介紹
4,6-二甲基-2-巰基嘧啶的分子式為C6H8N2S,外觀為黃色固體。
圖一 4,6-二甲基-2-巰基嘧啶
應用
巰基嘧啶是一種含有巰基的嘧啶環(huán)狀化合物.這類化合物具有抗白血病、抗甲狀腺腫大、抗真菌、抗腫瘤、抗結(jié)核菌生長等作用,因此在醫(yī)學上具有潛在的應用前景,它也是一種良好的金屬緩沖劑或電鍍添加劑。作為一種重要的前提物,巰基嘧啶類化合物4,6-二甲基-2-巰基嘧啶本身也具有重要的生物活性,已知其能抗菌、抗過濾性病原體,在電鍍方面它還具有防銹的作用,另外,已經(jīng)報道巰基嘧啶類化合物可以和許多過渡金屬形成單齒或雙齒配合物,以及形成穩(wěn)定的四元環(huán)螯合物或通過N、S原子與三個金屬原子形成簇配合物,這些金屬配合物也同樣具有生物活性,能產(chǎn)生抗菌、抗驚厥、抗痙攣的作用。它是一種常用的血管細胞粘附抑制劑,可以用于抑制細胞黏附和抑制血栓的形成,同時研究發(fā)現(xiàn)4,6-二甲基-2-巰基嘧啶的鹽及其酯,對于植物中的霉菌有很好的抑制作用[1]。
合成
將8.0 g(0.08 mol)乙酰丙酮,6.0 g(0.08 mol)硫脲,1mL鹽酸和50 mL甲醇,加熱回流。反應完畢后,將混合液冷凍,析出黃色晶體。過濾,用5 mL甲醇分三次洗滌,65 ℃烘干,得到黃色產(chǎn)品4,6-二甲基-2-巰基嘧啶。通過對反應時間、反應溫度、 溶劑量等反應條件的探討,用正交實驗法優(yōu)化的工藝條件為:反應溫度65 ℃,反應時間5 h,反應物(硫脲):溶劑(甲醇)= 6(g):35(mL),( 乙酰丙酮:硫脲=1:1(mol) ),此條件下產(chǎn)率可達85 %。本合成方法具有操作簡便、反應時間短、產(chǎn)率高的特點。
圖二 4,6-二甲基-2-巰基嘧啶的合成
參考文獻
[1]李芬芳,何婧.4,6-二甲基-2-巰基嘧啶的合成[J].晉中學院學報,2009,26(03):48-50.