萃取混合物。把乙醚擦干。蒸餾出乙醚。將粗產(chǎn)物直接用于酰肼的形成，無(wú)需進(jìn)一步純化。將水合肼（95%，0.2摩爾）加入到芳香酸酯（0.1摩爾）的乙醇溶液中。將反應(yīng)混合物回流3-4小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物。收集分離出的固體。用乙醇洗滌固體。把固體擦干。將固體從乙醇中重結(jié)晶得到標(biāo)題化合物苯甲酰肼[2]。

方法三：將氨基甲酸芐酯（0.05摩爾）溶解在含有吡啶（0.055摩爾）的無(wú)水乙醚（200毫升）中。在10°C下攪拌，滴加溶于乙醚（50 ml）中的磺酰氯或酰氯（0.05 mol）。在冰中攪拌混合物1小時(shí)，加入后在室溫下攪拌1小時(shí)，然后加入水（200毫升）。除去乙醚層，用5%鹽酸水溶液、5%碳酸氫鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。真空除去乙醚，得到產(chǎn)物。將溶解在甲醇（50-100ml）中，加入10%的Pd/C催化劑（0.5g）。將混合物置于3.3-4atm（50-60p.s.i.）的氫氣壓力下。過(guò)濾除去催化劑，真空蒸發(fā)溶劑得到標(biāo)題化合物苯甲酰肼[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Gordon, Michael S.; et al. Hydrazides and hydrazones from carbazates. Synthesis (1980), (3), 244-5.

[2]Becerra-Figueroa, Liliana; et al. Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4544-4552.

[3]Kummerle, Arthur E.; et al. Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of N-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(17), 7525-7545.