4-甲基-3-硝基苯甲酸，英文名為4-Methyl-3-nitrobenzoic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，它具有顯著的酸性并且受硝基單元的強吸電子性質(zhì)影響，其酸性比苯甲酸要強許多。4-甲基-3-硝基苯甲酸是一種苯甲酸衍生物，它主要用作染料分子合成原料和有機合成中間體，在染料分子合成與基礎(chǔ)有機化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

圖1 4-甲基-3-硝基苯甲酸的性狀圖

理化性質(zhì)

4-甲基-3-硝基苯甲酸的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧基單元，它可在酸性或者堿性條件下和醇類物質(zhì)等發(fā)生酯化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。4-甲基-3-硝基苯甲酸結(jié)構(gòu)中的硝基單元可在強還原劑例如四氫鋁鋰的還原作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的氨基衍生物。

制備方法

圖2 4-甲基-3-硝基苯甲酸的制備方法

將加入的NH4NO3 （7.60 g, 0.1 mol）加入到4-甲基苯甲酸（13.61 g, 0.1 mol）的二氯甲烷 （100 mL）攪拌溶液中，攪拌10分鐘。將H2SO4 （18.5 mL, 0.35 mol）在0℃下滴入上述混合物，攪拌15分鐘。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2-5小時，直到TLC顯示反應(yīng)完成。用冷水（200毫升）淬滅反應(yīng)混合物，并使其返回室溫。用清水多次清洗有機層，去除酸性雜質(zhì)。在減壓下蒸發(fā)溶劑，得到粗固體。用乙酸乙酯：石油醚混合物對粗固體進行再結(jié)晶，得到4-甲基-3-硝基苯甲酸。[1]

生物活性

4-甲基-3-硝基苯甲酸可在一定程度上抑制惡性腫瘤的運動，惡性腫瘤是嚴(yán)重威脅人類健康的常見病和多發(fā)病,轉(zhuǎn)移是惡性腫瘤生物學(xué)行為最本質(zhì)的特征。目前雖有一些抗腫瘤侵襲和轉(zhuǎn)移的藥物在臨床上應(yīng)用，但仍存在著治療有效率低，選擇性差，毒副反應(yīng)大，易產(chǎn)生瘤細(xì)胞耐藥等問題，為此尋找抗腫瘤侵襲和轉(zhuǎn)移的低毒,高效藥物具有重要意義. 有研究人員報道了通過高通量的篩選方法，發(fā)現(xiàn)了4-甲基-3-硝基苯甲酸能夠抑制腫瘤細(xì)胞的運動。[2]

參考文獻

[1] Subhas Bose, D.; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 50, 27-38

[2] 陳鵬.4-甲基-3-硝基苯甲酸在腫瘤運動和轉(zhuǎn)移中的作用[D].天津醫(yī)科大學(xué),2012.