簡述
疊氮二羧酸二叔丁酯（Di-tert-butyl-1,2-hydrazodicarboxylate）是一種化學式為C10H20N2O4，分子量為232.2768的化學物質，又名二叔丁基疊氮草酸，常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體粉末。疊氮二羧酸二叔丁酯是一種氨基保護試劑，關于它的合成，可以疊氮甲酸叔丁酯[1]為模板進行相關步驟：以叔丁醇為起始物，與其它低毒易得的原料經幾步反應得目標產物。
理化性質
相對密度：1.064 g/cm3
沸點：294.57 ℃
閃點：131.95 ℃
溶解性：不溶于水
應用
疊氮二羧酸二叔丁酯可用于生產新型除草劑唑啉草酯。一縮二乙二醇與甲烷磺酰氯反應，生成甘二醇二甲烷磺酸酯，再與疊氮二羧酸二叔丁酯環(huán)化得到4,5-雙-叔丁氧基羰基-[1,4,5]氧雜二氮雜草，然后在乙酸溴化氫溶液中脫羧得到中間體[1,4,5]-氧雜二氮雜草二氫溴酸鹽；2,6-二乙基-4-甲基苯胺經過Sandmeyer反應，得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯，與丙二腈在碘化亞銅催化下偶合得到2,6-二-乙基-4-甲基苯基丙二腈，最后在過氧化氫溶液中水解得到2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酰胺；在三乙胺的作用下，2,6-二-乙基-4-甲基苯基丙二腈與[1,4,5]-氧雜二氮雜草二氫溴酸鹽反應得到8-(2,6-二乙基-4-甲基苯)四氫吡唑[1,2d][1,4,5]-氧雜二氮雜草-7,9-二酮，在4-二甲氨基吡啶的催化下，與新戊酰氯反應得到目的產物唑啉草酯。上述工藝簡單經濟，條件溫和，適合工業(yè)化生產[2]。
此外，疊氮二羧酸二叔丁酯可作為Boc保護試劑參與有機合成。例如在二胺類化合物單Boc保護方法中，疊氮甲酸叔丁酯與二胺類化合物于有機溶劑中在0-30℃下反應即可得到單Boc保護的二胺類化合物。其中，使用疊氮甲酸叔丁酯作為Boc保護試劑可以有效提高反應選擇性，并且副產物為氮氣可以直接從反應體系中逸出[3]。與之相對應的，疊氮二羧酸二叔丁酯應用于有機合成，也具有上述優(yōu)點。
參考文獻
[1]陳淼,劉相,劉志魯.氨基保護試劑疊氮甲酸叔丁酯的合成方法:CN 03143798[P].DOI:CN1580040 A.
[2]佚名.新型除草劑唑啉草酯的合成工藝[J].農藥, 2017, 56(6):3.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2017-06-005.
[3]王桂春,柳敏.二胺類化合物單Boc保護方法:CN 201710001543[P].