間甲氧基苯丙酮，英文名為3'-methoxypropiophenone，常溫常壓下為無色透明液體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。間甲氧基苯丙酮是一種苯丙酮類物質(zhì)，它具有一定的親電性，可在堿性條件下和Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域中應(yīng)用廣泛。

化學(xué)性質(zhì)

間甲氧基苯丙酮的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元，它可在常見的親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑的作用下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。間甲氧基苯丙酮也可在硼氫化鈉或者四氫鋁鋰的還原作用下發(fā)生羰基單元的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

脫甲基化反應(yīng)

間甲氧基苯丙酮結(jié)構(gòu)中的甲氧基單元可在三氯化鋁的作用下發(fā)生脫甲基化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯酚衍生物。

圖1 間甲氧基苯丙酮的脫甲基化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將間甲氧基苯丙酮（6.5 g, 0.0396 mol）溶解于干燥的甲苯（100 mL）中，所得的反應(yīng)混合物在室溫氮?dú)鈿夥障拢鲜龇磻?yīng)混合物中緩慢地加入氯化鋁（8.0 g, 0.0594 mol）。將所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障录訜嶂粱亓?，并在回流狀態(tài)下將所得的反應(yīng)混合物加熱反應(yīng)大約5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在室溫下冷卻，然后將其倒入10% HCl水溶液（200ml）中。將所得的反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分離漏斗中，然后將水相用乙酸乙酯（3 × 150 mL）萃取，合并所有的有機(jī)層并用鹽水（1 × 50 mL）洗滌所得的有機(jī)層三次，將所得的有機(jī)層用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到5.580 g間甲氧基苯丙酮脫甲基的目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為固體，產(chǎn)率為94%。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Katamreddy, Subba Reddy, Chinese Patent, Patent Number:CN101437395A