苯基縮水甘油醚，英文名為Glycidyl phenyl ether，常溫常壓下為無色透明液體，易溶于乙醚、苯等有機(jī)溶劑但是不溶于水。苯基縮水甘油醚結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)環(huán)氧單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于高度官能團(tuán)化醚類有機(jī)分子的制備。

理化性質(zhì)

苯基縮水甘油醚可由苯酚和氯代環(huán)氧類化合物通過親核取代反應(yīng)制備得到。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧官能團(tuán)容易被親核試劑（如醇、胺等）攻擊而進(jìn)行環(huán)氧開環(huán)反應(yīng)。這種反應(yīng)可以在環(huán)氧碳上引入新的官能團(tuán)，例如羥基（-OH）、胺基（-NH2）等，從而生成功能化的醚類化合物。由于苯基縮水甘油醚具有這些豐富的轉(zhuǎn)化活性，它在有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中的應(yīng)用非常廣泛。

制備方法

圖1 苯基縮水甘油醚的合成方法

將苯酚（1.9 g，20 mmol）、環(huán)氧氯丙烷（3.7 g，40 mmol）和1 g NaOH加入2 mL H2O（25 mmol）中，所得的反應(yīng)混合物在密閉微波容器中加熱并持續(xù)攪拌。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物倒入 75 mL H2O 中然后用 4 x 25.0 mL MTBE 萃取混合物。用 2 x 100 mL NaOH (10 %) 和 2 x 100 mL H2O 沖洗有機(jī)相，將所得的反應(yīng)混合物在無水Na2SO4 上進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。最后用硅膠柱色譜法（使用的流動(dòng)相為正己烷/乙酸乙酯=10:1）純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子得到苯基縮水甘油醚。[1]

應(yīng)用

苯基縮水甘油醚可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，通過環(huán)氧單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，其可用于多種生物活性分子的制備。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗心律失常有機(jī)分子化合物3,7-二氮雜雙環(huán)[3.3.1]壬烷-3-羧酸鹽的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Wilde, Felix; et al Molecular Diversity (2014), 18(3), 483-495.