簡介

對甲氧基苯乙腈是一種用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等化工產(chǎn)品的重要有機中間體，它是合成醫(yī)藥文拉法辛（venlafaxine）的必需中間體，文拉法辛是一種具有抑制去腎上腺素重吸收和拮抗5-HT雙重作用機制的苯乙胺類抗抑郁藥；此外還可以用于合成染料木黃酮（genistein），化工中間體β-（對甲氧基苯）乙胺，1-（4-甲氧基）苯基-2-丙胺等，用途十分廣泛[1]。對甲氧基苯乙睛的合成方法主要有四種以苯甲醚為原料，經(jīng)過氯甲基化和氰化反應合成得到產(chǎn)物川以對甲氧基苯甲醛為原料，通過反應或者催化還原后，經(jīng)過氯代和氛化反應合成得到產(chǎn)物以對甲氧基苯甲醛為原料，與硝基甲烷脫水縮合形成亞硝基化合物后，經(jīng)過催化還原形成肪，再脫水得到產(chǎn)物以對澳苯甲醚為原料，生成芳基鏗后與無水反應生成芳基鋅氛，再與滇乙睛催化偶合得到產(chǎn)物[4]。

對甲氧基苯乙腈的性狀

合成

方法一：在室溫下攪拌下，將三溴化磷（8mmol）加入懸浮在苯（30ml）中的N-羥基-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺（4mmol）中。將混合物回流5小時（15-20分鐘后得到澄清溶液）。用飽和碳酸氫鈉（2x10ml）洗滌冷卻的黃色溶液。用硫酸鎂干燥冷卻的黃色溶液。將冷卻的黃色溶液濃縮。用戊烷（2x20ml）提取殘渣。蒸發(fā)溶劑得到標題化合物對甲氧基苯乙腈[2]。

方法二：向三苯基膦（1.2mmol）中加入肟（1mmol）在CH2Cl2（5mL）中的攪拌混合物，然后加入碘（1.2毫摩爾）。在室溫下攪拌所得混合物8小時。用CH2Cl2（20mL）稀釋。用NaHSO3水溶液洗滌，然后用水和鹽水洗滌。用Na2SO4干燥有機層，減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法（Hex/EtOAc=10:1）純化殘留物[3]。

用途

對甲氧基苯乙睛主要用于合成醫(yī)藥，農(nóng)藥等化工產(chǎn)品，是一種重要的有機中間體[4]。

參考文獻

[1]吳文良,盧小逸,張啟明,等.對甲氧基苯乙腈的合成研究 [J]. 化工技術與開發(fā), 2011, 40 (06): 11-12.

[2]Cai, Shunyou; et al. New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis. Organic Letters (2013), 15(11), 2660-2663.

[3]Lindsay-Scott, Peter J.; et al. Two-Step Cyanomethylation Protocol: Convenient Access to Functionalized Aryl- and Heteroarylacetonitriles. Organic Letters (2015), 17(3), 476-479.

[4]吳恢慶,戴立言,陳英奇. 對甲氧基苯乙腈合成的改進研究 [J]. 化學反應工程與工藝, 2005, (02): 181-185.