2-氨基苯酚-4-磺酸是一種苯磺酸類化合物，英文名為2-Aminophenol-4-sulfonic acid，常溫常壓下為橙色到琥珀色結晶固體，它不溶于水和低極性的醚類有機溶劑但是可溶于醇類有機溶劑和堿性水溶液。2-氨基苯酚-4-磺酸在化學合成領域中常用作有機染料的基礎化學原料，有文獻報道它可用于生產(chǎn)酸性媒介橙LR、酸性媒介紫等染料分子。

縮合反應

2-氨基苯酚-4-磺酸結構中含有一個鄰位的氨基醇單元，它可與具有雙親電的化合物發(fā)生縮合反應得到相應的唑類衍生物。

圖1 2-氨基苯酚-4-磺酸的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中2-（三氟甲基）苯酚（1 mmol）和2-氨基苯酚-4-磺酸（132 mg, 1.2 mmol）在1 N NaOH溶液中（3 mL, 3 mmol）進行攪拌。然后在80°C下加熱所得的反應混合物2小時，通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后往其中緩慢地加入1N HCl（約3ml）到反應混合物中攪拌。過濾產(chǎn)生的漿液并將所的濾餅用1 N HCl (2 × 5ml), H2O（3 × 5ml）依次洗凈。然后將所得的濾餅在真空下進行干燥處理16小時即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

2-氨基苯酚-4-磺酸可由鄰氨基苯酚經(jīng)發(fā)煙硫酸磺化，析出制得，目前生產(chǎn)該品種收率為89.7%，收率還有較大提升空間。2-氨基苯酚-4-磺酸是一重要的染料中間體，主要用于制造酸性媒介紫BR1活性紫K-3R，直接耐曬棕BRL，媒介黑PV等染料。通過工藝改進，優(yōu)化實驗條件，在保持2-氨基苯酚-4-磺酸各項技術指標不變的前提下提高產(chǎn)品收率，改進后產(chǎn)品收率可達到93.9%。通過實驗降低發(fā)煙硫酸的用量，提高反應物的濃度，縮小反應體積，適當?shù)靥岣叻磻獪囟?，使主反應更迅速完全，消除副反應的發(fā)生以達到提高2-氨基苯酚-4-磺酸產(chǎn)品收率，降低消耗，減少廢酸排放的目的。[2]

參考文獻

[1] Qiao, Jennifer X.; et al,Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807

[2] 李曉華,李霞.提高2-氨基苯酚-4-磺酸收率的方法[J].遼寧絲綢,2015(3):2.