介紹

4-二乙氨基酮酸的分子式為C18H19NO4，中文名稱又被稱為2-[4-（二乙氨基）-2-羥基苯甲?；鵠苯甲酸，外觀為白色晶體粉末，它可溶于N,N'-二甲基甲酰胺。它主要用于生產(chǎn)熱敏染料。

圖一 4-二乙氨基酮酸

合成應(yīng)用

將300 mg（1 mmol）4-二乙氨基酮酸和150 mg（1毫摩爾）2-萘酚在3 ml 75%硫酸中的溶液在100-110°C下加熱6小時(shí)。冷卻后，用50ml水稀釋反應(yīng)混合物，用20%氫氧化鈉溶液中和至pH=6-7。通過(guò)過(guò)濾收集獲得的粉紅色暗沉沉淀6'-（二乙氨基）-1'，2'-苯并氟烷，并用水洗滌。產(chǎn)量：370毫克（88%）[1]。

圖二 4-二乙氨基酮酸的合成應(yīng)用

向200 ml燒瓶中加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%的濃硫酸（72 ml），然后在0°C下將環(huán)己酮（6.6 ml，64 mmol）滴加到98%的濃硫酸鹽（72 ml，攪拌）中，然后分批加入4-二乙氨基酮酸（9.82 g，32 mmol），混合物在90°C下攪拌。3小時(shí)后停止反應(yīng)。將最終的反應(yīng)混合物倒入0°C的水中（200 ml），質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70%的高氯酸（7.9 ml），在減壓下用真空泵過(guò)濾沉淀物，用0°C水洗滌三次，得到橙紅色固體化合物2（15 g），即9-（2-羧基苯基）-6-（二乙氨基）-1,2,3,4-四羥基高氯酸鹽，產(chǎn)率98%[2]。

圖三 4-二乙氨基酮酸的合成應(yīng)用2

將140mL濃硫酸放入容器中，然后加入10g環(huán)己酮和31.3g 4-二乙氨基酮酸，在85°C下攪拌加熱回流2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，當(dāng)溶液冷卻至室溫時(shí)，將其倒入冰水中，攪拌均勻，然后向混合液中滴加高氯酸，沉淀出橙紅色固體，用正己烷洗滌所得固體，過(guò)濾之前洗滌的固體，得到中間體F376，結(jié)構(gòu)為9-（2-羧基苯基）-6-（二乙胺基）-1,2,3,4-四氫黃原烯；30.2g，收率96.5%[3]。

圖四 4-二乙氨基酮酸的合成應(yīng)用3

參考文獻(xiàn)

[1]Obukhova N E ,Mchedlov-Petrossyan O N ,Vodolazkaya A N , et al.Absorption, fluorescence, and acid-base equilibria of rhodamines in micellar media of sodium dodecyl sulfate[J].Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2017,170138-144.

[2]馬開慶,楊賀,霍方俊,等.一種近紅外熒光探針及其制備方法和應(yīng)用[P].山西省:CN202210255409.2,2022-06-14.

[3]尤進(jìn)茂,陸姣,李贊,等.響應(yīng)ONOOsup-/sup的比率型小分子熒光探針及其制備方法和應(yīng)用[P].山東省:CN202010089410.3,2020-07-03.