Boc-D-絲氨酸，英文名為Boc-D-Serine，是一種氨基酸衍生物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，難溶于水與低極性有機溶劑，但是可溶于二甲基亞砜。Boc-D-絲氨酸可由D-絲氨酸和二碳酸二叔丁酯通過縮合反應制備得到，它在化學工業(yè)領域中主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學原料，有研究報道該物質(zhì)可用于新型廣譜β-內(nèi)酰胺酶抑制劑阿維巴坦的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

Boc-D-絲氨酸是氨基酸的衍生物，其結(jié)構(gòu)中含有活性羥基單元和羧基基團，可進行多種轉(zhuǎn)化反應，例如其結(jié)構(gòu)中的羧基基團可在酸性催化劑的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應，也可以在二氯亞砜的作用下和有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺衍生物。

縮合反應

圖1 Boc-D-絲氨酸的縮合反應

在-15度的條件下在無水二氯甲烷 （100 mL）中，加入N,O -二甲基羥胺鹽酸鹽（2.54 g, 26.07 mmol）和N-甲基morpholine (2.87 mL, 26.07 mmol)，Boc-D-絲氨酸（5 g, 24.37 mmol）溶液，然后往上述反應混合物中緩慢地加入N-（3-二甲氨基丙基）-N ' -乙基碳二亞胺鹽酸鹽（5.00 g, 26.07 mmol），加入時間控制在20min。所得的反應混合物在-15℃下攪拌反應大約40分鐘，然后往上述反應混合物中緩慢地加入1 M HCl溶液（50 mL）。所得的反應混合物用二氯甲烷（2 × 25 mL）進行萃取。有機層依次用NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL)， Na2SO4的飽和溶液洗滌，所得的有機層在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理即可得到縮合產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應用

Boc-D-絲氨酸在化學合成領域中主要用作醫(yī)藥化學中間體和基礎化學原料，它可用于D類β-內(nèi)酰胺酶抑制劑的制備，由文獻報道以Boc-D-絲氨酸為起始原料，經(jīng)過縮合，環(huán)合，氨基脫保護，縮合，脫芐和磺酸酯化共6步可制備新型廣譜β-內(nèi)酰胺酶抑制劑阿維巴坦。

參考文獻

[1] Kelley, Brandon T.; Tetrahedron Asymmetry,2013,24,1233-1239.