4-乙?；郊姿?，英文名為4-Acetylbenzoic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它不溶于水和乙醚但是可溶二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺等強極性有機溶劑。4-乙酰基苯甲酸是一種取代苯甲酸類物質(zhì)，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于生物活性分子乙酰膽堿受體激動劑的制備。

理化性質(zhì)

4-乙?；郊姿岬幕瘜W反應活性主要集中于其結構中的羧基和酮羰基單元，羧基基團可在酸催化劑例如濃硫酸的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應得到相應的酯類衍生物，也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應得到相應的酰氯衍生物。

酰氯化反應

圖1 4-乙?；郊姿岬孽Ｂ然磻?/p>

在一個干燥的反應燒瓶中將4-乙?；郊姿幔?4.40 mmol）加入5 mL DCM中，冷卻至0℃。然后在零度下將草酰氯（1.50 mL, 17.30 mmol）緩慢地滴入到上述反應混合物中，然后將所得的反應混合物移至室溫攪拌30分鐘，反應結束后蒸發(fā)反應溶劑即可得到4-乙?；郊姿狨Ｂ然难苌?，值得說明的是該物質(zhì)具有極其高的水和濕氣敏感性，一般不進行進一步的分離純化即可投入到下一步使用。[1]

酯化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4-乙?；郊姿幔?11 mg, 3.11 mmol， 1當量）溶解于甲醇（5.1 mL）中，然后往上述所得的反應混合物在室溫加入硫酸（0.3 82 mL, 7.16 mmol， 2.3當量），所得的反應混合物在60℃下攪拌反應大約4.5 h。反應結束后冷卻至室溫后，真空除去溶劑，用乙酸乙酯萃取殘渣。提取液用飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌，所得的有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理，在減壓下濃縮即可得到白色固體（532 mg, 2.99 mmol, 96%）。[2]

參考文獻

[1] Lee, Kwangjoo; Journal of the American Chemical Society,2000,122,9361-9366.

[2] Masunari, Andrea; Bioorganic and Medicinal Chemistry,2007,15,4229-4236.