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2-硝基乙基苯的合成與應(yīng)用

2024/12/6 10:46:59 作者:電離式

介紹

2-硝基乙基苯的化學(xué)式為C8H9NO2,外觀為黃色至淺棕色油狀液體。它不溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚等有機溶劑。它用于制取鄰氨基苯甲酸,也可作礦山及農(nóng)用炸藥。應(yīng)該將其儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。

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圖一 2-硝基乙基苯

合成

將H2O(3.3mL)分散在乙基苯(39.5mmol)中,在攪拌的同時,在50-55°C的溫度下逐滴加入65%HNO3(3.0mL)和96%H2SO4(13.2mL)的混合物。然后,將反應(yīng)混合物在55°C下攪拌2小時,加入H2O(50mL),并用CHCl3(50mL)提取混合物三次。收集有機相,用Na2SO4干燥,并通過柱色譜法純化。2-硝基乙基苯產(chǎn)量:49.2%[1]。

2-硝基乙基苯的合成.png

圖二 2-硝基乙基苯的合成

應(yīng)用

2-硝基乙基苯(907mg,6mmol)、氫氧化鈉(1.8g,45mmol),并加入100ml高壓釜中。加入80%(V/V)乙醇(8 ml乙醇,2 ml水)10 ml;更換氧氣三次后,通入氧氣(壓力1.8MPa),在65°C的油浴中反應(yīng)24小時。反應(yīng)后,用甲醇稀釋混合物,將反應(yīng)混合物的pH值中和至6-7。減壓除去大部分溶劑,加入乙酸乙酯,干燥并過濾。經(jīng)色譜分離后,回收45mg(0.30mmol)鄰硝基乙苯。鄰硝基乙苯的轉(zhuǎn)化率為95%,以88%的收率獲得883mg(5.28mmol)的1-(2-硝基苯基)乙-1-醇[2]。

向反應(yīng)容器中加入3.021g 2-硝基乙基苯、0.080g氫氧化鈉和30ml二甘醇二甲醚,引入空氣,加熱至115°C,反應(yīng)10小時。反應(yīng)后,冷卻反應(yīng)溶液,加入去離子水,然后用甲基叔丁基醚萃取,得到水層和甲基叔丁基乙醚層。乙二醇二甲醚可以繼續(xù)回收,蒸餾甲基叔丁基醚層得到粗產(chǎn)物1-(2-硝基苯基)乙-1-醇(3.520g,純度81.6%,轉(zhuǎn)化為純產(chǎn)物2.872g,收率86.0%)[3]。

2-硝基乙基苯的應(yīng)用.png

圖三 2-硝基乙基苯的應(yīng)用

參考文獻

[1]Kozic J ,Novák Z ,?ímal V , et al.Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides[J].Tetrahedron,2016,72(17):2072-2083.

[2]佘遠斌,李貴杰,方坤,等.一種無催化劑氧氣氧化鄰硝基乙苯制備α-鄰硝基苯乙醇的方法[P].浙江:CN201611220632.4,2018-07-03.

[3]梁斌,鄭書巖.一種鄰硝基苯甲醛的制備方法[P].河南省:CN202111090385.1,2021-12-03.

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