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苯基縮水甘油醚的合成工藝與開環(huán)反應(yīng)

2024/11/18 9:27:14 作者:流風(fēng)

苯基縮水甘油醚是一種環(huán)氧類化合物,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。苯基縮水甘油醚在化工生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作聚合物的改性劑,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于雙氰胺環(huán)氧樹脂固化劑的改性研究。

合成工藝

有專利報(bào)道了苯基縮水甘油醚的合成方法,其特征是以苯酚和環(huán)氧氯丙烷為原料,在催化劑的作用下生成苯基縮水甘油醚,該報(bào)道的方法在微反應(yīng)器中進(jìn)行,該方法能夠極大的縮短反應(yīng)時(shí)間,避免大量副反應(yīng),能夠以高效率,高收率(98%以上)合成苯基縮水甘油醚。

開環(huán)氯化反應(yīng)

苯基縮水甘油醚的開環(huán)氯化反應(yīng)

圖1 苯基縮水甘油醚的開環(huán)氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯基縮水甘油醚(1.0當(dāng)量,0.5 mmol, 60.1 mg), 三苯基膦(1.2當(dāng)量,0.6 mmol, 157.4mg), 四丁基碘化銨(1.4當(dāng)量,0.7 mmol, 258.6 mg)和二氯乙烷 (5.0 mL)加入10 mL密封管中,將上述反應(yīng)混合物用N2進(jìn)行置換,然后將其在氮?dú)鈿夥障聰嚢璺磻?yīng)若干個(gè)小時(shí)。然后將所得混合物在80℃下攪拌反應(yīng)大約4 h,反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去反應(yīng)溶劑,所得的剩余物通過己烷/乙酸乙酯(100:1-4:1)為洗脫液進(jìn)行硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

化學(xué)應(yīng)用

苯基縮水甘油醚在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作聚合反應(yīng)的單體,有文獻(xiàn)報(bào)道了由苯基縮水甘油醚和環(huán)氧烷重復(fù)單元組成的共聚物,一些所述共聚物含有雙官能或多官能親核引發(fā)劑和苯基縮水甘油醚和環(huán)氧烷的重復(fù)單元。苯基縮水甘油醚在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料,它可在堿性條件下和常見的親核試劑例如醇或者胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生開環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。

參考文獻(xiàn)

[1] 尚明屹.苯基縮水甘油醚改性雙氰胺環(huán)氧樹脂固化劑的合成和性能研究[J].廣東化工, 2022:049.

[2] Long, Jin; Synlett,2019,30,181–184.

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