全氟己基碘烷,英文名為Perfluoro-1-iodohexane,是一種多鹵代烷烴類化合物,不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。全氟己基碘烷結(jié)構(gòu)中含有多個氟原子,它具有獨特的表面張力和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,主要用于含氟表面活性劑和低表面能涂料的工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中,在紡織涂層,涂料和家具漆的生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。
制備表面活性劑
全氟己基碘烷在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作表面活性劑的制備原料,從20世紀(jì)50年代開始,表面活性劑伴隨著石油化工業(yè)的飛速發(fā)展而興起,如今已成為精細(xì)化工的重要產(chǎn)品。隨著經(jīng)濟(jì)需求和石油工業(yè)的發(fā)展,傳統(tǒng)表面活性劑已顯露出眾多局限性而難以滿足市場需求,研究人員開發(fā)合成高表面活性,綠色環(huán)保,工藝流程簡單的新型碳氟gemini表面活性劑并研究其物化性質(zhì)。研究燃油以全氟己基碘烷,醋酸烯丙酯,過氧化苯甲酰(BPO),α,ω-烷撐二胺,丙磺酸內(nèi)酯,氫氧化鈉等為原料,合成了一系列連接基團(tuán)長度不同的磺酸鹽型陰離子碳氟gemini表面活性劑,并且論證了碳氟疏水鏈,碳?xì)溥B接基團(tuán)和水分子間的復(fù)雜的相互作用。[1]
偶聯(lián)反應(yīng)
圖1 全氟己基碘烷的偶聯(lián)反應(yīng)
將銅粉(0.970g)加入裝有回流裝置的三頸瓶中,然后在氮氣的保護(hù)下,加入對碘苯胺(1.0875g),全氟己基碘烷(2.4538g)在15 mL DMSO溶液,所得的反應(yīng)混合物在120都下攪拌反應(yīng)大約5-10小時至反應(yīng)完全。反應(yīng)結(jié)束后,通過過濾去除多余的銅粉和碘化亞銅,然后用50ml乙醚和50ml水溶液洗滌反應(yīng)溶液。用50ml水溶液洗滌三次乙醚層,去除二甲氧基甲苯和過量的全氟辛基碘烷,所得醚層經(jīng)減壓旋轉(zhuǎn)干燥,所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子全氟己基苯胺(無色固體,產(chǎn)率84.27%)。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] 李傳龍.磺酸鹽型陰離子碳氟gemini表面活性劑的合成及其性能研究[D].山東大學(xué),2014.
[2] Betzemeier, Bodo; Angewandte Chemie - International Edition,1997,36,2623-2624.