簡(jiǎn)介

己酰氯常溫下為無(wú)色或淺黃液體，其熔點(diǎn)為-87℃，沸點(diǎn)151-153℃，密度0.98kg/m3，表現(xiàn)出有特殊的化學(xué)性質(zhì)。它在乙醚、氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑中具有良好的溶解度。己酰氯主要作為有機(jī)合成的中間體。

己酰氯的性狀

合成

方法一：將反應(yīng)聚合物溶解在干燥的THF中。在惰性氬氣氣氛下在冰浴中攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。逐滴加入NEt3（每r.u.3當(dāng)量）。攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。在無(wú)水THF（1mL）中加入酰氯（每r.u.4當(dāng)量）和DMAP（催化）。將反應(yīng)混合物在50°C下攪拌過(guò)夜。將反應(yīng)混合物倒入冰冷的酸性水中（20mL）。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，用K2CO3干燥。使用二氯甲烷洗脫劑通過(guò)短硅膠塞過(guò)濾溶液。將產(chǎn)物沉淀到石油醚中并干燥得到產(chǎn)物己酰氯。

方法二：將三乙胺（5mL）加入2-（N-乙基苯胺基）乙醇（1.65g，10mmol，1eq.）的CH2Cl2（20mL）溶液中。在冰浴中將反應(yīng)冷卻至0°C。通過(guò)滴液漏斗將2-溴異丁酰溴（3.38g，15mmol，1.5eq.）的CH2Cl2（20mL）溶液緩慢加入反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物加熱至室溫并保持12小時(shí)。用二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物。用水（3x100mL）洗滌反應(yīng)混合物。用硫酸鎂干燥反應(yīng)混合物。減壓除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用庚烷（1當(dāng)量）在DCM（2當(dāng)量）中的洗脫劑[1]。

用途

己酰氯是一種非常重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工材料等方面有著廣泛應(yīng)用。例如：用己酰氯來(lái)合成了對(duì)鈾,釷等錒系元素具有較好萃取效果的正丁酰正己酰亞胺萃取劑[2]；此外，己酰氯通過(guò)非均相化學(xué)改性細(xì)菌（和植物）纖維素纖維的表面疏水化。在與己酰氯的反應(yīng)中，使用另一種離子液體N-己基-4-（二甲氨基）吡啶鎓雙（三氟甲基磺?；啺穂C6N（CH3）（2）py][NTf2]代替常見(jiàn)的有機(jī)堿作為催化劑并捕獲釋放的HCl[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Buerkli, Christian; et al. Amphipathic Homopolymers for siRNA Delivery: Probing Impact of Bifunctional Polymer Composition on Transfection. Biomacromolecules (2014), 15(5), 1707-1715

[2]Liu Zhizuo,Li Dejun,Gu Zhongmao,et al.SYNTHESIS OF BUTYRYLHEXANOYLIMIDE[J].  2004.

[3]Tomé, Liliana C, Freire M G ,Rebelo, Luís Paulo N,et al.Surface hydrophobization of bacterial and vegetable cellulose fibers using ionic liquids as solvent media and catalysts[J].Green Chemistry, 2011, 13(9).DOI:10.1039/c1gc15432j.