簡述

蒽類衍生物具有特殊的剛性平面結(jié)構(gòu)、較大的共扼體系和很好的分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移能力，因此是一類非常重要的有機(jī)電致發(fā)光材料。此外，蒽具有優(yōu)良的光電性質(zhì)而且容易在其分子的9,10位發(fā)生反應(yīng)引入其他基團(tuán)，常被用作分子骨架，用于設(shè)計(jì)和合成具有光電功能的有機(jī)物分子。本篇介紹的9-溴-10-苯基蒽便是分子的9,10位發(fā)生取代得到的蒽類衍生物，其分子式為C₂₀H₁₃Br，分子量為333.22，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。

物理性質(zhì)

密度：1.393

熔點(diǎn)：154-155℃

沸點(diǎn)：449.7℃ at 760 mmHg

閃光點(diǎn)：221.3℃

折射率：1.717

合成方法

合成高純度OLED中間體9-溴-10-苯基蒽，主要采用格式反應(yīng)方法和通過F-C反應(yīng)成環(huán)，屬于有機(jī)合成的范疇，核心技術(shù)是格式反應(yīng)和F-C反應(yīng)成環(huán)。采用廉價(jià)的溴苯和鄰苯二甲醛為原料經(jīng)格式反應(yīng)、F-C反應(yīng)、溴代反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)制備得到目標(biāo)產(chǎn)物。后續(xù)純化工藝如下：粗品甲苯溶解，活性炭脫色后過硅膠柱，再經(jīng)過2-3次重結(jié)晶，得到各項(xiàng)指標(biāo)達(dá)到光電要求的化合物。另外，該合成工藝在格氏反應(yīng)中采取了大量非水溶性溶劑代替了常規(guī)溶劑四氫呋喃，降低了對水環(huán)境的污染，制備產(chǎn)物具有光電功能性能，可以應(yīng)用于OLED領(lǐng)域[1]。

應(yīng)用前景

目前關(guān)于9-溴-10-苯基蒽的文獻(xiàn)報(bào)道相對較少，要想深入探究其應(yīng)用潛力，可從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的角度進(jìn)行思路借鑒。例如，2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽可用來合成高性能藍(lán)光材料的中間體[2]，而在芳炔有機(jī)染料及其在染料敏化太陽能電池領(lǐng)域中，9,10-二鹵代蒽也具有大用處。具體地，9,10-二鹵代蒽作為反應(yīng)原料與三甲基硅基乙炔，1,4-二碘取代的芳香化合物，碳酸鉀等物質(zhì)反應(yīng)可制成芳炔類有機(jī)染料。該芳炔類有機(jī)染料可應(yīng)用于制備結(jié)構(gòu)簡單，性能優(yōu)良，光電轉(zhuǎn)化效率高的染料敏化太陽能電池[3]?；谝陨陷祛愌苌锏膽?yīng)用特點(diǎn)，或可實(shí)現(xiàn)9-溴-10-苯基蒽的光學(xué)材料、電化學(xué)材料制備研究。

參考文獻(xiàn)

[1]崔陽林,OLED中間體9-溴-10-苯基蒽的研發(fā).山東省,煙臺九目化學(xué)制品有限公司,2013-04-13.

[2]孫曉娟,王志強(qiáng).藍(lán)光材料中間體2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽的合成研究[J].洛陽師范學(xué)院學(xué)報(bào), 2022(005):041.DOI:10.3969/j.issn.1009-4970.2022.05.005.

[3]任碧野,單宇珂.具有光響應(yīng)功能的蒽基改性水性聚氨酯締合型增稠劑及其制備方法與應(yīng)用.CN201810341352.1.