4-氨基聯(lián)苯，英文名為4-Aminobiphenyl，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑和二甲基亞砜等強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。4-氨基聯(lián)苯是一種苯胺類化合物，主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料，可用于具有熒光性質(zhì)的聯(lián)苯類功能有機(jī)分子的制備。此外，4-氨基聯(lián)苯具有一定的生物活性，有研究報(bào)道它可用于治療骨關(guān)節(jié)炎。

理化性質(zhì)

4-氨基聯(lián)苯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，該氨基基團(tuán)具有顯著的親核性，它可與常見的親電試劑例如酰氯，酸酐以及烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-官能團(tuán)化的衍生物。4-氨基聯(lián)苯還可以借助氨基單元的重氮化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的鹵素原子，酚羥基等官能團(tuán)。

生物活性

研究了人體血紅蛋白(Hb)與4-氨基聯(lián)苯加合物的測(cè)定方法，考察加合物的分離條件及定量測(cè)定加合物的精確度，研究人體血紅蛋白的體外加合產(chǎn)物的生成量與反應(yīng)時(shí)間的關(guān)系。體外實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)在37℃恒溫條件下，12h之內(nèi)4-氨基聯(lián)苯與人體血紅蛋白加合物的生成速率為126pg/(mg.h)。[1]

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 4-氨基聯(lián)苯的偶聯(lián)反應(yīng)

將溴苯（1.0 eq.）、4-氨基聯(lián)苯（1.1 eq.）、三（二芐基丙酮）二鈀(0)（0.02 eq.）、三叔丁基膦（0.04 eq.）、叔丁醇鈉（1.5 eq.）溶于干燥的甲苯中，然后將所得的反應(yīng)混合物在約80℃的氮?dú)鈿夥罩袛嚢璺磻?yīng)大約1小時(shí)。反應(yīng)冷卻后，用乙酸乙酯和水依次洗滌三次得到一層有機(jī)層。將所得的有機(jī)層在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，最后通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 張帥,周海,周光前等.化學(xué)小分子4-氨基聯(lián)苯在防治骨關(guān)節(jié)炎的應(yīng)用:CN201910831709.9[P].

[2] Madrid, Peter B.; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2007,17,3014 – 3017.