鄰苯二甲酸單甲酯，英文名為mono-Methyl phthalate，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于強(qiáng)極性的二甲基亞砜。鄰苯二甲酸單甲酯可由鄰苯二甲酸和甲醇通過(guò)選擇性地縮合反應(yīng)制備得到，它可用作有機(jī)合成中間體和化工生產(chǎn)領(lǐng)域中的增塑劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和塑料加工生產(chǎn)領(lǐng)域中都有一定的應(yīng)用。

制備方法

圖1 鄰苯二甲酸單甲酯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將鄰苯二甲酸二酯（1.2 mmol）溶于干燥的四氫呋喃或二甲基亞砜中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入適量的水。將反應(yīng)混合物浸入冰水浴中，冷卻至0℃，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入4ml 0.5 M KOH并攪拌，所得的反應(yīng)混合物緩慢地恢復(fù)至室溫并直到根據(jù)TLC消耗起始二酯原料完全消耗。在相同的溫度下攪拌反應(yīng)，然后用1.0 M HCl將所得的反應(yīng)混合物在0℃下酸化，分離出水層并將其用乙酸乙酯萃取3 - 4次，合并所有的有機(jī)層并將其用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子鄰苯二甲酸單甲酯。[1]

毒性評(píng)價(jià)

鄰苯二甲酸二甲酯(DMP)作為一種典型的增塑劑，其廣泛分布于環(huán)境中，能夠通過(guò)呼吸，皮膚接觸和攝入等方式進(jìn)入機(jī)體，一部分會(huì)被血液吸收代謝為鄰苯二甲酸單甲酯(MMP)。此外，環(huán)境中存在的鄰鄰苯二甲酸單甲酯也能進(jìn)入機(jī)體再被吸收至血液，紅細(xì)胞是血液中含量最多的血細(xì)胞，在機(jī)體中發(fā)揮攜氧，免疫等重要功能，血液中存在的鄰苯二甲酸單甲酯可能會(huì)對(duì)紅細(xì)胞產(chǎn)生潛在危害。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Shi, Jianjun; Tetrahedron Letters,2018,59,799-802.

[2] 高旭.鄰苯二甲酸單甲酯對(duì)紅細(xì)胞的毒性及影響機(jī)制研究[D].哈爾濱工業(yè)大學(xué),2022.