二異丁基氫化鋁簡稱DIBAH,其遇水發(fā)生激烈反應(yīng)生成氫和異丁烷。四氫呋喃不適宜作Dibal溶劑,因為兩者反應(yīng)生成配位化合物。
制備
二異丁基氫化鋁由三丁基鋁120-180°C下進行減壓熱分解制得(β-氫消除反應(yīng)),副產(chǎn)物為三異丁基鋁,可回收使用:
(i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
溫度不可過高,否則產(chǎn)物會分解為金屬鋁。X射線晶體學(xué)的數(shù)據(jù)表明,二異丁基氫化鋁存在二聚體(見圖)和三聚體,鋁為四面體結(jié)構(gòu),以橋連的氫原子相連。
用途
二異丁基氫化鋁在有機合成用作親電性的溫和還原劑,可將酯、腈還原為醛,酰胺還原為醛或胺,羧酸、酰鹵還原為醇,α,β-不飽和酯還原為烯丙醇。它與水迅速反應(yīng)生成氫和異丁烷。
商用二異丁基氫化鋁溶液種類
序號 |
商用二異丁基氫化鋁溶液 |
1 | 二異丁基氫化鋁, 1.0 M 己烷溶液, J&KSeal瓶 |
2 | 二異丁基氫化鋁, 1.0 M 甲苯溶液, J&KSeal瓶 |
3 | 二異丁基氫化鋁, 1.5 M 甲苯溶液, J&KSeal瓶 |
4 | 二異丁基氫化鋁, 1.2 M 甲苯溶液, J&KSeal瓶 |
5 | 二異丁基氫化鋁, 25% w/W 己烷溶液 |
6 | 二異丁基氫化鋁, 1M 己烷溶液 |
7 |
二異丁基氫化鋁, 25% w/w 己烷溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝 |
8 | 二異丁基氫化鋁, 1M 己烷溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝 |
9 | 二異丁基氫化鋁, 1M 甲苯溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝 |
10 | 二異丁基氫化鋁, 1M 甲苯溶液 |
危險性
二異丁基氫化鋁蒸汽可能造成閃火或爆炸。高度易燃。遇水劇烈反應(yīng),釋放出極易燃?xì)怏w。與水劇烈反應(yīng)。
健康危害
吞咽有吸入危害-可進入肺部并造成損傷。懷疑對生育能力或胎兒造成傷害。可能引起昏昏欲睡或眩暈。腐蝕性。造成皮膚和眼睛灼傷。長期或反復(fù)接觸可能損害器官。