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(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽的有機(jī)應(yīng)用

2024/12/13 10:22:52 作者:南星

基本信息

(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽,英文名:PyAOP,CAS號(hào):156311-83-0,分子量:521.38100,分子式:C17H27F6N7OP2,熔點(diǎn):163-168°C(lit.),白色固體,常溫常壓下穩(wěn)定,避免與強(qiáng)氧化劑接觸。密封儲(chǔ)存,儲(chǔ)存于陰涼、干燥的庫房。

(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽

應(yīng)用

1、鄭修安在特殊核苷及核苷磷?;衔锏暮铣煞椒ㄑ芯恳晃闹?,使用鎓鹽類活化試劑-(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽成功地實(shí)現(xiàn)了在3'-OH沒有保護(hù)的條件下,對(duì)堿基4-位羰基的高效活化與氨解。最后,依照文獻(xiàn)報(bào)道的方法,經(jīng)過常規(guī)苯甲?;蛠喠柞;瓿闪巳Wo(hù)5-羥甲基-2'-脫氧胞苷亞磷酰胺單體克級(jí)以上規(guī)模的高效制備。

在第四章中,研究了不同鎓鹽類偶聯(lián)試劑對(duì)嘧啶堿基4-位的活化以及氨(胺)解反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,1)不同鎓鹽類偶聯(lián)試劑能夠與嘧啶堿基生成不同的活化中間體;2)(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽在堿基4-位活化和氨(胺)解步驟中,特別是在位阻更大的氧化5-甲基-2'-脫氧尿苷底物上,均展現(xiàn)出了遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于BOP的反應(yīng)活性。此外,(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽方法不需要對(duì)核糖羥基進(jìn)行保護(hù),活化速度極快,活化中間體不易水解,可被廣泛用于各種氧化5-甲基-2'-脫氧胞苷化合物的高效合成[1]。

2、專利CN201710302900.5公開了一種抗菌環(huán)肽的合成,在實(shí)施例1步驟8)取100mg直鏈六肽,將(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽(228.3mg,0.437mmol),HOAT(59.6mg,0.437mmol)和DIPEA(144uL,0.87mmol)溶于無水二氯甲烷(100mL),將直鏈六肽甘氨酸-色氨酸(叔丁基氧羰基)-亮氨酸-D-亮氨酸-纈氨酸-天冬酰胺(三苯甲基)溶于DCM(0.5mg/mL),0℃下滴加到圓底燒瓶中,25℃下攪拌反應(yīng)過夜(12h)。減壓蒸發(fā)旋去溶劑,過Sephadex LH-20凝膠柱凝膠柱,用高效液相色譜分離得到帶保護(hù)基團(tuán)的環(huán)甘氨酸-色氨酸(叔丁基氧羰基)-亮氨酸-D-亮氨酸-纈氨酸-天冬酰胺(三苯甲基)肽[2]。

3、陸東濤等人在海洋環(huán)肽stylissamide I的全合成研究中,以2-氯三苯甲基氯樹脂(簡稱二氯樹脂)為載體,選用6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HCTU)和N,N-二異丙基乙胺(DIPEA)為縮合試劑依次連接9-笏甲氧羰基保護(hù)的氨基酸,在三氟乙醇(TFE)的作用下將直鏈肽從樹脂上切割下來,然后使用(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽(PyAOP),N-羥基-7-氮雜苯并三氮唑(HOAt)和N-甲基嗎啡啉(NMM)在溶液中完成環(huán)合,最后在三氟乙酸(TFA)的處理下脫去側(cè)鏈保護(hù)基,獲得環(huán)肽粗品。經(jīng)反相高效液相色譜對(duì)所合成的環(huán)肽粗品進(jìn)行純化,終產(chǎn)物純度98.9%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]鄭修安.特殊核苷及核苷磷?;衔锏暮铣煞椒ㄑ芯縖D].江西科技師范大學(xué),2019.DOI:10.27751/d.cnki.gjxkj.2019.000037.

[2]安徽工程大學(xué). 抗菌環(huán)(甘氨酸-色氨酸-亮氨酸-D-亮氨酸-纈氨酸-天冬酰胺)肽的制備方法:CN201710302900.5[P]. 2017-08-29. 

[3]陸東濤,劉超,秦路平,等. 海洋環(huán)肽stylissamideⅠ的全合成研究[J]. 藥學(xué)實(shí)踐雜志,2019,37(5):444-449. DOI:10.3969/j.issn.1006-0111.2019.05.011. 

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