2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯，英文名為2,4-Dichloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有一定的毒性和較高的化學反應活性，它不溶于水和乙醚，但是可溶于醇類有機溶劑等。2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯是一種氟代硝基苯類物質(zhì)，它可由2,4-二氯三氟甲苯通過硝化反應制備得到，主要用作精細化工原料，可用于染料分子的制備。

制備方法

有文獻報道了一種2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制備方法：首先以2,4二氯三氟甲苯為原料進行第一步硝化反應，反應后相分離成廢酸和硝化中間體，再將發(fā)煙硝酸和發(fā)煙硫酸混合成混酸，與硝化中間體進行第二步硝化反應,反應后相分離成半廢酸和目標化合物2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯。其中第二步硝化反應分離出來的半廢酸可直接循環(huán)用于第一步硝化反應中，與2,4二氯三氟甲苯混合，進行新一輪的硝化反應。該方法報道的2,4二氯3,5二硝基三氟甲苯的制備方法在常壓下分兩步反應，操作簡單，成品2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯純度高，第二步硝化產(chǎn)生的半廢酸可供第一步硝化反應直接使用，即實現(xiàn)了循環(huán)經(jīng)濟,又減少了廢酸排放。[1]

芳香親核取代反應

2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯結(jié)構(gòu)中含有兩個強吸電子的硝基單元，它苯環(huán)上的鹵素原子可在強親核試劑例如醇類物質(zhì)的進攻下發(fā)生芳香親核取代反應得到相應的酚醚類衍生物。

圖1 2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的芳香親核取代反應

在干燥的反應器中將2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯1 mmol和t-BuOK在20-30 毫升DMF中攪拌反應30分鐘，所得的反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應大約3-4 h。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結(jié)束后用乙酸乙酯和飽和鹽水萃取所得的反應混合物，分離出有機層并將其用無數(shù)Na2SO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮蒸發(fā)處理。所得的剩余物通過用石油醚和乙酸乙酯為洗脫劑進行柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 胡紅一等.一種2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制備方法:CN202010418377.4[P].

[2] Dong, Jing-Jun; European Journal of Medicinal Chemistry,2013,70,427–433.