2-硝基間苯二酚,英文名為2-Nitroresorcinol,常溫常壓下為橙黃色固體粉末,具有較強(qiáng)的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑包括二甲基亞砜,乙酸乙酯等。2-硝基間苯二酚是一種苯酚類化合物,主要用作精細(xì)化工生產(chǎn)中的基礎(chǔ)化學(xué)原料和有機(jī)合成中間體,在基礎(chǔ)有機(jī)合成研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。
圖1 2-硝基間苯二酚的性狀圖
理化性質(zhì)
2-硝基間苯二酚結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)硝基單元,它表現(xiàn)出較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性,該物質(zhì)可在堿性條件下和碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲醚類衍生物。2-硝基間苯二酚也可在還原性條件例如鐵加鹽酸,錫加鹽酸的條件下發(fā)生選擇性的還原反應(yīng)。
制備工藝
有研究報(bào)道了2-硝基間苯二酚的合成方法,研究人員報(bào)道了制備2-硝基間苯二酚的優(yōu)化工藝。在一個(gè)干燥的5升反應(yīng)燒瓶中將22.00g間苯二酚與60.00g硫酸進(jìn)行混合,然后將所得得的反應(yīng)混合物在室溫下進(jìn)行攪拌反應(yīng)使之發(fā)生磺化反應(yīng),然后與52.00g混酸(含HNO30.28mol, w(HNO3):w(HAc): w(H2SO4)=1g:0.5g:0.5g)。所得的反應(yīng)混合物在5~10 ℃下進(jìn)行硝化反應(yīng)6h,反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用水蒸汽蒸餾出2-硝基間苯二酚14.96g,總收率48.27%。[1]
化學(xué)穩(wěn)定性
2-硝基間苯二酚具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,它具有一定的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng),該物質(zhì)在一般條件下比較穩(wěn)定,在高溫和強(qiáng)酸或者強(qiáng)堿性的條件下會(huì)分解。
化學(xué)應(yīng)用
2-硝基間苯二酚對(duì)強(qiáng)光敏感,可用作某些光敏材料的成分,如膠片、光刻膠和光引發(fā)劑等。2-硝基間苯二酚在化學(xué)合成領(lǐng)域中液可用作化學(xué)試劑,例如該物質(zhì)可作為催化劑和合成單元應(yīng)用于過渡金屬絡(luò)合物的制備。
參考文獻(xiàn)
[1] 韋長(zhǎng)梅.2-硝基間苯二酚制備工藝的優(yōu)化[J].淮陰師范學(xué)院學(xué)報(bào):自然科學(xué)版,2004,3:4.