背景及概述
芐基溴化鎂是一種重要的有機(jī)試劑,具有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域。芐基溴化鎂通常以溶液的形式存在和使用,并且可以溶于醚類溶劑。芐基溴化鎂對(duì)濕度敏感,如無(wú)氬氣條件,建議充氮?dú)猓缛舻獨(dú)鈼l件也無(wú),注意密封干燥。
性質(zhì)
芐基溴化鎂是固體,外觀為白色晶體或顆粒。它在溶解于有機(jī)溶劑如四氫呋喃(THF)和二甲基甲酰胺(DMF)中具有很好的溶解性。但在水中幾乎不溶。
圖1 芐基溴化鎂性狀圖
應(yīng)用研究
芐基溴化鎂在有機(jī)合成中常被用作格氏試劑,能與醛、酮等烯醇化合物發(fā)生反應(yīng),生成次級(jí)醇。它也可以用于合成其他有機(jī)鎂化合物,如Grignard試劑。芐基溴化鎂作為親電試劑,可以與醛、酮、酯和CO2等羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng)。在反應(yīng)中,通常會(huì)得到加成反應(yīng)混合物??刂频蜏赜欣诩映僧a(chǎn)物的形成。在使用芐基溴化鎂時(shí)需要注意遇水會(huì)釋放出烴類氣體,因此必須在干燥的惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行操作和使用。
制備方法
由于鎂原子直接和碳鏈相連,極化作用的結(jié)果是使鄰近鎂原子的那個(gè)碳原子呈負(fù)電性,使得這根C-Mg鍵極具反應(yīng)活性。為了保證格氏試劑不發(fā)生其他反應(yīng),反應(yīng)一般在醚類溶劑里進(jìn)行,常用的有乙醚或四氫呋喃。格氏試劑實(shí)現(xiàn)了由碳正向碳負(fù)的轉(zhuǎn)化,具有重要的意義。
制備芐基溴化鎂的一種常用方法是將芐基溴和鎂粉在無(wú)水溶劑中反應(yīng),一般會(huì)在低溫下進(jìn)行,并在惰性氣氛下進(jìn)行操作[1]。
安全信息
苯基溴化鎂對(duì)皮膚和眼睛有刺激性,應(yīng)避免直接接觸。在操作時(shí),應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)防護(hù)服和防護(hù)眼鏡,確保通風(fēng)良好。芐基溴化鎂應(yīng)儲(chǔ)存在干燥、通風(fēng)的地方,遠(yuǎn)離火源和氧化劑。不可與水、酸類或其他不相容物混合。
參考文獻(xiàn)
[1]CN1284506A - 格氏試劑的制備方法和新格式試劑